β–二羰基化合物ppt課件-展示頁
2025-05-14 18:33本頁面
【正文】 H 5 , C 6 H 6 , 8 0 ℃ ( 2 ) H 3 O + ， 8 0 ％OHC O O C 2 H 5二元酯 五元或六元環(huán)狀 β –酮酸酯 己二酸乙酯 2–氧代環(huán)戊甲酸乙酯 COO C H 2 C H 3C HC O C H 2 C H 3CO O C H2 C H 3C H C O C H 2 C H 3OO乙酰乙酸乙酯的工業(yè)制法： C C H 2O C O+ C 2 H 5 O H H 2 S O 4 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5C H 2O O二乙烯酮 乙酰乙酸乙酯的性質(zhì) 酮式分解： 在稀堿或 稀酸的作用下 β–酮酸 加熱脫羧生成酮 C H 3 COC H 2 C O E tO 5 % N a O H / △ C H3 COC H 2 C O N aOH + C H3 C O C H 2 C O O H C H 3 C O C H 3 + C O 2β–羰基酸受熱分解的機(jī)理： RCCCOO OHH HRCCCOO OHH HRCC H 2OH+ COO酸式分解： 與濃堿共熱， C― C鍵斷裂 得 2分子羧酸鹽 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5OO4 0 % N a O H△ 2 C H 3 C O N aO+ C 2 H 5 O H反應(yīng)機(jī)理： H O + C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5OOC H 3 C C H 2 C O C 2 H 5OOO HC H 3 COO H + C H 2 C O C 2 H 5OC H 3 COO + C H 3 C O C 2 H 5OC H 3 C O C 2 H 5OO H C H3 COO + C 2 H 5 O H烷基化反應(yīng) : 碳負(fù)離子與 RX作用 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5OOC 2 H 5 O N a C H3 C C H C O C 2 H 5OOR XC H3 C C H C O C 2 H 5OORRX: 伯、仲鹵代烷 乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用 合成甲基酮或 α–烷基取代羧酸 烷基化 酮式分解或酸式分解 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5OO① C 2 H 5 O N a② C H 3 C H 2 C H 2 B r C H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 2 C H 2 C H 3① C 2 H 5 O N a② C H 3 I C H 3 C C C O O C 2 H 5OC H 2 C H 2 C H 3C H 3C H 3 C C C O O C 2 H 5OC H 2 C H 2 C H 3C H 3① 稀 O H , ② H+, ③ △酮 式 分 解① 4 0 % O H , ② H+酸 式 分 解C H 3 C C H C H 2 C H 2 C H 3OC H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H C O O HC H 3C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 ① C 2 H 5 O N a② B r ( C H2 ) 4 B rC H 3 C O C H C O O C 2 H 5C H 2 ( C H 2 ) 3 B rC 2 H 5 O N aC H 3 C O C O O C 2 H 5① 稀 O H , ② H + ③ △C O C H 3β–二酮的合成： C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 ① N a H② C6 H 5 C O C lC H 3 C O C H C O O C 2 H 5C O C 6 H 5① 稀 O H , ② H + ③ △ C H 3 C O C H 2 C O C 6 H 514. 3 丙二酸酯的合成及其應(yīng)用 丙二酸二乙酯的合成及其應(yīng)用 C H 2 C O O N aC lN a C NC H 2 C O O N aC NC 2 H 5 O HH 2 S O 4 C H 2C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5丙二酸二乙酯的合成： H 5 C 2 O COC H 2 C O C 2 H 5OpKa= 13 + C 2 H 5 OC 2 H 5 O HH 5 C 2 O COC H C O C 2 H 5OH 5 C 2 O COC H C O C 2 H 5OC H 3 C H 2 I C H3 C H 2 C HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5① N a O H , H 2 O② H + , △C H 3 C H 2 C H 2 C O 2 HC H 3 C H 2 C C H 2 C H 2 C H 3C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C H 3 C H 2 C H 2 C H C O 2 HC H 2C H 3二次烷基化 合成一元羧酸 ① N a O C 2 H 5② C H 3 C H 2 C H 2 B r① N a O H , H 2 O② H +二元羧酸的合成 C H 2 B rC H 2 B r + 2 N a+ [ C H ( C O O C 2 H 5 ) 2 ]C H 2 C H ( C O 2 C 2 H 5 ) 2C H 2 C H ( C O 2 C 2 H 5 ) 2C H 2 C H 2 C O 2 HC H 2 C H 2 C O 2 H① N a O H / H 2 O② H 3 O + 環(huán)烷酸的合成 3~6元環(huán) H 5 C 2 O COH 2 CH 5 C 2 O CO① C 2 H 5 O N a+② B r C H 2 C H 2 C H 2 B rH 5 C 2 O COC H C H 2 C H 2 C H 2 B rH 5 C 2 O COC 2 H 5 O N a +① 水 解② 脫 羧 C H2C H 2C H 2C HH O COH 5 C 2 O CO C C H 2OC H 2C H 2B rC H 2C H 2C H 2B rH5 C 2 O COH 5 C 2 O CO C OH 5 C 2 O C Knoevenagel縮合 醛、酮與含活潑
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