有機化學第三版答案南開大學出版社第十五章-文庫吧
2024-12-31 23:20 本頁面
【正文】 H 3有 旋 光 性 稀 N a O HO HO H構(gòu) 型 保 持無 旋 光 性5 m o l / L N a O HC 6 H 5 C H C H = C H C H 3C 6 H 5 C H = C H C H C H 3O解 ： （ 1 ） 濃 堿 5 m o l / L N a O H 作 用 下 得 構(gòu) 型 保 持 產(chǎn) 物 為 下 ：O C C H3OO H*O C C H3OO H**O+ H O C C H3O*O H+ C H3C OOC H C H = C H C H3C H C H = C H C H 3C H C H = C H C H3C H C H = C H C H39 C = CH C H 3C HO C C H3HO HabC H = C H CHO HC H3* + C H 3 C OOSC H = C H CHO HC H3* + C H 3 C OOR外 消 旋 體ab5 . 比 較 列 酯 堿 性 水 解 速 度 ：（ 1 ） C H 3 C O XOX = B r ， O C H 3 ， N O 2 ， H（ 2 ） R C O 2 C 2 H 5 R = C H 3 ， C H 3 C H 2 C H 2 , （ C H 3 ） 2 C H ， （ C H 3 ） 2 C 10 N O2 C H3C O B r C H 3 C O C H 3 C O O C H3C H 3 C O H解 ：（ 1 ） 吸 電 子 基 可 以 增 加 酯 羰 基 的 正 電 性 ， 加 快 水 解 反 應(yīng) 的 速 度 ， 而 給 電 子 基 則 減 弱 羰 基 的 正 電 性 。 減 慢 水 解 反 應(yīng) 的 速 度 。（ 2 ） 酯 在 堿 性 條 件 下 的 水 解 是 通 過 “ 加 成 － 消 除 ” 途 徑 進 行 的 反 分 子 反 應(yīng) ， － O R 部 分 R 的 體 積 大 時 將 不 利 于 試 劑 的 進 攻 ， 而 使 反 應(yīng) 速 度 減 慢 ， 故 ：C H 3 C O C2H5 C H3C H2C H2C O C2H5 ( C H3)2C H C O C2H5 ( C H 3 ) 3 C C O C 2 H 5OOOOO OO O11 C1 7H2 1N O4( 柯 卡 因 ） C H 3 O H C 6 H 5 C O 2 H C 9H1 5N O3 芽 子 堿+ +芽 子 堿C r O3C9H1 3N O3( 酮 酸 ） C O 2托 品 酮+ON — C H3托 品 酮 結(jié) 構(gòu) 式O H/ H2O6 . 柯 卡 因 （ C o c a i n e ） 是 一 個 生 物 堿 ， 經(jīng) 以 下處 理 得 到 托 品 酮 （ t r o p i n o n r ） 。12 ON — C H 3托 品 酮+ C O 2ON — C H 3C O O HN — C H 3C O O HO HC r O 3芽 子 堿N — C H 3C O C H 3O — COO可卡因 13 7 . 分 別 用 兩 種 方 法 完 成 下 列 轉(zhuǎn) 化 ：（ 1 ） O H C H OO HH B rB rN a C NM g乙 醚C N( 1 )C O2( 2 )H2OC O HP C l3( 1 )S n C l2/ H C l( 2 )H2O /C H OC C lH2P d B a S O4C H解 ：OOO14 （ 2 ） O H C H 2 N H 2前 幾 步 同 上 （ 第 1 題 ）① ②C NC O HL i A l H4 C H2C NC H2N H2C N H2L i A l H4N H3解 ： H2OOO15 ( 2 ) C H 3 C H 2 C H 2 C N ， C H 3 C H 2 C H 2 C O N H 2 ， C H 3 C H 2 C
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