有機(jī)化學(xué)第三章立體化學(xué)-文庫(kù)吧
2024-12-31 18:40 本頁(yè)面
【正文】 ） 例如 ， 在溫度為 20176。 C時(shí) ， 用鈉光燈為光源測(cè)得的葡萄糖水溶液的比旋光度為右旋 176。 ,應(yīng)記為： [α] D20=+176。 （ 水 ） 物質(zhì)的比旋光度與測(cè)量時(shí)的 溫度 、光源的 波長(zhǎng) 以及所使用的 溶劑 有關(guān)。表示比旋光度時(shí)，需要標(biāo)明。 ?比 旋光度的 符號(hào) 和 大小 是旋光性物質(zhì)的一個(gè)物理常數(shù) 。 167。 對(duì)稱(chēng)元素和手性 如何依據(jù)結(jié)構(gòu)判斷分子是否有旋光性？ 與分子的對(duì)稱(chēng)性有關(guān) —— 需 要考慮的對(duì)稱(chēng)元素主要有以下二種 : (1)一個(gè)分子的所有原子都處在該平面上 (平面分子 )； (2)有一個(gè)穿過(guò)分子并能把它分成互為物體和鏡像兩部分的平面。 C C HC lHC lH Cl C— C H Cl (甲 ) 對(duì)稱(chēng)面（ σ ） 例如 : 對(duì)稱(chēng)面的對(duì)稱(chēng)操作是反映（即照鏡子）。 C H3H3C無(wú) 對(duì) 稱(chēng) 面對(duì) 稱(chēng) 面H3CC H3環(huán)丙烷 設(shè)想分子中有一個(gè)點(diǎn)，從分子中任何一個(gè)原子出發(fā)，向這個(gè)點(diǎn)作一直線，再?gòu)倪@個(gè)點(diǎn)將直線延長(zhǎng)出去，則在該點(diǎn)前一線段等距離處，可以遇到一個(gè)同樣的原子，這個(gè)點(diǎn)就是對(duì)稱(chēng)中心． H Cl H F Cl H F H (乙）對(duì)稱(chēng)中心 當(dāng)分子中有對(duì)稱(chēng)面或?qū)ΨQ(chēng)中心時(shí) ,其實(shí)物與鏡象的分子可以完全重合 ,分子就沒(méi)有旋光性。 依據(jù)對(duì)稱(chēng)元素 判斷旋光性 : 反之 ,當(dāng)分子中沒(méi)有對(duì)稱(chēng)面或?qū)ΨQ(chēng)中心時(shí)， (在絕 大多數(shù) 情況下 )其實(shí)物與鏡象就不能疊合，產(chǎn)生對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象 ,如同左右手的關(guān)系 ,故又稱(chēng)為手性。 手性分子 旋光性 167。 手性分子和手性碳 左 旋 乳 酸 ，由 蔗 糖 發(fā) 酵 得 到右 旋 乳 酸 ，由 肌 肉 運(yùn) 動(dòng) 產(chǎn) 生實(shí) 物 鏡 子 鏡 象CH O HC O O HH 3 CCHC O O HC H 3H O C H 3 C H C O O H O H分子式和構(gòu)造相同： C3H6O3 例如右旋乳酸和左旋乳酸 NHC H2C H2C H3* Locating a Stereocenter (Chiral Carbon) 標(biāo)出手性碳 毒芹堿 判斷下列化合物是否有手性碳？是否是手性分子 ? 有兩個(gè)手性碳卻不是手性分子！ ?含一個(gè)手性碳原子的分子一定是個(gè)手性分子。 ?含多個(gè)手性碳原子的分子 不 一定是個(gè)手性分子． 不能僅從分子中有無(wú)手性原子來(lái)判斷其是否為手性分子 判斷下列化合物哪些是手性分子？如有手性碳，用星號(hào)標(biāo)出。 ?課堂習(xí)題 * * * * * * * * ? 手性分子的獲得 2. 獲得手性分子的重要意義 —— 藥物與人類(lèi)的關(guān)系 ? 構(gòu)成生命體系的生物大分子的主要部分大多數(shù)是以一種對(duì)映體形式存在的。故藥物與其作用也是以手性的方式進(jìn)行的。 1. 手性分子的來(lái)源 ? 自然界 : 糖類(lèi)、氨基酸、生物堿、萜類(lèi)、甾體化合物 ? 不對(duì)稱(chēng)有機(jī)合成反應(yīng) H 2 N C O O HN H
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