有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)與命名-文庫吧
2025-01-01 01:27 本頁面
【正文】 法國化學(xué)家路易 巴斯德（ LPasteur）發(fā)現(xiàn)酒石酸鈉銨有兩種不同的晶體 .左旋和右旋酒石酸鈉銨的晶體外型不對稱，它們之間的關(guān)系相當(dāng)于左手與右手或物體與鏡象。 ? 荷蘭化學(xué)家范特荷夫和法國化學(xué)家勒比爾分別提出了碳原子的正四面體學(xué)說，碳原子處在四面體的中心，四個(gè)價(jià)指向四面體的四個(gè)頂點(diǎn)，如果碳原子所連接的四個(gè)一價(jià)基團(tuán)互不相同，這四個(gè)基團(tuán)在碳原子周圍就有兩種不同的排列方式，代表兩種不同的四面體空間構(gòu)型，它們像左右手一樣互為鏡象，非常相似但不能疊合。 兩種不同的四面體構(gòu)型 a abbccdd乳酸分子的兩種構(gòu)型 HCH 3O HH O O CHCO O HH OH 3 C 通常把與四個(gè)互不相同的原子或基團(tuán)相連接的碳原子叫 不對稱碳原子 。 COOHCH OHCH 3*COOHC OHCH 2* HCOOHCOOHC OH* HCH 2 COOHC OH* H手性與對稱因素 ? 物質(zhì)與其鏡象的關(guān)系，與人的左手、右手一樣，非常相似，但不能疊合，因此我們把物質(zhì)的這種特性稱為手性。 ? 手性是物質(zhì)具有對映異構(gòu)現(xiàn)象和旋光性的必要條件，也即是本質(zhì)原因。物質(zhì)的分子具有手性，就必定有對映異構(gòu)現(xiàn)象，就具有旋光性；反之，物質(zhì)分子如果不具有手性，就能與其鏡象疊合，就不具有對映異構(gòu)現(xiàn)象，也不表現(xiàn)出旋光性。 ? 手性與分子的對稱性密切相關(guān)，一個(gè)分子具有手性，實(shí)際上是缺少某些對稱因素所致。 2022/2/13 34 判斷 A和 B的光學(xué)活性 2022/2/13 35 判斷 CE的光學(xué)活性 構(gòu)型的 首先按次序規(guī)則排列出與手性碳原子相連的四個(gè)原子或原子團(tuán)的順序，如： a＞ b＞ c＞ d，觀察者從排在最后的原子或原子團(tuán) d的對面看，如果 a→b→c 按順時(shí)針方向排列，其構(gòu)型用 R表示。如果 a→b→c 按反時(shí)針方向排列，則構(gòu)型用S表示。 Rectus與 Sinister的字首，意為“右”與“左”。這種判斷 R或 S構(gòu)型的方法可比喻為觀察者對著汽車方向盤的連桿進(jìn)行觀察，排在最后的 d在方向盤的連桿上， a、 b、 c三個(gè)原子或原子團(tuán)則在圓盤上。 *次序規(guī)則 ： ，同位數(shù)按原子量大小次序排列 I,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,H ，首先比較第一個(gè)原子的原子序數(shù)，如相同時(shí)則再比較第二、第三，以此類推。 CCC CHHHHHHHHHHCCCCClH Oc. 如果基團(tuán)含有雙鍵或三鍵時(shí)，則當(dāng)作兩個(gè)或三個(gè)單鍵看待，認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同原子。 C H 3 CC H 3C H 3C H 3 CHC H 3C H 3 CHC H 3CHHC H 3 CHHCHHC H 3 CHHCHHH ? 在系統(tǒng)命名法中，取代基的排列順序、順反構(gòu)型的確定、手性化合物的絕對構(gòu)型都根據(jù)這個(gè)次序規(guī)則 ? 雙鍵化合物的 Z/E命名法 ? 單脂環(huán)化合物的順反 (cis/trans)命名法 ? 旋光化合物（含 1個(gè)、 2個(gè)手性碳化合物）的 R/S標(biāo)記及其命名 COOH H OH CH3 R/S命名原則 優(yōu)先次序－ OH＞－ COOH＞－ CH3 順時(shí)針 R－型 名稱 R－（－）－乳酸 投影式 COOH CH3 OH H HOOC CH3 OH H C 構(gòu)型的表示方法 費(fèi)歇爾投影式 透視式 COOH CH3 OH H H COOH CH3 HO （－）－乳酸 （＋）－乳酸 D－（－）－乳酸 D/L法 R－（－）－乳酸 R/S法 構(gòu)型標(biāo)記 COOH CH3 H OH C HO H COOH H3C C ? 對平面式直接觀測，若次序排在最后的原子或基團(tuán)在豎線上，另外三個(gè)基團(tuán)由大到小按順時(shí)針排列，為 R構(gòu)型，按逆時(shí)針排列則為 S構(gòu)型。 R S 如果次序排在最后的原子或原子團(tuán)，在橫線上，另外三個(gè)基團(tuán)由大到小為
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