大學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)重點(diǎn)總結(jié)各種知識(shí)點(diǎn)，鑒別，命名-展示頁(yè)
2025-04-26 00:26本頁(yè)面
【正文】 RCl 醇脫水主要E1 8. 芳烴的親電取代反應(yīng) 芳環(huán)上連有活化苯環(huán)的鄰對(duì)位定位基（給電子基）反應(yīng)活性提高 芳環(huán)上連有鈍化苯環(huán)的間位定位基（吸電子基）或鄰對(duì)位定位基反應(yīng)活性下降。 C. 。 例如： 下列化合物 A. 。 2. 熔點(diǎn)，溶解度的大小判斷？3. 形成有效氫鍵的條件，形成分子內(nèi)氫鍵的條件：（三）. 穩(wěn)定性判斷1. 烯烴穩(wěn)定性判 R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR（E構(gòu)型） RCH=CHR（Z構(gòu)型） RHC=CH2 CH2=CH2 2. 環(huán)烷烴穩(wěn)定性判斷 3. 開(kāi)鏈烴構(gòu)象穩(wěn)定性4. 環(huán)己烷構(gòu)象穩(wěn)定性 5. 反應(yīng)中間體穩(wěn)定大小判斷（碳正離子，碳負(fù)離子，自由基）碳正離子的穩(wěn)性順序：自由基穩(wěn)定性順序： 碳負(fù)離子穩(wěn)定性順序： 6. 共振極限結(jié)構(gòu)式的穩(wěn)定性判斷（在共振雜化體中貢獻(xiàn)程度）： （四）酸堿性的判斷 1. 不同類型化合物算堿性判斷 2. 液相中醇的酸性大小 3. 酸性大小的影像因素（吸電子基與推電子基對(duì)酸性的影響）：（五）反應(yīng)活性大小判斷 1. 烷烴的自由基取代反應(yīng) X2的活性：F2 Cl2 Br2 I2 選擇性：F2 Cl2 Br2 I2 2. 烯烴的親電加成反應(yīng)活性 R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 CH2=CHX 3. 烯烴環(huán)氧化反應(yīng)活性 R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 4. 烯烴的催化加氫反應(yīng)活性：CH2=CH2 RCH=CH2 RCH=CHR39。6. 旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物質(zhì)（光學(xué)活性物質(zhì)），左旋體，右旋體：內(nèi)消旋體、外消旋體，兩者的區(qū)別：對(duì)映異構(gòu)體，產(chǎn)生條件：非對(duì)映異構(gòu)體：蘇式，赤式：差向異構(gòu)體：Walden翻轉(zhuǎn): 7. 電子效應(yīng) 1） 誘導(dǎo)效應(yīng) 2） 共軛效應(yīng)（ππ共軛，pπ共軛，σp 超2共軛，σπ超共軛。4. 共價(jià)鍵的屬性鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、鍵矩、偶極矩。3. 酸堿的概念布朗斯特酸堿：質(zhì)子的給體為酸，質(zhì)子的受體為堿。自由基試劑： ClBr2是自由基引發(fā)劑，此外，過(guò)氧化氫、過(guò)氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰、過(guò)硫酸銨等也是常用的自由基引發(fā)劑。親核試劑：對(duì)電子沒(méi)有親合力，但對(duì)帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑叫親核試劑（nucleophilic reagent）。 環(huán)氧乙烷的開(kāi)環(huán)反應(yīng)：反式產(chǎn)物 四．概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應(yīng)活性 （一）.概念1. 同分異構(gòu)體2. 試劑親電試劑：簡(jiǎn)單地說(shuō)，對(duì)電子具有親合力的試劑就叫親電試劑（electrophilic reagent）。當(dāng)β－碳上連有吸電子基或不飽和鍵時(shí)，則消除的是酸性較強(qiáng)的氫，生成較穩(wěn)定的產(chǎn)物（熱力學(xué)控制產(chǎn)物）。存在一個(gè)環(huán)狀的大π鍵，成環(huán)原子必須共平面或接近共平面，π電子數(shù)符合4n+2規(guī)則。5） 查依切夫規(guī)律：鹵代烴和醇消除反應(yīng)的規(guī)律，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。3） 空間效應(yīng)：體積較大的基團(tuán)總是取代到空間位阻較小的位置。二. 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及特點(diǎn)1. 反應(yīng)類型還原反應(yīng)（包括催化加氫）：烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴氧化反應(yīng)：烯烴的氧化（高錳酸鉀氧化，臭氧氧化，環(huán)氧化）；炔烴高錳酸鉀氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烴側(cè)鏈氧化，芳環(huán)氧化）2. 有關(guān)規(guī)律1） 馬氏規(guī)律：親電加成反應(yīng)的規(guī)律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。然后將最不優(yōu)先的基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察者，再以次觀察其它三個(gè)基團(tuán)，如果優(yōu)先順序是順時(shí)針，則為R構(gòu)型，如果是逆時(shí)針，則為S構(gòu)型。 順/反標(biāo)記法：在標(biāo)記烯烴和脂環(huán)烴的構(gòu)型時(shí)，如果兩個(gè)相同的基團(tuán)在同一側(cè)，則為順式；在相反側(cè)，則為反式。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代最多或大基團(tuán)處于e鍵上的椅式構(gòu)象。(3) 環(huán)己烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。 立體結(jié)構(gòu)的表示方法：1）傘形式： 2）鋸架式：3） 紐曼投影式： 4）菲舍爾投影式：5）構(gòu)象(conformation) (1) 乙烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)總結(jié)一．有機(jī)化合物的命名 1. 能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物：包括烷烴，烯烴，炔烴，烯炔，脂環(huán)烴（單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的螺環(huán)烴和橋環(huán)烴），芳烴，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰鹵，酸酐，酯，酰胺），多官能團(tuán)化合物（官能團(tuán)優(yōu)先順序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能夠判斷出Z/E構(gòu)型和R/S構(gòu)型。 2. 根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式或立體結(jié)構(gòu)式（傘形式，鋸架式，紐曼投影式，F(xiàn)ischer投影式）。(2) 正丁烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是對(duì)位交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊式。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代的椅 式構(gòu)象。立體結(jié)構(gòu)的標(biāo)記方法1. Z/E標(biāo)記法：在表示烯烴的構(gòu)型時(shí)，如果在次序規(guī)則中兩個(gè)優(yōu)先的基團(tuán)在同一側(cè)，為Z構(gòu)型，在相反側(cè)，為E構(gòu)型。 R/S標(biāo)記法：在標(biāo)記手性分子時(shí)，先把與手性碳相連的四個(gè)基團(tuán)按次序規(guī)則排序。注：將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是：先按要求書寫其透視式或投影式，然后分別標(biāo)出其R/S構(gòu)型，如果兩者構(gòu)型相同，則為同一化合物，否則為其對(duì)映體。
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