理化生鹵代烴ppt課件-閱讀頁
2025-01-18 00:42本頁面
【正文】 基團(tuán)的距離。 2. 反應(yīng)涉及到兩個分子，所以稱為雙分子親核取代歷程 (SN2)。 C H 3CH 3 CC H 3O C H 2 C H 3 + ( H 3 C ) 2 C C H 2( 7 2 % ) ( 2 8 % )二、單分子親核取代 (SN1)： C H 3CH 3 CC H 3B r + C H 3 C H 2 O H加 熱4. 不同類型鹵代烷的 SN2反應(yīng)活性順序： PhCH2X, R3CX R2CHX RCH2X CH3X 返回相關(guān)鏈接 1 C H 3CH 3 CC H 3B rs l o wC H 3CH 3 CC H 3B r+C H 3CH 3 CC H 3O H+f a s tC H 3CH 3 CC H 3O H動畫鏈接 2 1. 反應(yīng)分兩步進(jìn)行，經(jīng)歷碳正離子中間體； 2. 第一步反應(yīng)為決速步驟，為單分子反應(yīng)； C H 3 CC H 3B r + O H C H 3C H 3 C O C H 3H 2 O C H 3CC H 3O H + B r C H 3 ?= k1[(CH3)3CBr] C H3CC H3B r C H3C H3CC H3C H3++ B rC H3CC H3C H3++ O HC H3CC H3O H C H3（ 1 ）（ 2 ）s l o wf a s tT1T2R3CX +OHR3C++Br+OHR3COHE 決定速率步驟僅涉及一 種分子 (底物 )。 CR 39。 39。RR 39。 + CR 39。 39。 但，實際上外消旋化往往伴隨某種程度的構(gòu)型轉(zhuǎn)化： C H 3 C H C lP hO H H 2 OP hC H 3 C H O H 8 7 % 外 消 旋1 3 % 構(gòu) 型 轉(zhuǎn) 化較大的外消旋化百分比說明主要發(fā)生了SN1反應(yīng)。 SN1 反應(yīng)的立體化學(xué) 1. 中間狀態(tài)： SN2－過渡態(tài)，構(gòu)型翻轉(zhuǎn)； SN1－碳正離子，外消旋化。 相關(guān)鏈接 2：鹵代烴的親核取代 H 2 C HC C l + A g N O 3 加 熱 隔離型鹵代烴： H 2 CHC ( C H 2 ) n Xn ( H 2 C ) Xn ≥ 2(與鹵代烷 性質(zhì)相似 ) 烯丙型鹵代烴： H 2 C HCH 2C XH 2C XH 2 C HC ( C H 2 ) n X + A g N O 3 加 熱A g XH 2 CHC ( C H 2 ) n O N O 2 +CX鍵斷裂有利于形成 pπ 共軛體系，得到的碳正離子穩(wěn)定： H 2C XH 2 CHCH 2C X－ xH 2 CHC C H 2－ xC H 2這類物質(zhì)中鹵原子反應(yīng)活性高，易被其它試劑取代，常溫下與硝酸銀反應(yīng)即產(chǎn)生沉淀。 R X + A g O N O2乙 醇R O N O2 + A g XC H2= C H C H2X 室 溫 C H2X( ) C H2= C H ( C H2) Xn( n 2 )加 熱C H2= C H XX( )加 熱 無
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