[小學(xué)教育]芳香烴(已改無(wú)錯(cuò)字)
2023-01-07 23:25:48 本頁(yè)面
【正文】 新進(jìn)入的取代基主要進(jìn)入它的鄰位和對(duì)位；同時(shí)使苯環(huán)活化（鹵素除外）。 定位基 － O－ － N(CH3)2 － NH2 － OH － OCH3 － NHCOCH3 名稱 氧負(fù)離子 二甲胺基 氨基 羥基 甲氧基 乙酰胺基 定位基 － CH3 － OCOCH3 － Cl － Br － I － C6H5 名稱 甲基 乙酰氧基 氯原子 溴原子 碘原子 苯基 O H+B r+ 3 H B r3 B r 2H 2 OB rB rO HO H+B r+ 3 H B r3 B r 2H 2 OB rB rO H室溫下即可反應(yīng)； 三個(gè)氫原子被取代； 立刻出現(xiàn)白色沉淀。 OH使苯環(huán)大大的活化 OH 是鄰對(duì)位定位基。 第二類 —— 間位定位基：使新進(jìn)入的取代基主要進(jìn)入它的間位；同時(shí)使苯環(huán)鈍化。 +N(CH3)3+NH3定位基 － NO2 － CN － SO3H － CHO 名稱 三甲胺基 硝基 氰基 磺基 醛基或甲酰基 定位基 － COCH3 － COOH － COOCH3 － CONH2 名稱 乙?；? 羧基 甲氧羰基或甲 酯基 氨基甲酰 基 銨基 濃 H 2 S O 4 ,或 2 0 % 發(fā) 煙 H 2 S O 4 ,7 0 8 02 5℃℃SO3H發(fā) 煙 H 2 S O 46 6 %9 0 ℃S O 3 HS O 3 H一取代苯硝化時(shí)的相對(duì)速率與異構(gòu)體的分布 取代基 相對(duì)速率 ( 與氫比 ) o （鄰） p （對(duì)） m （間）— H 1— OCH3202200 74 11 15— N HCOC H3很快 19 79 2— CH3 25 58 38 4— C ( C H3) 3 15 16 73 11— CH2Cl 0. 3 32 52 16— Cl 0. 033 30 69 1— Br 0. 03 36 63 1— C OO C2H5 0. 0037 24 4 72— C OO H 0. 001 19 1 80— NO2 0. 00000006 6 1 93— N+( C H3) 3 0. 000000012 100 對(duì)于鄰對(duì)位定位基，取代基的空間效應(yīng)越大，鄰位異構(gòu)體越少。 R=CH3 (％ ) CH2CH3 (％ ) H N O 3H 2 S O 4R R R RN O 2N O 2N O 2CH(CH3)2 (％ ) C(CH3)3 (％ ) 例一，不同取代的苯，引入相同的集團(tuán) : 減少 RC H 3 C H 3 C H 3RRRC H 3相同的取代苯，引入不同的集團(tuán)時(shí)： R=CH3 (％ ) CH2CH3 (％ ) 45 25 30 CH(CH3)2 (％ ) C(CH3)3 (％ ) 0 93 7 C H 3H 2 S O 4C H 3S O 3 HC H 3S O 3HC H 3S O 3 H0℃ 43% 53% 4% 100℃
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