【正文】 g、 △ ：醇的催化氧化。 NaOH 水溶液 (可以 △ )：鹵代烴的水解、酯類(lèi) (油脂 )的水解、酚的中和反應(yīng)、羧酸的中和、多肽水解。 與 NaOH 反應(yīng)的結(jié)構(gòu)：鹵代烴、酯、羧酸 (— COOH)、 酚 (酚 — OH) 含 — CHO 的物質(zhì)有：醛類(lèi)、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。 ④硝化反應(yīng)：苯及其同系物和濃硝酸 (濃硫酸作催 化劑 )發(fā)生硝化反應(yīng)。 取代反應(yīng)： ① 水解反應(yīng)： 鹵代烴 — NaOH 水溶液 、 酯 (油脂 ) — 稀 酸或 NaOH 水溶液 、 二糖和多糖 — 硫酸溶液 、 蛋白質(zhì) (多肽 — CO— NH— )。 ④ 被新制 Cu(OH)2氧化：醛基。 ② 被酸性 KMnO4溶液氧化 (褪色 )： 碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯的同 系物 (苯環(huán)的側(cè)鏈被氧化為羧基 )、醛 (醛基被氧化為羧基 )、酚、醇。 (C6H10O5)n+ H2O 濃硫酸 ， 加熱 → 。 取代反應(yīng) (水解生成單糖 )；淀粉遇 I2變藍(lán)色；纖維素能與醋酸、硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 硫酸做催化劑 蔗糖 +水 催化劑 ， 加熱 → ；麥芽糖 +水 催化劑 ， 加熱 → 。 HOCH2CH2CH2CH2OH+ HOOCCOOH HOCH2CH2COOH CH3CHOHCOOH HOCH2— — CH2OH+HOOC— — COOH 1酯 類(lèi) (油脂 — 高級(jí)脂肪酸甘油酯 ) ① 酸性水解：酯 +水 →羧酸 +醇 (酚 )； CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOC6H5 + H2O ② 堿性水解 (可看作是水解反應(yīng)和中和反應(yīng) )：酯 +氫氧化鈉溶液 →羧酸鈉 +酚鈉； CH3COOCH2CH3+NaOH→ CH3COOC6H5+ NaOH→ 1葡萄糖：含醇羥基和醛基，具有醇和醛的性質(zhì)，不能發(fā)生水解反應(yīng) —— 單糖不水解。 生成環(huán)己醇 羧酸 飽和一元羧酸通式 官能團(tuán) (— COOH) ① 酸的通性： 使紫色石蕊變 CH3COOH+NaOH —— CH3COOH+Na2CO3 —— CH3COOH+NaHCO3 —— ② 取代反應(yīng)：酯化反應(yīng) (鏈酯、環(huán)酯、高分子化合物 ) 反應(yīng)條件：濃硫酸， △ 。 ④ 氧化反應(yīng)： 被 O2氧化 (苯酚暴露在空氣中顯粉紅色 )、 被 酸性高錳酸鉀溶液 氧化 。 (1:3)每個(gè)位置消耗 ( )molBr2。 R— CH2OH 氧化 → R— CHO+H2O； CH3CH2OH+O2 → CH3CHOHCH3+O2 → CH3CH2OH+CuO → (CH3)2CHCH2OH +O2 → HOCH2CH2OH+O2 → CH3CHOHCH2OH + O2 → (CH3)3CCH2OH +O2 → (CH3)3COH +O2 → ③ 消去反應(yīng) ： 濃硫酸 ， △ (乙醇 170℃ )； HO— C— C— H 濃硫酸 ， 加熱 → C=C+ H2O 乙醇： 1丙醇： 2丙醇： 2丁醇： 2,2二甲基 1丙醇： ④ 取代反應(yīng)： 與羧酸發(fā)生 酯化反應(yīng) ： 分子間脫水生成醚 (乙醇 140℃ )： 與濃氫溴酸反應(yīng)生成鹵代烴 ： O 醛類(lèi) ：通式 CnH2nO 或 CnH2n+1CHO 官能團(tuán) (— CHO) — C— H ① 加成反應(yīng)： — CHO 中的 C=O 雙鍵與 H2 加成 (還原反應(yīng) )生成醇 (— CH2OH) CH3CHO+ H2 → ② 氧化反應(yīng)： (— CHO 中的 C— H 被氧化，變?yōu)?— COOH) A、 被 O2氧化 ： 2R— CHO+O2→ 2R— COOH； CH3CHO+ O2 → CH3CH2CH2CHO +O2 → B、 被新制 Cu(OH)2 氧化 ： R— CHO+2Cu(OH)2+NaOH 加熱 → R— COONa+ Cu2O+3H2O； CH3CH2CHO+ Cu(OH)2 OHCCHO + Cu(OH)2 C、 被銀氨溶液氧化 ： R— CHO+2Ag(NH3)2OH 水浴 加熱 → R— COONH4+2Ag + 3NH3+ H2O； CH3CH2CHO+ Ag(NH3)2OH OHCCHO + Ag(NH3)2OH D、 使 酸性高錳酸鉀溶液褪色； E、 使 溴水褪色 (— CHO 被氧化生成了 — COOH)； 酚類(lèi) (— OH 直接連在 苯環(huán) 上的有機(jī)物 ) (取代基間相互影響 ) ① 酸的通性： (俗稱(chēng)石炭酸 ， 酸性比較 ： 醋酸 碳酸 苯酚 HCO3－ ) — OH+NaOH→ ； — ONa+HCl→ — ONa+H2O+CO2→ ； — OH +Na2CO3→ 。 (可看作是消去反應(yīng)和中和反應(yīng) ) CH3CH2CH2Br +NaOH → CH3CHBr CH3 +NaOH → (CH3)3CCl+NaOH → (CH3)3CCH2Cl+NaOH → 醇類(lèi) ： CnH2n+1OH 或 CnH2n7OH(— OH 連在鏈烴基 C 原子上或苯環(huán)側(cè)鏈上的 C 原子上的有機(jī)物 ) ① 與金屬鈉反應(yīng)： 1mol醇 — OH + 1mol Na — → 1mol— ONa+ 1/2 mol H2 乙醇與鈉： 乙二醇 與鈉： 丙三醇 與鈉： ② 氧化反應(yīng)： A燃燒 B 被 O 氧化 氧化生成醛或酮 (Cu、 Ag 作催化劑 ) C 使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ， 被 酸性高錳酸鉀溶液、 K2Cr2O4 氧化 成羧酸 。 ② 取代反應(yīng)：硝化反應(yīng) — CH3+ HNO3 → (取代基間的相互影響 ) ③ 加成反應(yīng)： — CH3+ H2 → 鹵代烴 CnH2n+1X ① 取代反應(yīng)：水解反應(yīng) (反應(yīng)條件： NaOH 水溶液，可加熱 ) (可看作是水解反應(yīng)和中和反應(yīng) )： R— X+ H2O → R— OH+HX； R— X+ NaOH → R— OH+NaX。 ③ 加聚反應(yīng)： 苯 ① 氧化反應(yīng)：燃燒、不能 使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 ③ 分解反應(yīng)： CH4 — 高溫 → C + 2H2 ； CH3CH2CH2CH3→ CH2=CH2+CH3CH3； CH3CH2CH2CH3→ CH2=CHCH3+CH4； 烯烴 ：通式 CnH2n 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) (— C=C— ) ① 加成反應(yīng)： CH2=CH2+H2→ ； CH2=CH2+Br2→ (可以使溴水或 溴的四氯化碳溶液褪色 )； (X HX、 H2O、 HCN 等 ) CH2=CH— CH3+ H2→ CH3— CH=CH2+Br2→ ② 氧化反應(yīng)：燃燒 C2H4 +O2 —點(diǎn)燃 → 使酸性高錳酸鉀溶液褪色 (CH2=CH2被酸性高錳酸鉀溶液氧化為 CO2, 其它 含有 =CH2結(jié)構(gòu)都能 被酸性高錳酸鉀溶液氧化為 CO2)。有機(jī)化學(xué) —— 基本概念 烴： 官能團(tuán)： 消去反應(yīng)： 實(shí)例： 氧化反應(yīng)： 實(shí)例： CH3CH2OH+O2 CH3CHO+O2 CH3CHO + Ag(NH3)2OH CH3CHO + Cu(OH)2 還原反應(yīng)： 實(shí)例： 加聚反應(yīng)： 實(shí)例： 縮聚反應(yīng)： 實(shí)例： ：加成反應(yīng) 實(shí)例： CH2=CH2 + Br2 CH CH + H2 +H2 CH3COCH3+H2 取代反應(yīng) ： ① 氯代 反應(yīng)： ② 溴代 反應(yīng)： 實(shí)例： + Br2 — OH+ Br2 ③ 酯化反應(yīng)： 實(shí)例： ④ 水解反應(yīng) ： 酯： 鹵代烴： 糖類(lèi)： ⑤ 硝化反應(yīng)： ⑥ 醇與氫溴酸： 同分異構(gòu)體： 1同系物： 概念中強(qiáng)調(diào)兩點(diǎn)： 1烴基： 常見(jiàn)烴基有： 1飽和烴： 1不飽和烴： 1核磁共振氫譜： 1紅外光譜： 1質(zhì)譜圖： 1 單糖： 1二糖： 多糖： 2油脂： 有機(jī)化學(xué) —— 有機(jī)物的 化學(xué)性質(zhì) 烷烴： 通式 CnH2n+2 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 碳鏈、碳碳單鍵 、飽和 ① 取代反應(yīng)： CH4 +Cl2 — 光照 → (也 可以 和 溴蒸氣 在光照下 發(fā)生取代反應(yīng) ) 不能使溴水褪色。 ② 氧化反應(yīng) (燃燒 )： 2C2H6 +7O2 — 點(diǎn)燃 → 4CO2 + 6H2O，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 ③ 加聚反應(yīng)： CH2=CH2→ ； CH2=CHCl→ 炔烴 ：通式 CnH2n—2 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) (— C C— ) ① 加成反應(yīng)： CH CH+Br2→ (可以使溴水褪色 )； CH CH+H2→ ② 氧化反應(yīng)：燃燒、 C2H2 + O2 —點(diǎn)燃 → 使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 C6H6 +O2 —點(diǎn)燃 → ； ② 取代反應(yīng)：溴代反應(yīng) ( +Br2— 催化劑 → )(液溴和鐵屑 )； 硝化反應(yīng) ( +HNO3— 濃硫酸、加熱 → ) (濃硫酸、濃硝酸 ) 氯代反應(yīng) ( +Cl2— 光照 → )(氯氣 ) ③ 加成反應(yīng)： + H2 催化劑、加熱 → ( ) 苯的同系物 ① 氧化反應(yīng)：燃燒 甲苯燃燒： 使酸性高錳酸鉀溶液褪色 (苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基被氧化為羧基 — COOH，結(jié)構(gòu)要求 — CH— )。 CH3CH2Br+H2O → CH3CHBrCH3+ NaOH → ② 消去反應(yīng)： 反應(yīng)條件： NaOH 醇溶液，加熱；結(jié)構(gòu)要求： X— C— C— H。 結(jié)構(gòu)要求： H— C— OH。 ② 取代反應(yīng)：酚羥基的 鄰對(duì) 位 與濃溴水發(fā)生反應(yīng)，生成白色沉淀。 — OH + Br2 → ③ 顯色反應(yīng)：與 FeCl3溶液顯紫色。 (K2Cr2O4) ⑤ 加成反應(yīng)：酚中的苯環(huán)和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng) (1： 3)。 R1－ COOH+HO－ R2→R1－ COO－ R2+H2O；反應(yīng)原理：羧脫羥基醇脫氫 HCOOH+CH3CH2OH CH3CH2COOH+CH3OH HOCH2CH2OH+CH3COOH CH3CH2OH+HOOCCOOH HOCH2CH2OH+CH3COOH HOCH2CH2CH2CH2OH+ HOOCCOOH HOCH2CH2COOH CH3CHOHCOOH HOCH2— — CH2OH+HOOC— — COOH 縮聚反應(yīng)： (二元羧酸 +