理化生鹵代烴ppt課件(參考版)
2025-01-06 00:42本頁(yè)面
【正文】 與 AgNO3反應(yīng)，鑒定不同類(lèi)型鹵代烴： H 2 C CHC H 2X+ A g N O 3 H 2 C CHC H 2O N O 2+ A g XC H 2X硝 酸 酯+ A g N O 3C H 2O N O 2+ A g Xa) 烯丙型鹵代烴反應(yīng)，迅速產(chǎn)生沉淀； b) 隔離型鹵代烴及鹵代烷加熱時(shí)產(chǎn)生沉淀； c) 乙烯型鹵代烴不產(chǎn)生沉淀。 2. 鹵代烴的反應(yīng)活性順序： 3. 不同類(lèi)型鹵代烷的 SN1反應(yīng)活性順序： PhCH2X R3CX R2CHX RCH2X CH3X 相關(guān)鏈接 1：鹵代烴在 SN2反應(yīng)中的活性 兩種機(jī)理的比較： R 3 C X R 2 H C X R H 2 C X C H 3 XS N 1 速 度 增 快 （ C+穩(wěn) 定 性 增 加 ）S N 2 速 度 增 快 （ 空 間 位 阻 效 應(yīng) ）P h C H 2 X ? 下列每一對(duì)化合物，哪一個(gè)更易進(jìn)行 SN1反應(yīng)？ (B) (A) ? 下列每一對(duì)化合物，哪一個(gè)更易進(jìn)行 SN2反應(yīng)？ (B) (B) a . C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 3 C H 3 C H 2 C C H 3 B r B rC H 3b . ( A ) ( B )( A ) ( B ) C HB rC H 2 B ra . C H 3 C H 2 C H 2 C C H 3C H 3C lC H 3 C H 2 C H 2 C H C H 3C l( A ) ( B )b . C H 3 C C H C H 3IH 3 CC H 3C H 3 C H 2 C H C H C H 3I ( A ) ( B )H 3 C第四節(jié) 鹵代烯烴和鹵代芳烴 乙烯型鹵代烴： H 2 C CHX X雙鍵與鹵原子上的孤對(duì)電子形成 p – π共軛體系，這類(lèi)物質(zhì)中鹵原子反應(yīng)活性低，難以發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 SN1 反應(yīng)的立體化學(xué) 得到構(gòu)型保持和構(gòu)型翻轉(zhuǎn)兩種產(chǎn)物。N u+ 50% 50% 外消旋產(chǎn)物 進(jìn)攻概率相等 SN1反應(yīng)的立體化學(xué)特征是外消旋化。RR 39。 39。R+ N u : N u CR 39。R 39。 單分子 親核取代 (SN1) 。 3. 完全的構(gòu)型翻轉(zhuǎn) (inversion)是反應(yīng)的標(biāo)志，稱為瓦爾登轉(zhuǎn)化。 1. 反應(yīng)一步完成，反應(yīng)過(guò)程中氧原子與氯原子均與碳相連，這一狀態(tài)稱為過(guò)渡態(tài)(transition state)。 H 3 C H 2 C C l + O H N a O H C H 3 C H 2O H+ C l動(dòng)畫(huà)鏈接 1 SN2 反應(yīng)的機(jī)理 ?一步反應(yīng) ，動(dòng)力學(xué)表現(xiàn)為 二級(jí)反應(yīng) ?親核試劑是從離去基團(tuán)的背面進(jìn)攻 —— 因此發(fā)生 構(gòu)型的轉(zhuǎn)化 ?SN2反應(yīng)中過(guò)渡態(tài)結(jié)構(gòu)： sp2雜化 新鍵已部分形成
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