大學(xué)有機(jī)化學(xué)第15章-文庫吧
2024-12-29 19:33 本頁面
【正文】 磺酸γ 吡啶 磺酸O NH四氫呋喃? 六氫吡啶醚 仲胺第二節(jié) 五元雜環(huán)化合物 一、呋喃、噻吩、吡咯雜環(huán)的結(jié)構(gòu)與芳香性 OSNHSONHΠ 56π為 共 軛 體 系電 子= 6符 合4 n + 2具 有 芳 性富 電 子 芳 環(huán)二、呋喃、噻吩、吡咯的性質(zhì) 親電取代反應(yīng)的活性為： 吡咯 呋喃 噻吩 苯， 離域能 Kj/mol: 88 67 117 152 主要 進(jìn)入 α位。 O S NH000000+ 0 . 1 0 . 0 3 0 . 0 2+ 0 . 2 0 0 . 0 6 0 . 0 4+ 0 . 3 2 0 . 1 0 0 . 0 6Oδ δ 原因： （ 1）．親電取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 不需要催化劑，要在較低溫度和進(jìn)行。 硝化反應(yīng) 不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯 (CH3COONO2) 作硝化試劑，在低溫下進(jìn)行。 磺化反應(yīng) 呋喃、吡咯不能用濃硫酸磺化，要用特殊的 磺化試劑 —— 吡啶三氧化硫的絡(luò)合物，噻
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