羰基化合物在有機合成上的應(yīng)用-展示頁
2025-05-09 06:29本頁面
【正文】 H5OC— CH2— COC2H5 O O CCH2C O O CCH2C O O CH3 CH3 CCH2CCH3 O O O O O CH3— C— CH3 12 乙酰乙酸乙酯的兩類分解反應(yīng)： —— 酮式分解 和 酸式分解 酮式分解 CH3CCH3 + CO2 O H+ 2 CH3CO2Na + C2H5OH 酸式分解 CH3CCH2COC2H5 O O 稀 OH H+ 濃 OH (40%NaOH) O CH3CCH2CO2Na + C2H5OH 13 COC H 2 COO C 2 H 5C H 3活性亞甲基 烴化和?；磻?yīng) 吸電子基團 167。 ② 形成烯醇式異構(gòu)體的分子中 ， 其共軛體系有所延伸 ， 體系內(nèi)能降低 ， 更趨于穩(wěn)定 。 在特殊條件下可分離出兩種異構(gòu)體 。 實驗證明，三乙不是一種物質(zhì)，而是酮式與烯醇式 2種異構(gòu)體的平衡混合物。與 FeCl3顯色 。 ： 用稀堿水解生成 3－丁酮酸和乙醇。 酮式和烯醇式 互為互變異構(gòu)體 。 4 CH3CCH2COC2H5 O O CH3COC2H5 O C2H5ONa － C2H5OH :CH2COC2H5 O － O CH3COC2H5 O CH3COC2H5 CH2COC2H5 O－ ＋ CH3CH2O 乙酰乙酸乙酯 5 不具有 a－ H的酯可以與具有 a－ H的酯發(fā)生 交叉 Claisen酯縮合反應(yīng) ： O HCOC2H5 O H— CH2COC2H5 + C2H5ONa O HCCH2COC2H5 O + CH3CH2OH COOC2H5 O H— CH2COC2H5 C2H5ONa COCH2COOC2H5 + CH3CH2OH 6 二、酮式 — 烯醇式互變異構(gòu) (tautomerism) O H RC— CHR’ O RC— CHR’ + H+ OH RC=CHR’ 酮式 烯醇負離子 碳負離子或氧負離子 烯醇式 醛 、 酮在溶液中總是通過 烯醇負離子 而以 酮式 和烯醇式 平衡共存 ， 并互相轉(zhuǎn)化 。 乙酰乙酸乙酯 β 酮酸酯 丙二酸酯 β 二酮 β－酮酸酯的基本結(jié)構(gòu) 3 b丁酮酸乙酯又叫做乙酰乙酸乙酯 ,工業(yè)上簡稱 ?三乙 ?。 COC H 2 COO R 39。 1 N C C H 2 C O O C 2 H 52 R COC H 2 COR 39。?掌握 Claisen酯縮合反應(yīng)，了解乙酰乙酸
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