精細(xì)有機(jī)合成逆合成分析和分子的切斷教學(xué)ppt-文庫吧
2025-01-05 10:11 本頁面
【正文】 ZnCl2 氯甲基化 +CHO CHCl3 + HO－ Reimer — Tie mann Me2NCHO + POCl3 Vismeier — Haack CO + HCl + AlCl3 甲?；? Zn(CN)2 + HCl (三 ) FGI R RXY1. 還原 Y X 試劑 NO2 NH2 H2, Pd/C。 Sn/濃 HCl COR CH2OH NaBH4 COR CH2R Zn/Hg 濃 HCl 2. 氧化 CH2Cl CHO Urotropin CH2R COOH KMnO4 CH3 COR O COR RCO3H 3. 取代 CH3 CCl3 Cl2, PCl3 CN CO2H HO, H2O NNNN(四 ) 親核取代 1. 重氮鹽的取代 M eC NF G I M eN H 2F G I M eN O 2M eA r N 2 + ZA r ZA r N H 2 H O N OZ 試劑 HO H2O RO ROH CN Cu(I) CN Cl Cu Cl Br CuBr I KI Ar ArH H H3PO2 / EtOH / H+ 2. 鹵代物的親核取代 C lH N O3H2S O4C lN O2N O2N uN uN O2N O2N R2O2N N O2C F3C lO2N N O2C F3C lC F3( R n 丙 基 )(五 ) 次序規(guī)則 第 一 類 O, N R2, N H R , N H2 O H , O R , N H C O R O C = O加 快 強(qiáng) 活 化 中 等 C H3 ( R ) A r X ( F , C l , B r , I ) 弱 活 化 基 團(tuán) 第 二 類 , 致 鈍 基 團(tuán)第 三 類 N + ( C H 3 ) 3 , C F 3 , C C l 3 N O 2 C N , S O 3 H , C H O , C O R , C O O H , C O O R ,強(qiáng) 鈍 化C N H 2O+ N H 3間位定位基 鄰對位定位基 (六 ) 芳香化合物切斷規(guī)律： 考察官能團(tuán)之間的相互關(guān)系 ， 找到正確 定位基團(tuán) 蒿蒲香酮： a B r+ ( 錯 )b+C l( 正 確 定 位 )aObOO注意： ① 第一類定位基為定位基團(tuán)較好； ② 較少用第二 、 三類定位基； ③ 注意合成子的結(jié)構(gòu)特征。 應(yīng)先切斷最具吸電子作用的基團(tuán) ， （ 致鈍基團(tuán)存在 ， 難以引入的其它基團(tuán) ） 合成麝香： O M eF G IO HN O 2 N O 2O M e O M e 在合成中進(jìn)行 FGI， 很可能會導(dǎo)致基團(tuán)的定位效應(yīng)變化 Me COOH Me CCl3 / CF3 NO2 NH2 許多基團(tuán)可以通過胺的重氮鹽進(jìn)行親核取代導(dǎo)入； 可以先引入，再除去； R RN O2RN H2RN H2X1 . H O N O2 . H3P O2E t O H , H+RXN2H O HC O2HF G I N O2O HC O O H加 氨 基 O 2 NH2NO HC O O HHN H2O HC O2HF G IN O2O HC O2HO HC O O HC N酯 化 找的難導(dǎo)入的取代基 ， 使用它作原料 找的難導(dǎo)入的取代基的聯(lián)合體 O HC O O HO HC H OC O 2 HO HC O 2 HO HC lO+O 盡量避免不必要的反應(yīng)發(fā)生 O E tN O 2abO E t( H N O 3 易 氧 化 氯 甲 基 )( 好 )abC lO E tO E tN O 2C l 涉及鄰對位取代時 （ 封閉一個位置 ） (1) 考慮另一異物體的使用 C O 2 HS O 2 O HM eS O 2 O HM eSO 2N HOF G I (2) O H
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