新人教版化學(xué)選修5高中芳香烴之三(已改無錯(cuò)字)
2022-12-31 12:04:29 本頁面
【正文】 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯環(huán)難被KMnO4氧化 焰色淺，無煙 焰色亮，有煙 焰色亮，濃煙 C%低 C%較高 C%高 小結(jié)：苯易取代、難加成、難氧化 三、苯的同系物 ：苯的 苯環(huán) 上氫原子被 烷基 代替而得到的芳烴。 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯 (C7H8) 乙苯 ( C8H10) 對(duì)二甲苯 (C8H10) 六甲基苯 (C12H18) 只含有 一個(gè)苯環(huán) ，且側(cè)鏈為 CC單鍵 的芳香烴。 CnH2n6 (n≥6) ： 2CnH2n6 + 3 (n1)O2 點(diǎn)燃 2nCO2+ 2(n3)H2O （ 1）氧化反應(yīng) a 燃燒反應(yīng) 現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙 2mL苯 3滴 高錳酸鉀酸性溶液 用力振蕩 2mL甲苯 3滴 高錳酸鉀酸性溶液 用力振蕩 b 苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化 實(shí)驗(yàn)結(jié)論： 苯 不能 被 KMnO4酸性溶液氧化，甲苯 能 被 KMnO4酸性溶液氧化 未褪色 褪色 甲苯被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，該反應(yīng)可簡單表示為： CH3 KMnO H+ COOH （苯甲酸） 這樣的氧化反應(yīng)，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說明了 苯環(huán)上的烷烴基 比烷烴性質(zhì) 活潑 。這活潑性是苯環(huán)對(duì)烷烴基影響的結(jié)果。 苯的同系物的氧化反應(yīng) 反應(yīng)機(jī)理： | — C— H | O || C— OH | 酸性高錳酸鉀溶液 烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子 直接 連氫原子 H | — C— H | H H | | — C— C— | | H C | — C— C | C CH3 | — C— CH3 | CH3 CH3 | | CH2— R CH3 | CH3— CH— CH3 | — C— CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 思考：產(chǎn)物是什么？ 可用 KMnO4酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烴。 （ 2）取代反應(yīng) 甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng) 鄰硝基甲苯 對(duì)硝基甲苯 2 2 2 CH3 + HNO3 濃硫酸 300C CH3 NO2 CH3 NO2 + +
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