有機(jī)化學(xué)酚ppt課件-在線瀏覽
2025-03-06 15:17本頁面
【正文】 eHOHM eM eHOHM eM eHRZH OM eMHREOHM eM eHREH OM eM eHSE1. 成酯反應(yīng) 三 成酯反應(yīng)和弗里斯重排 OHOCOROCORO C O C H 3RCClORCOOH + (CH3CO)2O + CH3COOH + HCl + H2O 酸或堿 酸或堿 特殊儀器 酸： H2SO4 H3PO4 堿： NaOH Na2CO3 K2CO3 苯酚轉(zhuǎn)變成羧酸酚酯的反應(yīng) 2. 弗里斯重排 定義：酚酯與路易斯酸一起加熱，可發(fā)生?；嘏派舌徚u基 和對羥基芳酮的衍生物。 （酚的芳環(huán)上帶有間位定位基的酯不能發(fā)生此重排） 反應(yīng)式 O C ROA l C l 3O HC RO+ C RH OO弗里斯重排的反應(yīng)機(jī)制 C H3C OOOCC H3O A l C l3C H3C OCHOOOH3C+A l C l2C l_ H C lC H3C OOCOOH3C A l C l 2H2OC H3C OOC C H3O弗里斯重排的區(qū)域選擇性 O H O C O C H3C H 3C O C H 3C H 3A l C l 32 5 o C o r P P A熱力學(xué)產(chǎn)物 動(dòng)力學(xué)產(chǎn)物 OHOH 3 C CA l C l 31 6 5 o C o r T i C l 4C H 3（ 1）酚在酸性條件下或在 CS CCl4等非極性溶液中進(jìn)行氯化和溴化，一般只得到一鹵代產(chǎn)物。 2 酚的磺化 OHOHO H S O3HH O S O 3 HO HS O 3HS O 3HH2SO4（濃） 1525oC 80100oC H2SO4（濃） 80100oC H2SO4（?。? 回流 3 酚的硝化 *2,4,6三硝基苯酚的制備 室溫 OHOHH O N O 2OH NO2+ 稀 HNO3(20%) H2O + 35 % 40% 12 % 15% O HN O 2N O 2O 2 NO HN O 2N O 2O 2 NOHNO 2NO 2ClNO 2NO 2O HS O 3HS O 3HCl 濃 HNO3 HNO3 水解 NaOH H+ HNO3 苦味酸 濃 H2SO4 100oC （ 1） 亞硝基正離子（ +NO） 是一個(gè)弱的親電試劑，只能 與帶有強(qiáng)活化基團(tuán)的芳環(huán)發(fā)生亞硝基化。 （ 3）亞硝基苯酚的性質(zhì)：能與苯酚縮合。 *苯酚的羥基和苯環(huán)均可發(fā)生?；磻?yīng)，情況如下： 對苯環(huán)?；欣? 對酚羥基氧上的酰基化有利 路易斯酸（羧酸用 BF3） 質(zhì)子酸或堿 苯酚 + 酸酐 酰鹵 具體分析 路易斯酸催化：路易斯酸使羥基進(jìn)攻羧羰基的能力減弱； 路易斯有利于酰基正離子的形成。 OCOH O O H+O HOOOO HOOH OO H H +O HC O O CH OOO HOOH O（濃） H2SO4 H+ ? 親核加成 芳香親電取代 酚 酞 H2O 生成酚酞的反應(yīng)機(jī)理 eg 3. 苯酚傅克反應(yīng)的實(shí)例 O HO HO HO H( C H 3 ) 3 CO HC H 3 COO HC H 3 ( C H 2 ) 1 0 COC H 3 (C H 2 )1 0 C C lOeg 1. + (CH3)3CCl BF3 HF eg 2. AlCl3 HCl O A lC l 2C6H5NO2 or CS2 H3O+ OHO( C H 2 ) 1 0 C H 3+ 56% 34% 95% + CH3COOH OHOC H 3+ 五 瑞穆爾 悌曼反應(yīng) 定義： 酚與氯仿在堿性溶液中加熱生成鄰位及對位羥基苯甲醛的反應(yīng)稱為瑞穆爾 悌曼反應(yīng)。 OHCH3+ CHCl3 8% H2O NaOH 20% 2,2二取代的環(huán)已二烯酮 O HC H OC H 3O HC H OC H 3OC H 3C H C l 2+ + 干燥的酚鈉（或酚鉀）與二氧化碳（或一氧化碳加碳酸鉀）在加溫加壓下生成羥基苯甲酸的反應(yīng)。在干燥空氣中穩(wěn)定，但在濕空氣中易水解為水楊酸和醋酸。 七 芳香醚的伯奇還原 OH OCH3 OCH3OH O O1甲氧基 1,4環(huán)己二烯 CH2N2 Li NH3(l) C2H5OH HCl / H2O HCl H2O 苯酚和甲醛在酸性條件下的反應(yīng) C H 2 = O + H + C H 2 = O H+ + C H 2 O HH O + +C H2 O H H OC H2 O H+HH O C H2 O HH+H O C H2 O H2 H++ H2OH O C H2+O HH O C H2+H H+H O C H2O HO H八 苯酚和甲醛的縮合 O H + O H O + H 2 O苯酚和甲醛在堿性條件的縮合 O + C H2= O OHC H2 OO C H2 O H O H O C H2OOHC H2 OH O C H2OH O C H2O H H2O九 三氯化鐵試驗(yàn) 6 C6H5OH + FeCl3 [ Fe(OC6H5)6 ]3 + 3HCl + 3H+ 藍(lán)色 一 布赫爾反應(yīng) 二 萘酚的磺化 第五
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