酚第四節(jié)醚ppt課件-展示頁
2025-05-16 03:08本頁面
【正文】 （酚羥基使苯環(huán)更加活潑） （ 1）鹵代 常溫 （適量） 此反應(yīng)靈敏，常用于苯酚的定性鑒定和定量分析 O HB r 2O HB rO HB rH B r+ + +C S 20 ? CO HB r 2H 2 OB rO HB rB rH B r+ 2 +弱極性溶劑 低溫時以鄰位取代為主 較高溫時以對位取代為主： （ 2）磺化 O HO HS O 3 HO HS O 3 HO HS O 3 HS O 3 H9 8o% H 2 S O 42 0oC1 0 0oC1 0 0?C?平衡控制產(chǎn)物 速度控制產(chǎn)物 水蒸氣蒸餾分離 得到鄰硝基苯酚 40% 13% 鄰位的有分子內(nèi)氫鍵成鰲合物易揮發(fā) bp=216186。利用此性質(zhì)可用于鑒定和分離。 三 .酚的光譜性質(zhì) — OH的 IR： 3640— 3600cm1伸縮振動 (未形成氫鍵的羥基 ) — OH的 NMR： δ 值通常在 — ； 如單體（稀釋時） δ 值通常在 。第三節(jié) 酚 一 酚的結(jié)構(gòu)和命名 Ar— OH 命名：芳環(huán)名稱 +酚 —— 母體； 英文詞尾與醇一樣 —— ol O HO Hphenol βnaphthol 下列結(jié)構(gòu)中羥基為取代基： mmethylphenol 2isopropyl5methylphenol 5甲基 2異丙基苯酚 百里酚 O HC O O HO HS O 3 HO HC H OO HC N H 2OC H 3O HO HN O 2N O 2C H 3O HC HH 3 C C H 3間羥基苯甲酰胺 二 .酚的物理性質(zhì) 純苯酚為低熔點（ 41℃ ）無色固體、但易氧化而變色 。 酚毒性很大，水體中酚含量控制非常嚴(yán)格。 四 .酚的化學(xué)性質(zhì) 酚羥基的反應(yīng)： O H + N a O H O N aO H + N a O H+ H 2 O2 3H CO O H 3HCO2H O PKa 16~18 酸性： ROH （ 1）酚的酸性： O N a+O H+ N a H C O 3+ C O 2H 2 O（ 1）酚的酸性 酚在水中微溶而成混濁現(xiàn)象，但在堿性溶液中則成酚 鈉鹽溶解變清。 O HO H混合物 } N a O H /H 2 O（ +）溶于溶液中 （ ）分層（上層） } 分離 上層 下層 CO2O HO H析出分離 酚酸性比較醇強(qiáng)的原因： 1. Pπ 共軛效應(yīng)， 減弱 OH鍵有利于 H+ 的電離 O HHO H:+++:2. Pπ 共軛效應(yīng)也使苯氧負(fù)離子穩(wěn)定，有利于苯酚的電離。C， 水中溶解度也較低 對位的有分子間氫鍵締合，不易揮發(fā) bp=279186。C， 是環(huán)氧樹脂等的原料，亦可做聚氯乙烯的熱穩(wěn)定性電線防老劑 （ 5）酚與羰基化合物的縮合反應(yīng) …… 進(jìn)一步生成線 型或體型結(jié)構(gòu)縮合產(chǎn)物 —— 酚醛樹脂 O H O HC H 2 O HO HC H 2 O HO HC H 2 O HC H 2 O H+ + +H C H O O HO HC H 2 O HO HC H 2O H+ +雙酚 A， 杯 [4]間苯二酚
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