【正文】 離和提純。★ 第二課時(shí)【引入】從公元八世紀(jì)起，人們就已開(kāi)始使用不同的手段制備有機(jī)物，但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制，其元素組成及結(jié)構(gòu)長(zhǎng)期沒(méi)有得到解決。準(zhǔn)確的碳?xì)浞治鍪怯袡C(jī)化學(xué)史上的重大事件，對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用?！驹O(shè)問(wèn)】定性檢測(cè)物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見(jiàn)的問(wèn)題之一，如何用實(shí)驗(yàn)的方法探討物質(zhì)的元素組成？【板書】二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析例如：實(shí)驗(yàn)探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗(yàn)圖11 碳和氫的鑒定原理：碳、氫兩元素通常采取將有機(jī)物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氫氧化生成水的方法而檢出。如圖11所示，試管口稍微向下傾斜，導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。結(jié)論：若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁，說(shuō)明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴（讓學(xué)生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。例%，求此烴的實(shí)驗(yàn)式?！痉治鼋獯稹糠治觯捍祟}題給條件很簡(jiǎn)單，是有機(jī)物分子式確定中最典型的計(jì)算。則該烴中各元素原子數(shù)（N）之比為：N(C):N(H)=:=2:5121C2H5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，是該烴的實(shí)驗(yàn)式，不是該烴的分子式?！局v解】對(duì)于一種未知物，如果知道了物質(zhì)的元素組成和相對(duì)分子質(zhì)量，就會(huì)很容易通過(guò)計(jì)算得出分子式。求該有機(jī)物的分子式。 A中各元素的質(zhì)量： m(C)=12gmol1180。180。m(O)=(+)=1則 N(C):N(H):N(O)=mol:mol1:mol1=1:2:1實(shí)驗(yàn)式為CH2O，其式量為30。29=30因此實(shí)驗(yàn)式即為分子式。另外可以看出元素的質(zhì)量有時(shí)不能由實(shí)驗(yàn)直接得出，還需要對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)果進(jìn)行必要的分析和計(jì)算。②求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）。有機(jī)物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學(xué)中還會(huì)進(jìn)一步介紹。應(yīng)該說(shuō)以上所學(xué)的方法是用推算的方法來(lái)確定有機(jī)物的分子式的。【板書】相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)譜是近代發(fā)展起來(lái)的快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。通過(guò)測(cè)定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機(jī)物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢？下面介紹兩種物理方法。紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。例下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：練習(xí)：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式【板書】核磁共振氫譜（介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理，對(duì)核磁共振氫譜圖的正確分析，最終確定有機(jī)物的分子中所含H原子的種類和個(gè)數(shù)）【注意】了解通過(guò)該譜圖確定了（1）某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子（2）有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比。不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的面積不同。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比【說(shuō)明】未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說(shuō)明A只能是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子。維特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是A HCHOB CH3OHC HCOOHD CH3COOCH3例：一個(gè)有機(jī)物的分子量為70，紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：①寫出該有機(jī)物的分子式：②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：【練習(xí)】分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。得出結(jié)構(gòu)（簡(jiǎn)）式后，再與譜圖提供信息對(duì)照檢查，主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合。包括測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。第三篇：《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》教案8(人教版選修5)《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》教案8（人教版選修5）第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法一、教學(xué)目標(biāo) 【知識(shí)與技能】了解怎樣研究有機(jī)化合物，應(yīng)采取的步驟和方法。【過(guò)程與方法】通過(guò)錄象方式，參觀了解質(zhì)普、紅外光譜、核磁共振普儀等儀器核實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程。二、教學(xué)重點(diǎn)研究有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法。測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。我們已經(jīng)知道，有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)?！景鍟康谒墓?jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法從天然資源中提取有機(jī)物成分，首先得到的是含有有機(jī)物的粗品。因此，必須經(jīng)過(guò)分離、提純才能得到純品。下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過(guò)的幾個(gè)基本步驟：【板書】首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識(shí)了學(xué)習(xí)第一步分離和提純。接下來(lái)我們主要學(xué)習(xí)三種分離、提純的方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)（一般約大于30oc），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物。（2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純?！菊f(shuō)明】重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇笤撊軇海?）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些?！菊f(shuō)明】注意事項(xiàng)：萃取劑必須具備兩個(gè)條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個(gè)步驟，必須經(jīng)過(guò)充分振蕩后再靜置分層。【補(bǔ)充】洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi)，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈?！拘〗Y(jié)】本節(jié)課要掌握研究有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法；有機(jī)物的分離和提純。★ 第二課時(shí)【引入】從公元八世紀(jì)起，人們就已開(kāi)始使用不同的手段制備有機(jī)物，但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制，其元素組成及結(jié)構(gòu)長(zhǎng)期沒(méi)有得到解決。準(zhǔn)確的碳?xì)浞治鍪怯袡C(jī)化學(xué)史上的重大事件，對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用?！驹O(shè)問(wèn)】定性檢測(cè)物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見(jiàn)的問(wèn)題之一，如何用實(shí)驗(yàn)的方法探討物質(zhì)的元素組成？【板書】二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析例如：實(shí)驗(yàn)探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗(yàn) 圖11 碳和氫的鑒定原理：碳、氫兩元素通常采取將有機(jī)物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氫氧化生成水的方法而檢出。如圖11所示，試管口稍微向下傾斜，導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。結(jié)論：若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁，說(shuō)明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴（讓學(xué)生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。例%，求此烴的實(shí)驗(yàn)式?！痉治鼋獯稹糠治觯捍祟}題給條件很簡(jiǎn)單，是有機(jī)物分子式確定中最典型的計(jì)算。則該烴中各元素原子數(shù)（n）之比為：c2h5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，是該烴的實(shí)驗(yàn)式，不是該烴的分子式?！局v解】對(duì)于一種未知物，如果知道了物質(zhì)的元素組成和相對(duì)分子質(zhì)量，就會(huì)很容易通過(guò)計(jì)算得出分子式。求該有機(jī)物的分子式。 a中各元素的質(zhì)量：，所以有機(jī)物中還含有o元素。又因該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量因此實(shí)驗(yàn)式即為分子式。另外可以看出元素的質(zhì)量有時(shí)不能由實(shí)驗(yàn)直接得出，還需要對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)果進(jìn)行必要的分析和計(jì)算。②求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）。有機(jī)物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學(xué)中還會(huì)進(jìn)一步介紹。應(yīng)該說(shuō)以上所學(xué)的方法是用推算的方法來(lái)確定有機(jī)物的分子式的?！景鍟肯鄬?duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法質(zhì)譜是近代發(fā)展起來(lái)的快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。通過(guò)測(cè)定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機(jī)物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢？下面介紹兩種物理方法。紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。例下圖是一種分子式為c3h6o2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：練習(xí)：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式【板書】核磁共振氫譜（介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理，對(duì)核磁共振氫譜圖的正確分析，最終確定有機(jī)物的分子中所含h原子的種類和個(gè)數(shù)）【注意】了解通過(guò)該譜圖確定了（1）某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子（2）有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比。不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的面積不同。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比【說(shuō)明】未知物a的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說(shuō)明a只能是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子。維特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是a hcho b ch3oh c hcooh d ch3cooch3例：一個(gè)有機(jī)物的分子量為70，紅外光譜表征到碳碳雙鍵和c＝o的存在，核磁共振氫譜列如下圖：①寫出該有機(jī)物的分子式：②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：【練習(xí)】分子式為c3h6o2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。得出結(jié)構(gòu)（簡(jiǎn)）式后，再與譜圖提供信息對(duì)照檢查，主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合。包括測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。【補(bǔ)充】有機(jī)物燃燒的規(guī)律歸納烴完全燃燒前后氣體體積的變化 完全燃燒的通式：cxhy ＋(x+)o2xco2＋h2o（1）燃燒后溫度高于100℃時(shí)，水為氣態(tài)： ① y＝4時(shí)，＝0，體積不變； ② y4時(shí)，0，體積增大；③ y（2）燃燒后溫度低于100℃時(shí)，水為液態(tài)： ※ 無(wú)論水為氣態(tài)還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)，而與氫分子中的碳原子數(shù)無(wú)關(guān)。在密閉條件下，用電火花點(diǎn)燃，冷卻后倒置在盛滿水的水槽中（去掉試管塞）此時(shí)試管中a．水面上升到試管的1/5體積處； b．水面上升到試管的一半以上； c．水面無(wú)變化； d．水面上升。3．碳的質(zhì)量百分含量c％相同的有機(jī)物（最簡(jiǎn)式可以相同也可以不同），只要總質(zhì)量一定，以任意比混合，完全燃燒后產(chǎn)生的co2的量總是一個(gè)定值。【知識(shí)拓展】 有機(jī)物分子式的確定1．有機(jī)物組成元素的判斷一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為：c→co2，h→h2o，cl→hcl。欲判定該有機(jī)物中是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物co2中碳元素的質(zhì)量及h2o中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物的組成中不含氧；否則，原有機(jī)物的組成含氧。不能確切表明分子中的原子個(gè)數(shù)。例如，苯(c6h6)和乙炔(c2h2)的最簡(jiǎn)式相同，均為ch，故它們所含c、h元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的。注意：①分子式是表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語(yǔ)；②無(wú)機(jī)物的分子式一般就是化學(xué)式；③由于有機(jī)物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，故分子式相同的有機(jī)物，其代表的物質(zhì)可能有多種；④分子式＝(最簡(jiǎn)式)n。3．確定分子式的方法(1)實(shí)驗(yàn)式法由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→求各元素的原子個(gè)數(shù)之比(實(shí)驗(yàn)式)→相對(duì)分子質(zhì)量→求分子式。（標(biāo)況下m=dg/cm3103(4)燃燒通式法利用通式和相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。[例1] ，實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60，求該樣品的實(shí)驗(yàn)式和分子式。[例2] %，%。解：（1）求該化合物的摩爾質(zhì)量（2）求1mol該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量[例3] ，讓生成的氫氣通過(guò)5g灼熱的氧化銅。求該一元醇的分子。若將燃燒的產(chǎn)物通過(guò)堿石灰，；若將燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸，；，；a不與純堿反應(yīng)。解：說(shuō)明：由上述幾種計(jì)算方法，可得出確定有機(jī)物分子式的基本途徑：【練習(xí)】⒈，在氧氣中完全燃燒， co，則該烴的分子式為。⒊125℃時(shí)，1l某氣態(tài)烴在9l氧氣中充分燃燒反應(yīng)后的混合氣體體積仍為10l（相同條件下），則該烴可能是 ⒋一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g，該混合氣體通過(guò)裝有溴水的試劑瓶時(shí)，組成該混合氣體的可能是⒌室溫下，