β二羰基化合物ppt課件-展示頁
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【正文】 主要 碳負(fù)離子的反應(yīng)類型： ◆ 與 鹵烷 反應(yīng) :即羰基 ?碳原子的烷基化或烴基化反應(yīng) . ◆ 與 羰基化合物 反應(yīng) :指羰基化合物和 ?二羰基化合物 的縮合反應(yīng) 。 ?二羰基化合物，由于烯醇式存在 共軛效應(yīng) ，能量降低，因而比較穩(wěn)定。 ?二羰基化合物的概念與典型化合物 C H3C H3O OC H3C H2O O C H2C H3O OOOH N N HOOOO OOOC H3O C H2C H3O O2022/6/2 3 ① 酸性： 亞甲基同時(shí)受到兩個(gè)羰基的影響，使 ?H有較強(qiáng)的酸性（比醇和水強(qiáng)）。2022/6/2 1 第十四章 ?二羰基化合物 本章主要內(nèi)容 1. ?二羰基化合物的概念與典型化合物 2. ?二羰基化合物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)特征 (Claisen酯縮合 ） 與應(yīng)用 ?,?不飽和羰基化合物的共軛加成（ Ｍ ichael加成反應(yīng) ） 2022/6/2 2 ◆ 分子中含有兩個(gè)羰基官能團(tuán)的化合物叫二羰基化合物；其中兩個(gè)羰基為一個(gè)亞甲基相間隔的化合物稱為 ?二羰基化合物 。 ◆ ?二羰基化合物的 亞甲基對(duì)兩個(gè)羰基來說都是 ?位 ， 所以 ?H特別活潑 ， 也叫含有活潑亞甲基的化合物 。 ② 互變異構(gòu)： 酮式與烯醇式之間的互變。 ?二羰基化合物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)特征 例如： pππ 2022/6/2 4 ③ 在堿作用下，生成 烯醇負(fù)離子： ?由于有烯醇式的存在 ， 所以叫 烯醇負(fù)離子 ；由于亞甲基上也帶有負(fù)電荷 ， 反應(yīng)往往發(fā)生在此碳原子上 ， 所以這種負(fù)離子也稱為 碳負(fù)離子 。當(dāng)與酰鹵或酸酐作用可得?；a(chǎn)物 。 C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C H 2N a O C 2 H 5N aC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C H p K a = 1 32022/6/2 8 N a O C 2 H 5C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2( 1 )( 2 )C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5B r ( C H 2 ) 4 B rC HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5N aR X N a XC HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5RC HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5RN a O C 2 H 5CC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5R N aR X N a XCC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5RR 39。 R C HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5N a O HH2OR C HC O O N aC O O N a( 1 ) H( 2 ) C O2R C H2C O O HRCR 39。C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5N a O HH2O( 1 ) H( 2 ) C O2C O O H2022/6/2 10 ? 丙二酸二乙酯的上述性質(zhì)在有機(jī)合成上用途很廣，用于合成各種類型的 羧酸 (一取代乙酸，二取代乙酸，環(huán)烷基甲酸，二元羧酸等 ),用丙二酸酯合成法合成下列化合物 C H 3 C H 2 C H C O O HC H 3C O O HC H 2C H 2C H 2 C O O HC H 2 C O O HC H 3 C H 2 C H C O O HC H 2 C O O H210。 200。212。208。 211。212。208。 211。210。 200。210。 200。210。 200。② 丙二酸酯法在有機(jī)合成上的應(yīng)用 （ 1）制備 ?烴基取代乙酸（ 烴基不同，分步取代） 2022/6/2 11 解： 三級(jí)鹵代烴易 消除 ！ 烴基不同
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