北京大學(xué)有機(jī)化學(xué)羧酸-展示頁
2025-08-10 17:35本頁面
【正文】 NCCH2COONa HOOCCH2COOH NaOH NaCN NaOH H2O H+ RC?N RC?NH RC=NH H+ + + H2O RC=NHOH2+RC=NHOHH+ H+ H2O OHRCNH+ OH+RCNH2OH+RCNH2OH2OH+RCNH3OHOHRCOH+NH3 H+ RCOOH 互變異構(gòu) ORCNH2H~ 腈酸性水解的機(jī)理 腈堿性水解的機(jī)理 RC=NHOHR C N O HOHRC=N H2O 互變異構(gòu) OH ORCNH2OHRCOOH + NH2 RCOO + NH3 H+ RCOOH ORCNH2(1) 1oRX、 2oRX較好， 3oRX需在加壓條件下反應(yīng) （ 否則易消除） (2) ArI、 ArBr易制成格氏試劑 、 ArCl較 難 。 2 芳香鹵代烷不易制成芳腈。OR C N H 2ORC?N C O O HC O O HOOOO2 / V2O5 500oC H2O 二 羧酸衍生物的水解反應(yīng)（參見十三章） 醇、醛、芳烴、炔、烯、酮（鹵仿反應(yīng)）的氧化 特點(diǎn)： 產(chǎn)物比反應(yīng)物鹵代烷多一個(gè)碳，與 RCN同。 pka pka pka 苯甲酸的 pka 一 氧化法 第五節(jié) 羧酸的制備 RCXOR C O C R 39。 鄰 位 間位 對(duì)位 誘導(dǎo)吸電子作用中、共軛給電子作用小 。） 間 位（誘導(dǎo)為主、共軛很小。 （ 2）空間效應(yīng)： 利于 H+離解的空間結(jié)構(gòu)酸性強(qiáng)，不利于 H+離解的空間結(jié)構(gòu)酸性弱 . 4 芳香羧酸的情況分析 取代基具有吸電子共軛效應(yīng)時(shí)，酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? 鄰 對(duì) 間 取代基具有給電子共軛效應(yīng)時(shí)，酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? 鄰 間 對(duì) 具體分析： 鄰 位（誘導(dǎo)、共軛、場(chǎng)、氫鍵效應(yīng)、空間效應(yīng) 均要考慮。 第四節(jié) 羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性 H COOH COO H COO HH COO H 醇中 CO單鍵鍵長為 一 羧酸和羧酸根的結(jié)構(gòu)比較 2 多數(shù)的羧酸是弱酸， pKa約為 45 （大部分的羧酸是以未解離的分子形式存在） 二 討論 1 羧酸根比較穩(wěn)定，所以羧酸的氫能解離 而表現(xiàn)出酸性。 第三節(jié) 羧酸的光譜特征 1HNMR R2CHCOOH ?H： 10~12 HCR2COOH ?H： 2~ 羧酸中的 C=O： 單體 二締合體 RCOOH 1770~1750cm1 ~1710cm1 CH2=CHCOOH ~ 1720 cm1 ~1690cm1 ArCOOH 17001690cm 羧酸中的 OH： ~ 3550 cm1 3000 ~2500cm 羧酸中的 CO ~ 1250 cm1 IR光譜 兩個(gè)碳氧鍵不等長，部分離域。所以羧酸的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)耐闊N高。無味，在水中溶解度不大。 中級(jí)脂肪酸也是液體，部分地溶于水，具有難聞的氣味。 二元酸 系統(tǒng)命名 普通命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH2COOH 丙二酸 縮蘋果酸 HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z)HOOCCH=CHCOOH 順丁烯二酸 馬來酸 (E)HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富馬酸 含有二個(gè)羧基的羧酸稱為二元酸。第十二章 羧酸 exit 第一節(jié) 羧酸的分類和命名 第二節(jié) 羧酸的物理性質(zhì) 第三節(jié) 羧酸的光譜特征 第四節(jié) 羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性 第五節(jié) 羧酸的制備 第六節(jié) 羧酸的反應(yīng) 第七節(jié) 鹵代酸的合成和反應(yīng) 第 八 節(jié) 羥基酸 的合成和反應(yīng) 本章提綱 第一節(jié) 羧酸的分類和命名 一元酸 系統(tǒng)命名 普通命名 HCOOH 甲酸 蟻酸 CH3COOH 乙酸 醋酸 C
環(huán)評(píng)公示相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1