有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)筆記：第一章烷烴-文庫(kù)吧
2024-12-31 22:32 本頁(yè)面
【正文】 / C C l 4B r C H 2 C H 2 C H 2 B r 不 反 應(yīng)說(shuō)明價(jià)電子配對(duì)理論具有局限性，但仍不失為對(duì)有機(jī)物成鍵狀態(tài)的一種方便的理解方式。 價(jià)鍵理論 ? 從原子軌道重疊的角度解釋上述反應(yīng) C2 s2 p激 發(fā) 2 s2 p雜 化s p 3CHHHHC H 4CCCH HHHHH環(huán)丙烷形成的頭碰頭的 ?鍵重疊程度較小，具有烯烴性質(zhì)。 鍵長(zhǎng) ：兩成鍵原子核之間的距離 鍵角 ：兩鍵之間的夾角 價(jià)鍵理論的總結(jié) 價(jià) 電 子 配 對(duì) 軌 道 重 疊飽 和 性 方 向 性電 子 定 域頭 碰 頭肩 并 肩雜 化分子軌道理論 解釋 1,3丁二烯 (CH2=CHCH=CH2)的分子結(jié)構(gòu) 成 鍵 軌 道反 鍵 軌 道x 1 0 01 x 1 00 1 x 10 0 1 x= 0H M O節(jié) 點(diǎn) 越 多 ， 能 量 越 高節(jié) 點(diǎn) 對(duì) 稱 分 布相 位 發(fā) 生 變 化 產(chǎn) 生 節(jié) 點(diǎn)通過(guò)解上述行列式， x代表能量，解出能量后再得出波函數(shù)，這是結(jié)構(gòu)化學(xué)的內(nèi)容。 分子軌道理論的總結(jié) 原 子 軌 道 分 子 軌 道線 性 組 合能 量 相 近對(duì) 稱 匹 配價(jià) 電 子 重 新 分 配電 子 離 域共振論 ? 用價(jià)鍵理論表述分子結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)式來(lái)表達(dá)電子離域，以 1,3丁二烯為例： C H 2 = C H C H = C H 2 C H 2 = C H C H C H 2 C H 2 = C H C H C H 2C H 2 C H C H = C H 2 C H 2 C H C H = C H 2 C H 2 C H = C H C H 2C H 2 C H = C H C H 2122 39。33 39。44 39。分 子 真 實(shí) 的 結(jié) 構(gòu) 就 是 由 各 共 振 極 限 式圈 定 的 能 量 區(qū) 域 內(nèi) 的 一 切 可 能 的 結(jié) 構(gòu) 。寫共振極限式的原則 ? a. 原子核位置不動(dòng) ——核不動(dòng) ； ? b. 未成鍵電子數(shù)不變 ——數(shù)不變 ； C H 3 C HOC H 2 = C HO H 錯(cuò) 誤 ： 原 子 核 位 置 發(fā) 生 改 變錯(cuò) 誤 ： 原 子 核 位 置 發(fā) 生 改 變C H 2 = C H C H 2 C H 2 C H = C H 2C H 2 C H 2C H 2正 確錯(cuò) 誤 ： 未 成 鍵 電 子 數(shù) 發(fā) 生 改 變C H 2 = C H C H 2 C H 2 C H = C H 2正 確C H 2 C H C H 2? c. 極限式的表觀能量低 ——能量低 ； 雙鍵多 ， 電荷分散有利于能量的降低 ? d. 整個(gè)分子共平面 ——共平面 ? 寫共振極限式的原則 ： 核不動(dòng) 數(shù)不變 能量低 共平面 C H 3 C HOC H 3 C HO 氧 原 子 電 負(fù) 性 大帶 一 個(gè) 單 位 正 電 荷 不 穩(wěn) 定該 共 振 式 的 表 觀 能 量 高C H 3 C HO共振論的總結(jié) 經(jīng) 典 價(jià) 鍵 理 論 結(jié) 構(gòu) 式 真 實(shí) 分 子 結(jié) 構(gòu)共 振 極 限 式 共 振 雜 化 體疊 加核 不 動(dòng)數(shù) 不 變能 量 低共 平 面寫 共 振 式 的 原 則雙 鍵 多電 荷 分 散用 不 真 實(shí) 存 在 的 結(jié) 構(gòu) 式 表 達(dá) 分 子 的 真 實(shí) 結(jié) 構(gòu)以 重氮甲烷 (CH2N2)為例理解共振式 C2 s2 p激 發(fā) 2 s2 p雜 化s p 2pN a2 s2 ps p 雜 化 s ppN b2 s2 ps p 雜 化 s ppC H 2 N = N C H 2 = N = N C H 2 N = NI I I I I ICH2N2的共振式 C H 2 N = NI 具備 負(fù)碳離子 的性質(zhì) C NaNbHH . .N核外有 5個(gè)電子，呈電中性 N核外只剩下 4個(gè)電子，呈正電性 C核外有 5個(gè)電子，呈負(fù)電性 C H 2 = N = NI IC NaNbHH . .C核外有 4個(gè)電子，呈中性 N核外只剩下 4個(gè)電子，呈正電性 N核外有 6個(gè)電子，呈負(fù)電性 具備 卡賓 的性質(zhì) C H 2 N = NI I I具備 正碳離子 的性質(zhì) C NaNbHH . .C核外只剩下 3個(gè)電子，呈正電性 N核外有 5個(gè)電子，呈電中性 N核外有 6個(gè)電子，呈負(fù)電性 ? 共振式實(shí)質(zhì)上就是寫出了該化合物的 電子異構(gòu)體 ? 一般情況下，我們還是以 價(jià)電子配對(duì) 的形式來(lái)理解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 異構(gòu)現(xiàn)象 ? 1．構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu) 型 ：分子中原子或基團(tuán)的連接狀態(tài) 構(gòu)型異構(gòu) ：碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 幾何異構(gòu) (順?lè)串悩?gòu) ) 烯烴部分 互變異構(gòu) 醛酮部分 旋光異構(gòu) 立體化學(xué) ? 2．構(gòu)象異構(gòu) 構(gòu) 象： 分子在空間可能采取的姿態(tài) 構(gòu)象異構(gòu)： 由于單鍵旋轉(zhuǎn)而使分子中各基 團(tuán)或原子 的相對(duì)位置的不同
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