理化生鹵代烴ppt課件-文庫吧資料
2025-01-09 00:42本頁面
【正文】 舊鍵已部分斷裂 ?反應(yīng)勢能變化圖如右： ?凡能影響過渡態(tài)穩(wěn)定性 的因素都將影響反應(yīng)的 活性和選擇性 p r o g r e s s o f t h e r e a c t i o nFree energyC H3B r + H OC H3O H + B rC H3HHB rH OE a* I + C IC H 3HC 6 H 1 3C H 3 C O C H 3* I CC H 3HC 6 H 1 3+ I R S Walden (瓦爾登 ) 轉(zhuǎn)化 構(gòu)型轉(zhuǎn)化是 SN2反應(yīng)的立體化學特征。 雙分子親核取代 (SN2)。 底 物： 反應(yīng)中接受試劑進攻的物質(zhì) 離去基團： 帶著一對電子離去的分子或負離子 C H 3 C l + O H 6 0o CH 2 O C H 3 O H + C l反 應(yīng) 速 率 = k 2 [ C H 3 C l ] [ O H ] No [ CH3Cl ] [OH] Rate(mol L1 S1) 1 107 2 107 3 107 4 107 一、雙分子親核取代 (SN2)： H O + C C lHHHH O CHC lH HH O CHHH+ C l反 應(yīng) 物 過 渡 態(tài) （ T . S ） 產(chǎn) 物? ? 反應(yīng)一步完成。 ? 與氧、二氧化碳反應(yīng) R M g X + C O 2 R C O O M g X H 3 O+R C O O H ? 與活潑鹵代烷發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)（形成碳碳鍵方法之一） C H 3 C H 2 M g B r + C H 2 = C H C H 2 B r C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 29 4 %格利雅試劑： 法國科學家格利雅 (V. Grignard)首先發(fā)現(xiàn)了這種制備有機鎂化合物的有效方法，并成功用于有機合成，由此與法國科學家薩巴蒂埃（研究金屬催化加氫在有機化合成中的應(yīng)用）同獲 1912年諾貝爾獎。 ? 與含活潑氫化合物反應(yīng) .。 C H 3 C H 2 B r + 2 L i E t O E t H 3 C H 2 C L i低 溫C H 3 C H 2 B r + M g E t O E t H 3 C H 2 C M g B r乙基溴化鎂 有機鎂化合物稱為 Grignard試劑（ G試劑）： + M g E t O E t M g C lC l氯化環(huán)己基鎂 + M g E t O E t M g B rB rH 3 C H 2 C L i? ?H 3 C H 2 C M g B r??碳負離子特性，廣泛用于合
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