大學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)重點(diǎn)總結(jié)各種知識(shí)點(diǎn)，鑒別，命名-免費(fèi)閱讀
【正文】 其余化合物可以通過化學(xué)轉(zhuǎn)變的方法，與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)相聯(lián)系確定。相同或相似的原子或基因處于同側(cè)稱為順式，處于異側(cè)稱為反式?！ ?．單官能團(tuán)化合物 主鏈選含官能團(tuán)的最長碳鏈、帶側(cè)鏈最多者，稱為某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。 其他官能團(tuán)視為取代基。其他官能團(tuán)，命名時(shí)順序越低名稱越靠前。多肽和蛋白質(zhì)也有此呈色反應(yīng)。⑤醛 用Tollens試劑Ag（NH3）2OH產(chǎn)生銀鏡Ag↓；用Fehling試劑2Cu2+＋4OH或Benedict試劑生成Cu2O↓（紅棕色）；用Schiff試驗(yàn)品紅醛試劑呈紫紅色。用RCOCl／H2SO4或酸酐可酯化產(chǎn)生香味，但限于低級(jí)羧酸和低級(jí)醇。不與KMnO4反應(yīng)，而與烯烴區(qū)別。上面一組化合物的鑒別方法為：例3．用化學(xué)方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2戊酮、3戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇，用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。（2）用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮?dú)?，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。2．含有炔氫的炔烴：（1） 硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀（2） 氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。如果加重水后相應(yīng)的信號(hào)消失，則可以確定此類活潑氫的存在。如果W=1，表明該化合物含一個(gè)不飽和鍵或是環(huán)烷烴；W=2，表明該化合物含兩個(gè)C=C雙鍵，或含一個(gè)C≡C三鍵等；W≥4，表明該化合物有可能含有苯環(huán)。7. 消除反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理E1機(jī)理：中間體：碳正離子，易發(fā)生重排?；颦h(huán)鎓離子）： 4. 親電取代反應(yīng)機(jī)理：中間體：σ絡(luò)合物（氯代和溴代先生成π絡(luò)合物）反應(yīng)類型：芳烴親電取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化，烷基化，?；燃谆?。例如：下列各化合物中，最容易與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)的是（ ）。 R2C=CHR R2C=CR2 5. DilesAlder反應(yīng) 雙烯體上連有推電子基團(tuán)（349頁），親雙烯體上連有吸電子基團(tuán)，有利于反應(yīng)進(jìn)行。少量的自由基引發(fā)劑就可引發(fā)反應(yīng)，使反應(yīng)進(jìn)行下去。7） 霍夫曼規(guī)則：季銨鹽消除反應(yīng)的規(guī)律，只有烴基時(shí)，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較少的烯烴（動(dòng)力學(xué)控制產(chǎn)物）。注：將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是：先按要求書寫其透視式或投影式，然后分別標(biāo)出其R/S構(gòu)型，如果兩者構(gòu)型相同，則為同一化合物，否則為其對(duì)映體。(2) 正丁烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是對(duì)位交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊式。(3) 環(huán)己烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。二. 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及特點(diǎn)1. 反應(yīng)類型還原反應(yīng)（包括催化加氫）：烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴氧化反應(yīng)：烯烴的氧化（高錳酸鉀氧化，臭氧氧化，環(huán)氧化）；炔烴高錳酸鉀氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烴側(cè)鏈氧化，芳環(huán)氧化）2. 有關(guān)規(guī)律1） 馬氏規(guī)律：親電加成反應(yīng)的規(guī)律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。當(dāng)β－碳上連有吸電子基或不飽和鍵時(shí)，則消除的是酸性較強(qiáng)的氫，生成較穩(wěn)定的產(chǎn)物（熱力學(xué)控制產(chǎn)物）。3. 酸堿的概念布朗斯特酸堿：質(zhì)子的給體為酸，質(zhì)子的受體為堿。 例如： 下列化合物 A. 。 A. 。 5. 親核加成反應(yīng)機(jī)理：中間體：碳負(fù)離子反應(yīng)類型：炔烴的親核加成6. 親核取代反應(yīng)機(jī)理：SN1反應(yīng)中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：醇脫水，3176。 2）. 紅外光譜觀察官能團(tuán)區(qū)域(1). 先觀察是否存在C=O(1820~1660cm1, s)(2). 如果有C=O, 確定下列狀況. 羧酸: 是否存在OH(3400~2400cm1, 寬峰, 往往與CH重疊) 酰胺: 是否存在NH(3400cm1附近有中等強(qiáng)度吸收。（3） ~，往往是苯環(huán)的質(zhì)子信號(hào)，再根據(jù)這一區(qū)域的質(zhì)子數(shù)目和峰型，可以確定苯環(huán)上取代基數(shù)目和取代基的相對(duì)位置。3．小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色4．鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行：（1） 將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2，4二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2戊酮、3戊酮，無沉淀生成的是醇與酚。③烯烴 使Br2／CCl4（紅棕色）褪色；使KMnO4/OH（紫色）變成MnO2棕色沉淀；在酸中變成無色Mn2+。使K2Cr2O7＋H2SO4水溶液由透明橙色變?yōu)樗{(lán)綠色Cr3+（不透明），可用來檢定伯醇和仲醇。⑥羧酸 在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2氣體；也可利用活性H的反應(yīng)鑒別。（6）糖類①淀粉、纖維素需加SnCl2防止氧對(duì)有色鹽的氧化?！ ≈麈溁蛑鳝h(huán)系的選取 以含有主要官能團(tuán)的最長碳鏈作為主鏈，靠近該官能團(tuán)的一端標(biāo)為1號(hào)碳。 1．帶支鏈烷烴 主鏈 選碳鏈最長、帶支鏈最多者。鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴為母體，以鹵素、硝基、烴氧基為取代基，并標(biāo)明取代基位置。 ?。?）Z，E命名法 化合物中含有雙鍵時(shí)用Z、E表示。 ?。?）R，S構(gòu)型 含一個(gè)手性碳原子化合物Cabcd命名時(shí)，先將手性碳原子上所連四個(gè)原子或基團(tuán)按“次序規(guī)則”由大到小排列（比如a＞b＞c＞d），然后將最小的d放在遠(yuǎn)離觀察者方向，其余三個(gè)基團(tuán)指向觀察者，則a→b→c順時(shí)針為R，逆時(shí)針為S；如d指
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