有機化學ii-14二羰基化合物-展示頁
2024-08-19 16:51本頁面
【正文】 3 H + + C H 3 C H 2C H 3 C C H 3OC H 3 C C H 2OC H 3 C C H 2OC H 3 C C C O C 2 H 5O OHHC H3C C C O C2H5O OHC H3C C C O C2H5O OHC H3C C C O C2H5O OHpKa 42 pKa 20 pKa 11 結(jié)構(gòu)因素：吸電子基團 負離子的共振穩(wěn)定 酮式 烯醇式 沸點： 41℃ (267Pa) 33℃ (267Pa) CC HCOHOO C 2 H 5C H 3C H 3 C C HO HC O C 2 H 5OC H 3 C C H 2 C O O C 2 H 5OC H 3 CO HC H C O O C 2 H 5分子內(nèi)氫鍵 pπ共軛 使烯醇式穩(wěn)定 ?H的酸性 烯醇式的穩(wěn)定因素 影響互變異構(gòu)的因素 C H 3 C C H 2 C O O C 2 H 5OC H 3 C C H 2 C O O C 2 H 5N YC H 3 C C H 2 C O O C 2 H 5O HC NC H 3 C C H 2 C O O C 2 H 5O HHC H 3 CO HC H C O O C 2 H 5P C l 5C H 3 C O C lC H 3 CC lC H C O O C 2 H 5C H 3 CO C O C H 3C H C O O C 2 H 5FeCI3 顯色 N a B H 4 H 2 N Y Y = O H , N H P h H C N 共振雜化體 C H 3 C C HOCOO C 2 H 5 C H 3 C C H C O C 2 H 5OO 互變異構(gòu) C H 3 C C H 2 C O O C 2 H 5OC H 3 CO HC H C O O C 2 H 5共振雜化體與互變異構(gòu)本質(zhì)區(qū)別！ 質(zhì)子的轉(zhuǎn)移 電子的分布不同 酯縮合反應(yīng) 酯分子中 ?氫的酸性 ?碳負離子的生成 C H 3 C O O C H 2 C H 32 N a O C 2 H 5乙酰乙酸乙酯 ?酮酸酯 Claisen 酯縮合 親核取代 ?酮酸酯 堿 酯分子中 ?氫的酸性 堿的強度 C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 + C 2 H 5 H Claisen酯縮合機理 : R C H 2 C O O C 2 H 5 [ R C H COO C 2 H 5 R C H COO C 2 H 5 ]+ C 2 H 5 O HC 2 H 5 O R C H 2 COO C 2 H 5+ R C H C O O C 2 H 5R C H 2 COOC H C O O C 2 H 5RC 2 H 5R C H 2 C C H C O O C 2 H 5RO O C2 H 5R C H 2 C C C O O C 2 H 5ORR C H 2 C C C O O C 2 H 5OR C2 H 5 O H交叉的 Claisen縮合 不含 ?氫的酯 C C H2C O2C2H5OH COC H2C O2C2H5COC H2C O2C2H5H5C2O2CCOC H2C O2C2H5H5C2O?氫的 酯分子 A + ?氫的 酯分子 B 4 種產(chǎn)物 C O2C2H5H C O2C2H5C O2C2H5C O2C2H5C O C2H5H5C2OOC H 3 C O C 2 H 5ON a O
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