天然藥物化學(xué)第九章強心苷白版-在線瀏覽
2025-03-02 20:04本頁面
【正文】 核中一些基團的改變亦將對生理活性產(chǎn)生影響。 引入 5 β ， 11α ， 12 β OH 活性升高 1 β ， 6β ， 16 β OH 活性降低 引入 △ 4（ 5）活性升高 △ 16（ 17）活性降低或消失 增加成 CH3CO(糖或苷元 ) 活性 強心苷中的糖本身不具有強心作用，但它們的種類、數(shù)目對強心苷的毒性會產(chǎn)生一定的影響。隨著糖數(shù)的增多，分子量增大，苷元相對比例減少，又使毒性減弱。 表 毒毛旋花子苷元組成的三種苷的毒性比較 化合物名稱 LD50 （ 貓 ， mg/kg） 毒毛旋花子苷元 加拿大麻苷 （ 毒毛旋花子苷元 D加拿大麻糖 ） k毒毛旋花子次苷 β（ 毒毛旋花子苷元 D加拿大麻糖 D葡萄糖 ） k毒毛旋花子苷 （ 毒毛旋花子苷元 D加拿大麻糖 D（ 葡萄糖 ） 2 從上表可知，一般甲型強心苷及苷元的毒性規(guī)律為：三糖苷＜二糖苷＜單糖苷＞苷元。 表 洋地黃毒苷元與不同單糖結(jié)合的苷的毒性比較 化合物名稱 LD50（ 貓 ， mg/kg） 洋地黃毒苷元 洋地黃毒苷元 D葡萄糖 洋地黃毒苷元 D洋地黃糖 洋地黃毒苷元 L鼠李糖 洋地黃毒苷元 加拿大麻糖 苷元相同的單糖苷，糖越接近心肌正常代謝產(chǎn)物，則毒性越強。 ? 乙型強心苷元及其苷的毒性規(guī)律一般為： 苷元 單糖苷 二糖苷 ? 乙型強心苷元的毒性 相應(yīng)的甲型強心苷元 三、強心苷類 （一）概 述 （二）化學(xué)結(jié)構(gòu)及分類 （三）理化性質(zhì) （四）提取分離 （五）波譜特征 （六）生物活性 ? 三、強心苷類 ㈢理化性質(zhì) 1． 一般性質(zhì) ⑴ 性狀 多為無色結(jié)晶或無定形粉末 .味苦 （ C17位側(cè)鏈為 α構(gòu)型者 無苦味 且不具旋光性 ） 。 (2)溶解性 ： 苷：可溶于水 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮等極性溶劑； 微溶于乙酸乙酯 、 含醇氯仿； 不溶于乙醚、苯、石油醚等極性小的溶劑； 弱親酯性苷：略溶于氯仿 乙醇 （ 2： 1） 強親酯性苷：略溶于乙酸乙酯 、 含水氯仿 、 氯仿 乙醇 （ 3： 1） 苷元：易溶于乙酸乙酯 、 氯仿等弱極性溶劑； 難溶于水 、 丙酮等極性溶劑； 在分析苷解釋某些強心苷的溶解性質(zhì)，還必須注意： A、 苷元相同 ， 非去氧糖多 ， 水溶解性大 例如： 原生苷＞次極苷； B、 分子中羥基多 （ 非締合羥基 ） ， 水溶性大 例如：烏本苷＞洋地黃苷； ， 水溶性減小 例如：毛花洋地黃苷 C ＞毛花洋地黃苷 B 原因： 2． 苷鍵的水解 強心苷中苷鍵由于糖的結(jié)構(gòu)不同 ， 水解難易有區(qū)別 ， 水解產(chǎn)物也有差異 。 酸催化水解： (1)溫和酸水解 (2)強酸水解 (3)鹽酸丙酮法水解 (1)溫和酸水解 采用稀酸 — H2SO HCl等 （ ~） 反應(yīng)條件 — 含醇短時間加熱回流 (30min~數(shù)小時 ) 水解對象 —— 2去氧糖 不適用于 —— 2羥基糖 水解過程如下： 2羥基糖易產(chǎn)生下式互變 ， 阻撓了水解反應(yīng)的進(jìn)行 ， 故在此條件下不能水解 2OH糖 。 但不適于 16位有甲?；难蟮攸S強心苷類， 在此種條件下，16位甲?；鉃榱u基，得不到原生苷元。 （ 結(jié)構(gòu)中 C3連糖 、C14OH、 C16OH） I、 Ⅱ 、 Ⅲ 型強心苷均可水解。 蝸牛酶 （一種混合酶，蝸牛腸管消化液經(jīng)處理而得）幾乎能水解所有的苷鍵，能將強心苷分子的糖逐步水解，直至獲得苷元，常用來研究強心苷的結(jié)構(gòu)。 乙型強心苷比甲型苷易水解。堿試劑主要使分子中的?；狻?nèi)酯環(huán)裂開、△ 20（ 22） 轉(zhuǎn)位及苷元異構(gòu)化等。NaHCO3,KHCO3使 α去氧糖上的?；猓?α羥基糖及苷元上的?；嗖槐凰?；
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