《胺類化合物》ppt課件-文庫(kù)吧
2025-04-18 03:31 本頁(yè)面
【正文】 H4Cl 氯化銨 NH4OH 氫氧化銨 “氨 ” 、 “ 胺 ” 、 “ 銨 ” 在 《 有機(jī)化學(xué) 》 中的區(qū)別： ?表示 基團(tuán) 時(shí)用 “ 氨 ” ， —NH2（氨基） NH3（氨） ?表示 氨的烴基衍生物 時(shí)用 “ 胺 ” 表示； CH3NH2（甲胺） ?表示 季銨類 時(shí)用 “ 銨 ” ，季銨鹽和季銨堿。 三、胺的結(jié)構(gòu) 脂肪胺與 NH3相似， N原子采用不等性sp3雜化，分子呈棱錐形 , 含孤電子對(duì)的 sp3軌道在棱錐形的頂端。 孤電子對(duì)使胺具有 親核性、堿性 三甲胺 氨 甲胺 NH 3 CHHNH 3 CC H 3C H 31 0 7 oNHHH1 0 8 o1 1 2 . 9 o 1 0 5 . 9o苯胺的結(jié)構(gòu) 苯胺分子中， H－ N－ H 的鍵角是 176。 ，H－ N－ H 平面 和苯環(huán)平面的夾角是 176。 。說(shuō)明苯胺分子中 N原子的孤對(duì)電子和苯環(huán)的大鍵形成了 p－ π共軛，使 N原子上的電子云密度降低。使芳胺 C— N鍵具有部分雙鍵的性質(zhì)。 既不是純粹的 p軌道 ,也不是純粹的 sp3軌道 .N的雜化介于 sp2~sp3. N H H 但簡(jiǎn)單胺易發(fā)生對(duì)映體的互相轉(zhuǎn)變 . 故很難拆分得到其左旋體和右旋體 NC 2 H 5C H 3HNC 2 H 5C H 3HN C H 3C 2 H 5Hs p2 s p 3s p3 如果 N原子上連有三個(gè)不同基團(tuán)的化合物 存在著對(duì)映體 ，理論上可以分離出左旋體和右旋體。 NC2 H 5 C H3HN C2 H 5C H3 H 如果氮原子上連有的四個(gè)不同的基團(tuán)若能制約或限制對(duì)映體的互相轉(zhuǎn)變，那么，這對(duì)對(duì)映體就應(yīng)該可以拆分，如：季銨鹽、氧化胺等手性化合物就可以拆分成一對(duì)較為穩(wěn)定的對(duì)映體。 NC 2 H 5C H 3C 6 H 5C H 2 = C H C H 2NC 2 H 5C H 3C 6 H 5C H 2=C HC H 2+ +四 物理性質(zhì) 3. 沸點(diǎn)：比相應(yīng)的醇 、 酸低 ， 并伯胺 〉 仲胺 〉 叔胺 正丙胺 、 甲乙胺 、 三甲胺的沸點(diǎn)分別為 49℃ 、 35℃ 、 3℃ 。 4. 水溶性：低級(jí)易溶于水，隨烴基的增大，水溶解度降低。 2. 氣味：有氨的刺激性氣味及腥臭味。 1. 狀態(tài)：甲胺、二甲胺、三甲胺是氣體。 低級(jí)胺是液體，高級(jí)胺是固體。 芳胺是高沸點(diǎn)液體或低熔點(diǎn)固體 5. 毒性：芳胺的毒性很大 五 胺的化學(xué)反應(yīng) 堿性與成鹽反應(yīng) 胺的氮原子上有孤對(duì)電子，能結(jié)合水中的質(zhì)子，胺顯堿性 。 R N H 2 + H 2 O R N H 3 + + O H K b =[ R N H 3 + ] [ O H ][ R N H 2 ]NH+名稱 化學(xué)式 pKb值 氨 甲胺 NH3 CH3NH2 二甲胺 (CH3) 2NH 三甲胺 (CH3) 3N 乙胺 C2H5NH2 二乙胺 (C2H5) 2NH 三乙胺 (C2H5)3N 苯胺 C6H5NH2 N－甲基苯胺 C6H5NHCH3 N,N－二甲基苯胺 C6H5NH(CH3)2 A 、電子效應(yīng) 脂肪胺中由于烴基的 ＋ I誘導(dǎo)效應(yīng)，使N原子上的電子云密度增高， N原子接受質(zhì)子的能力增強(qiáng)，故脂肪胺的堿性強(qiáng)于 NH3。 胺的堿性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? 叔胺＞仲胺＞伯胺 ＞
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