有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)筆記：第一章烷烴(已修改)
2025-01-27 22:32 本頁(yè)面
【正文】 第一章 烷烴 ? 命名 ? 結(jié)構(gòu)理論 ? 電子效應(yīng) ? 異構(gòu)現(xiàn)象 ? 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 ?自由基機(jī)理 ?鹵代反應(yīng)活性與選擇性 與烷烴相關(guān)的知識(shí) 學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本工具 命名與結(jié)構(gòu) ? 1． 命名 ? A. 普通命名法 全部碳原子參與命名，以“甲乙丙丁戊己庚辛壬癸”等表示碳原子數(shù)量；以“正”、“異”、“新”表示結(jié)構(gòu)差異 ； C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 正 丁 烷C H 3 C H C H 3C H 3異 丁 烷含 有 此 結(jié) 構(gòu) 稱 為 “ 異 ”C H 3 C C H 3C H 3C H 3新 戊 烷含 有 此 結(jié) 構(gòu) 稱 為 “ 新 ”直 碳 鏈 稱 為 “ 正 ”? B. 基團(tuán)命名法 基團(tuán) ：有機(jī)物去掉一個(gè)氫原子后剩余的部分； 它并不是能夠獨(dú)立存在的物種。 C H 4 甲 基 縮 寫 ： M eC H 3 C H 3 C H 2 C H 3 乙 基 縮 寫 ： E t C H 3 C H 3 C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 正 丙 基 縮 寫 ： n P rC H 3 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 3 異 丙 基 縮 寫 ： i P rC H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 正 丁 基 縮 寫 ： n B uC H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 2 C H 3 仲 丁 基 縮 寫 ： s B uC H 3 C H C H 3 C H 2 C H C H 3 異 丁 基 縮 寫 ： i B uC H 3 C H 3C H 3 C H C H 3 C H3 C 叔 丁 基 縮 寫 ： t B uC H3 C H3C H 3C H 2 = C H 2 C H 2 = C H 2 乙 烯 基 C H 3 C H 2 = C H 2 C H 2 = C H C H 3 丙 烯 基 C H 3 C H 2 = C H 2 C H 2 = C H C H 2 烯 丙 基C H 3 O H C H 3 O 甲 氧 基 C H 3 O H C H 2 O H 羥 甲 基 苯 基 縮 寫 ： p h芐 基 C H 3 C H 2 C. 碳原子分類 ? 與一個(gè)碳相連的碳稱為一級(jí)碳 ， 伯碳 ， 1?C, 上面的氫為 1?H。 ? 與兩個(gè)碳相連的碳稱為二級(jí)碳 ， 仲碳 ， 2?C, 上面的氫為 2?H。 ? 與三個(gè)碳相連的碳稱為三級(jí)碳 ， 叔碳 ， 3?C, 上面的氫為 3?H。 ? 與四個(gè)碳相連的碳稱為四級(jí)碳 ， 季碳 ， 4?C。 C H 3 C C H C H 2 C H 3C H 3C H 3C H 3一 級(jí) 碳 原 子二 級(jí) 碳 原 子三 級(jí) 碳 原 子四 級(jí) 碳 原 子D. 同系列與同系物 CH4中的 H被 CH3取代形成 CH3CH3 CH3CH3中的 H被 CH3取代形成 CH3CH2CH3 最終形成一個(gè)可以用 CnH2n+2表示的系列 ? 這樣一系列的化合物稱為 同系列 。 ? 同系列中每個(gè)化合物之間互稱 同系物 。 E. IUPAC命名法 系統(tǒng)命名法 ? a. 最長(zhǎng) ： 選擇 (含有特征官能團(tuán)的 )最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈 例如：酸的特征官能團(tuán) COOH 醇的特征官能團(tuán) OH 醛的特征官能團(tuán) CHO 酮的特征官能團(tuán) C=O 烯烴的特征官能團(tuán) C=C 炔烴的特征官能團(tuán) C?C 烷烴的特征官能團(tuán) R :含有盡可能多的支鏈 :編號(hào)時(shí)使特征官能團(tuán)號(hào)碼最小 對(duì)于烷烴來(lái)說(shuō)就是從離支鏈最近處開(kāi)始編號(hào) :命名時(shí)合并所有相同的官能團(tuán) 12345671 39。2 39。3 39。4 39。5 39。6 39。7 39。2 甲 基 3 乙 基 庚 烷3 異 丙 基 庚 烷正 確錯(cuò) 誤1234567 2 , 3 , 6 三 甲 基 庚 烷F. 復(fù)雜取代基命名 ? 1． 最 長(zhǎng) :選擇最長(zhǎng)的碳鏈作支鏈的主鏈； ? 2． 最 多 :使支鏈中的支鏈最多； ? 3． 編號(hào)特殊 :從與主鏈相連的碳原子處開(kāi)始； 4. 最 簡(jiǎn) :命名時(shí)合并支鏈中的取代基的名稱。 123 4 567891 01 39。 2 39。 3 39。3 甲 基 4 乙 基 5 ( 2 39。 , 2 39。 二 甲 基 丙 基 ) 癸 烷2. 結(jié)構(gòu)理論 ? 價(jià)電子配對(duì)理論 如果化學(xué)鍵是由成鍵原子的價(jià)電子配對(duì)形成的， 環(huán)丙烷 和丙烷 的價(jià)電子配對(duì)情況完全相同，應(yīng)該具有相同的反應(yīng)，但是如何解釋下列事實(shí)？ C H 2C H 2 C H 2 C H 3 C H 2 C H 3B r 2
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