鹵代烴alkylhalppt課件(參考版)
2025-05-09 13:36本頁(yè)面
【正文】 + X ( 鹵 素 交 換 )。 5 . R X + X 39。 3. 烯烴與 HX加成或由烯烴 aH鹵代。 B r + ( C H 3 ) 2 C u L i d i e t h y l e t h e r C H 3 R X [ 還 原 劑 ] R HC l C H 2H 2 / p dC H 3 催 化 氫 解C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 3B rZ nC H 3 C O O H C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 還原試劑 : LiAlH4 NaBH4 Zn/HCl HI 催化氫解 Na + NH3等 五 . 鹵代烷的還原反應(yīng) 六 . 鹵代烷的合成 1. 烷烴 鹵代。 X R R 39。格氏試劑被分解。 C H 3 C B rC H 3C H 32 5oCC 2 H 5 O HC 2 H 5 O HC 2 H 5 O N a( C H 3 ) 2 C = C H 2( C H 3 ) 2 C = C H 21 9 %9 3 % 3. 反應(yīng)溫度的影響 4. 溶劑的影響（略） C H 3 C H C H 3 + O HB r8 0 % C 2 H 5 O HC H 3 C H C H 3 + C H 3 C H C H 3 + C H 3 C H = C H 2O H O C 2 H 5S NE5 0oC 4 2 % 5 8 %8 0oC 3 9 % 6 1 % 1 0 0oC 3 4 % 6 6 % C H 3 ( C H 2 ) 1 6 C H 2 B rC H 3 O N aC H 3 O H , 6 5oC( C H 3 ) 3 C O N a( C H 3 ) 3 C O H , 4 0oCC H 3 ( C H 2 ) 1 6 C H 2 O C H 3C H 3 ( C H 2 ) 1 5 C H = C H 29 9 %1 %C H 3 ( C H 2 ) 1 6 C H 2 O C ( C H 3 ) 31 5 %C H 3 ( C H 2 ) 1 5 C H = C H 28 5 % ？ a C H 3 C H 2 C H 2 C l + I b ( C H 3 ) 3 C B r + C N ( E t O H )c C H 3 C H B r C H 3 + O H( H 2 O )d ( C H 3 ) 3 C B r + H 2 O /取代比值大？ a ( M e 3 C O 或 C H 3 C O ) + b C 2 H 5 O + ( C H 2 = C H C H 2 C H 2 B r 或 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r )B r 四 . 有機(jī)金屬化合物（ MC） 1. 有機(jī)鎂化合物 制備格氏試劑的鹵代烷活性： RIRBrRCl B rC l+ M g無(wú) 水 乙 醚OM g B rC lM g B rM g C lR X + M g 無(wú) 水 乙 醚 R M g X 格 林 雅 ( G r i g n a r d ) 試 劑 格 氏 試 劑 R M g X +H 2 OR O HR C O O HR N H 2R H + M gXO H ( O R , O C R , N H R )O ? 與氧、二氧化碳反應(yīng) R M g X + C O 2 R C O O M g X H 3 O + R C O O H ? 與活潑鹵代烷發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)（形成碳碳鍵方法之一） C H 3 C H 2 M g B r + C H 2 = C H C H 2 B r C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 29 4 % Grignard試劑很活潑。 中間體： 碳負(fù)離子。 反應(yīng)速率 =?[RX][B] HBXHBX?— ?— ?— ?— 對(duì)位交叉構(gòu)象 重疊構(gòu)象 C 6 H 5HH 3 CB r HC 6 H 5 B rHC 6 H 5HC 6 H 5H 3 C H B rC H 3C 6 H 5HC 6 H 5( Z ) 反式共平面消除 反式消除與順式消除其過(guò)渡態(tài)能量比較： HHB rHC 2 H 5N a O HC 2 H 5 O HC H 3 ? C 2 H 5C H 3HC H 3B rHHC 2 H 5H 3. E1機(jī)制 s t e p 1 C H3 C C lC H 3C H 3s l o wC H 3 C+ + C lC H 3C H 3s t e p 2 H O : C+ C H 3C H 3CHHHf a s tC = CHHC H 3C H 3+ H 2 O 反應(yīng)經(jīng)歷碳正離子中間體，伴有 重排發(fā)生。底物與試劑參與形成過(guò)渡態(tài)。 C H 3 N + C H 2 C H 2 O HC H 3C H 3( C h o l i n e ) 鄰基參與的主要類(lèi)型： （ 1）含雜原子的鄰近基團(tuán)（如： COO、 OH、 OR、 NH SR、 Cl、 Br、 I ....） （ 2）鄰近雙鍵參與 （ 3）鄰近芳基參與 OO H O HHHHHC H2O P O POO PO H O HO HO HOOA d e n i n eL e a v i n g g r o u pO2C C H C H2C H2S C H3+N H3M e t h i o n i n e ( 蛋 氨 酸 ）A T P A d e n i n e = NNNNN H 2（ 6 氨 基 嘌 呤 ） OOO2C C H C H2C H2SN H3 O P O POO PO H O H O HO HOO H O HHHHHC H2 A d e n i n eC H3+++C H3NC H3C H2C H2O HC H 3 NC H 3C H 2 C H 2 O HC H 3++ O2 C C H C H 2 C H 2 SN
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