北京大學(xué)有機(jī)化學(xué)胺-展示頁
2025-08-10 17:35本頁面
【正文】 C2H5OH 1176。 胺 酰胺 RCH2NH2 1176。2ORC NHR39。（空阻大的 RX不能發(fā)生此反應(yīng)） OOOON HOON K +OR XNH3 THF orDMF KOH C2H5OH ON ROC2H5OH H+ or OH H2O or ROH NH2NH2 NHNHOOC O O HC O O H+ RNH2 + RNH2 三 用醇來制備 （醇的羥基被氨或胺取代） 3 N H 3 + R O HCOC + NOOC OCNOO1 Al2O3 ? 加壓 RNH2 + R2NH + R3N + H2O 2 ROH TsCl ROTs NH3 SN2 RNH2 + TsOH C H 3 S O 2 C lT s C lH 2 ON H 2CH OC實(shí) 例 HC 6 H 1 1C H 3O HT s C lS N 2NHC 6 H 1 1C H 3O T sN OONOOHC 6 H 1 1C H 3HC 6 H 1 1C H 3H 2 NN H 2 N H 2HC 6 H 1 1C H 3H OT s C lS N 2NN OOHC 6 H 1 1C H 3O HC H 3 C OOH 2 OHC 6 H 1 1C H 3N H 2N H 2 N H 2CH3COO（ R） （ R） （ S） RNO2 還原劑 RNH2 四 硝基化合物的還原（制備 1o胺） 反應(yīng)式： 1 酸性還原劑 : 酸 +金屬 （ Fe+HCl, Zn+HCl, Sn+HCl, SnCl2+HCl) 2 中性還原劑：催化氫化，常用的催化劑有 Ni, Pt, Pd. 3 堿性還原劑： Na2S, NaHS, (NH4)2S, NH4HS, LiAlH4 ( NaBH4 和 B2H6 不能還原硝基） 還原劑的分類： 應(yīng)用： 制備 1o胺 五 腈、酰胺、肟的還原 RCH2NHR’ 2176。 nC8H7Br 3 利用空阻及原料配比的調(diào)節(jié) , 來制備 2o胺。 氨或胺的烷基化的具體應(yīng)用 1 工業(yè)制備（結(jié)合高效率的分餾塔） 2 利用電子效應(yīng)和原料配比的調(diào)節(jié)，可以制備 1176。 RX, 3176。 四 胺的光譜特征 一 氨或胺的烷基化 二 蓋布瑞爾合成法 三 用醇制備 四 硝基化合物的還原 五 腈、肟、酰胺的還原 六 醛、酮的還原胺化 七 從羧酸及其衍生物制胺 第二節(jié) 胺的制備 一 氨或胺的烷基化（ Hofmann烷基化） H N H 2 + R XSN2 RNH2 + HX RNH3X + OH RNH2 + H2O + X NH3 RNH2 + NH4X R4NX RX + NH3 RNH2 R2NH R3N OH OH OH RX RX RX + + RX + 2mol NH3 + RNH2 R2NH R3N R4NX + NH4 X RX NH3 NH4X RX RX NH3 NH4X RI RBr RCl RF 1176。第十四章 胺 exit 第一節(jié) 胺的分類、命名、物性和 光譜特征 第二節(jié) 胺的制備 第三節(jié) 胺的反應(yīng) 第四節(jié) 重氮甲烷 本章提綱 第一節(jié) 胺的分類、命名、物性和光譜特征 胺根據(jù)在氮上的取代基的數(shù)目，可分為一級(jí) (伯 )，二級(jí) (仲 )，三級(jí) (叔 )胺和四級(jí) (季 )銨鹽 二 胺的命名 : C H 3 N H 2 N H 2 NC H 2 C H 3C H 3m e t h y l a m i n e a n i l i n e c y c l o p r o p y l e t h y l m e t h y l a m i n e甲胺 苯胺 甲基乙基環(huán)丙胺 一 胺的分類： 1 普通命名法：可用胺為官能團(tuán)，如： 選含氮最長的碳鏈為母體，稱某胺。 N上其它烴基為取代基，并用 N定其位 N,Ndiethyl3methyl2pentanaime N,N二乙基 3甲基 2戊胺 2. IUPAC命名法： C H 3 C H 2 C H C H C H 3C H 3 N ( C 2 H 5 ) 2 甲胺 N,4二甲基 N乙基苯胺 C H 3 N H 2 N H 3 C C H 3 C 2 H 5 m e t h y l a m i n e N e t h y l N , 4 d i e t h y l b e n z e n a m i n e C F 3C F 3N H 22 , 5 b i s ( t r i f l u o r o m e t h y l ) b e n z e n a m i n e2,5雙 (三氟甲基 )苯胺 3. 胺鹽和四級(jí)銨化合物的命名： C H 3 N H 2 H C lm e t h y l a m i n e h y d r o c h l o r i d e甲胺鹽酸鹽 乙胺醋酸鹽 Tetraethylammonium bromide Tetraethylammonium hydrooxide 溴化四乙銨 氫氧化四乙銨 C H 3 C H 2 N H 2 H O A ce t h y l a m i n e a c e t a t eC H 3 C H 2 N C H 2 C H 3 B r +C H 2 C H 3C H 2 C H 3C H 3 C H 2 N C H 2 C H 3 O H +C H 2 C H 3C H 2 C H 3三 胺的物性 低級(jí)胺為氣體或易揮發(fā)性液體； 高級(jí)胺為固體； 芳香胺為高沸點(diǎn)的液體或低熔點(diǎn)的固體； 胺具有特殊的氣味； 胺能與水形成氫鍵； 一級(jí)胺和二級(jí)胺本身分子間也能形成氫鍵； 胺的紅外和核磁共振譜見第八章。 RX 2176。 RX 以消除為主。 胺 C H 3 C H C O O HB r+ NH3 + HBr 1mol 70mol 65 % 70% C H 3 C H C O O N H 3+4 將 2o胺制成金屬胺化物，使 N的親核能力 增強(qiáng)，來制備 3o胺。 C6H5NH2 + C6H5CH2Cl OH C6H5NHCH2C6H5 4mol 1mol 96% (C2H5)2NH RLi (C2H5)2NLi nC8H7N(C2H5)2 6 介紹一個(gè)常用的四級(jí)銨鹽 5 制備環(huán)狀胺 TEBA (氯化三乙基芐基銨 ) Br(CH2)n Br NH3 (C2H5)3N + C6H5CH2Cl Br(CH2)n Br n=46 N
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