第七章芳香胺類藥物的分析-展示頁
2025-08-10 12:48本頁面
【正文】 酯類藥物的基本結(jié)構(gòu) 酰胺類藥物的基本結(jié)構(gòu) COO R 2NR 1HN H C R 2OR 1R 3R 4基本結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) ?芳伯氨基 ——有重氮化 偶合反應(yīng) ?酯鍵 ——易水解 ?側(cè)鏈烴胺 ——具堿性 C O O R 2R 1 N H第一節(jié) 芳胺類藥物 ?代表性藥物 H 2 N C O O C 2 H 5H 2 N C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 H C lH C lC H 3 ( C H 2 ) 3 N H C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2鹽酸普魯卡因 Procaine hydrochloride 苯佐卡因 benzocaine 鹽酸丁卡因 Tetracaine hydrochloride N H 2 C O N H C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 H C l鹽酸普魯卡因胺 2. 酰胺類藥物 ?酰胺基 ——水解后芳伯氨基特性 ?酚羥基 ——與 FeCl3顯色 ?側(cè)鏈烴胺 ——具弱堿性，可與生物堿沉淀劑 ?與重金屬離子反應(yīng)，形成有色配位化合物 ?水解產(chǎn)物反應(yīng) R 1 N H C R 2R 3R 4O代表性藥物 H O N H C O C H 3SC H 3 C O H N N H C O C H 3OOC H 3N H C O C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2C H 3H C l H 2 OC H 3N H C OC H 3NC 4 H 9H C l對乙酰氨基酚 paraceteamol 鹽酸利多卡因 Lidocaine hydrochloride 醋氨苯砜 acedapsone 鹽酸布比卡因 bupivacaine hydrochloride N H 2 C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 H C l N H 2 C O O C H 2 C H 3鹽酸普魯卡因 苯佐卡因 1. 重氮化 偶合反應(yīng) ? 直接反應(yīng) 鑒別試驗 H2N C O O C2H5 + N a N O2 + 2 H C lN2C lC O O C2H5N2C lC O O C2H5+O H+ N a O HN = NC O O C2H5H O橙黃色 猩紅色 ? ?萘酚 重氮鹽 對乙酰氨基酚 （稀 HCl水解） ? 須先水解，然后再進行重氮化偶合反應(yīng) O HN H C O C H 3SC H 3 C O H N N H C O C H 3OO醋氨苯砜 （硫酸水解） H C l C O O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 2C H 3 ( C H 2 ) 3 N HN a N O 2H C lC O O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 2C H3 ( C H 2 ) 3 NN O乳白色 鹽酸丁卡因 N亞硝基化合物 ?無重氮化反應(yīng) C H 3N H C OC H 3NC 4 H 9H C lN H C O C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2C H 3C H 3H C l鹽酸利多卡因 ， 鹽酸布比卡因 在酰氨基鄰位有兩個甲基，因空間位阻影響，較難水解，故重氮化 偶合反應(yīng)較難。 直接 ： 鹽酸普魯卡因、對氨基水楊酸鈉 、苯佐卡因、鹽酸普魯卡因胺 鹽酸普魯卡因 ChP（ 2022） [鑒別 ] （ 1）本品顯芳香第一胺類的鑒別反應(yīng)（附錄 Ⅲ ） 取供試品約 50mg，加稀鹽酸 1m1，必要時緩緩煮沸使溶解，放冷，加，滴加堿性 β萘酚試液數(shù)滴，視供試品不同，生成由 橙黃 到 猩紅色 沉淀。 對氨基酚對乙酰氨基酚 、?? ?? ?H C l（乳白色）鹽酸丁卡因 ?? ??? ?H2N a N O2. FeCl3反應(yīng) 對乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)中具有 酚羥基 ，可與 FeCl3反應(yīng)，顯藍紫色。 ?鹽酸利多卡因在酸性溶液中與氯化鈷反應(yīng)，生成 亮綠色 細小鈷鹽沉淀。 N H C O C H2NC H3C H3C2H5C2H5C u S O4+N a2C O3N C O C H2NC H3C H3C2H5C2H5C2H5C uN C O C H2NC H3C H3C2H52 ?在同樣條件下，鹽酸普魯卡因、丁卡因、苯佐卡因等不顯 Cu2+反應(yīng)。 ?與其他有關(guān)藥物的 區(qū)別 羥肟酸鐵 鹽酸普魯卡因胺 具芳酰胺 結(jié)構(gòu)，可被 H2O2氧化，生成 羥肟酸 ，再與 FeCl3反應(yīng)生成羥肟酸鐵 而顯 紫紅色 → 暗棕色至棕黑色 。 N H 2C O O C 2 H 5+ N a O HN H 2C O O N a+ C 2 H 5 O H C 2 H 5 O H + I2 + N a O H C H I34. 水解產(chǎn)物反應(yīng) 黃色 苯佐卡因 鹽酸普魯卡因 N H 2C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2N a O HH C lN H 2C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2H C lN H 2C O O HN H 2C O O HN H 2C O O N aH O C H2C H2N ( C2H5)2N a O HH C l H C l白色 二乙氨基乙醇 白色 沉淀溶解 石蕊試紙 石蕊試紙 PABA (1). 鹽酸普魯卡因 ChP（ 2022） [鑒別 ] （ 2）取本品約 ，加水 2ml溶解后，加 10％氫氧化鈉溶液 1ml，即生成白色沉淀；加熱，變?yōu)橛蜖钗?；繼續(xù)加熱，產(chǎn)生的蒸氣，能使?jié)駶櫟?紅色 石蕊試紙變?yōu)?藍色 ；熱至油狀物消失后，放冷，加鹽酸酸化，即析出白色沉淀。 ）（碘仿臭氣，黃色乙醇乙醇苯佐卡因?? ????? ?????32 C H IN a O HIN a O H5. 其他鑒別試驗 方法 實例 內(nèi)容與現(xiàn)象 測定衍生物 mp 三硝基苯酚衍生物； 硫氰酸鹽衍生物 鹽酸利多卡因 228232?C， 鹽酸布比卡因 194?C； 鹽酸丁卡因 131?C。 鹽酸普魯卡因胺 。 無水乙醇 , ?max=256, 284nm 紅外吸收特征 鹽酸普魯卡因 。
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