【正文】
3C C H ( C H3)2OO HC r O3/ H2S O4/ H2O丙 酮 2 5oCOC H = C H C H2O H室 溫P y2 C r O3C H2C l2C H = C H C H O用 HNO3氧化 (多用于糖化學方面 ) 稀 H N O 3V 2 O 5 , 6 0oCH O C H 2 C H C H OO HH O 2 C C H C O 2 HO HO H5 0 % H N O 3H O 2 C ( C H 2 ) 4 C O 2 H脫氫氧化 (用于工業(yè)化生產 C H 3 O H ( R C H 2 O H )C u C r 氧 化 物3 0 0 3 5 0oCH 2 C O ( R C H O )O H3 0 0oCC u OO鄰二醇的氧化 (可用于多羥基化合物結構分析 ) R C H C H R 39。O H OR C H C HO H O HC H R 39。 C H O + H I O3R C H O + R 39。 C H O + H I O3+ H C O2HR C H C H 2O HC H R 39。O R 39。 O H 不 發(fā) 生 此 反 應鹵仿反應 R C H C H 3O HX 2 / O HR C O 2 + C H X 3通常使用 I2/HO,生成的碘仿呈黃色,可用于有下列結構醇的鑒定 CO HC H 3四、醇的鑒別 CrO3/H2SO4方法: 1o、 2 o醇室溫下可使之由橙紅色迅速變?yōu)槟G色(氧化), 3 o醇、烯、炔、酮、酯等不變色或變色較慢 Lucas試劑 (ZnCl2濃 HCl):適于分子量較低的醇 R O H (溶 于 水 相 ) H C l R C l (不 溶 于 水 相 )3 o醇 、 芐醇 + Lucas試劑 , 室溫馬上變渾濁 ( 分相 ) 。 1 o醇 + Lucas試劑,室溫不變渾濁,要加熱。 鄰二醇結構的鑒別:用 HIO4。ON a B H 4( o r L i A l H 4 )R C H R 39。 ( O H )O L i A l H 4R C H 2 O H酯 、 酸 一 級 醇由鹵代烷水解制備 C H 2 = C H C H 2 C l N a O H? C H 2 = C H C H 2 O H第二節(jié):酚 一、酚的結構與命名 O: SP2雜化 (近似 ), OH呈強給電子性,存在烯醇式 酮式互變異構。 溶解性:在水中有一定的溶解度 , 苯酚 9g/100mlH2O。 O HB r 2 / H 2 OO HB rB rB rB r 2 / C S 2H O B rO H O HC H 3B rB rC H 32)、硝化:苯酚易被氧化,用硝酸硝化一般產率偏低 O H2 0 % H N O 3O HO 2 N2 5oCO HN O 2+約 1 5 % Y i e l d 3 0 4 0 % Y i e l dO HS O 3 HH O 3 S濃 H N O 3O HN O 2O 2 N N O 2苦 味 酸3)、磺化:可逆,可以用做保護基 O H濃 H 2 S O 4O HS O 3 H2 0oCO HS O 3 H+5 0 % 5 0 %1 0 0oC 9 0 % 1 0 %稀 H 2 S O 4? 苯 酚4)、 付氏烷基化、?;磻? O H O HC ( C H 2 ) 4 C H 3+Z n C l 2O HC H 3 ( C H 2 ) 4 C O 2 HH OOO HA c2OO C C H 3O A l C l 31 6 0oCA l C l32 5oCO HO HC C H 3OC C H 3OF r i e s 重 排 : 分 子 間 重 排5)、 Kolbe 和 ReimerTiemann反應 O HN a2C O31 2 0 1 5 0oC , 0 . 5 M P