酚第四節(jié)醚ppt課件-wenkub.com
2025-05-04 03:08 本頁面
【正文】 五 .重要的醚 YHC C H 2OH N u+ YHC C H 2O H N u( I )+ YHC C H 2N u O H( I I )取代環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)： 在堿性或中性介質(zhì)中：親核試劑較強(qiáng) 時(shí)具有明顯的 SN2歷程，試劑主要進(jìn) 攻 位阻較小 的含 H多的碳原子 ： RHC C H 2ORHC C H 2O+ C H 2 OC H 3 O HS N 2RHC C HOO C H 3δδR C H C H 2 O C H 3O HH 3 O+R C H C H 2 C H 2 C H 3O HR C H C H2 C H2C H3O M g XRHC C H 2O+? C H3C H2M g XE t2O? +在酸性介質(zhì)中生成 Yang鹽離子，這時(shí)親核試劑的親核性又較弱時(shí)，開環(huán)按 SN1歷程進(jìn)行生成較 穩(wěn)定的碳正離子 ，從而導(dǎo)致生成（ Ⅱ ）為主要產(chǎn)物： ++RHC C H 2OH + R HC C H2OHS N 1慢R C H C H 2O HC H 2 O H:+R C H C H 2 O HH O C H 3 H +R C H C H 2 O HO C H 3快( C H 3 ) 2 C C H 2 C H 3O+ C H 3 O HH 2 S O 4 ( C H3 ) 2 C C H 2 C H 3O C H 3O HHC C H 2OP hHC C H 2O HC H 3P h + C H 3 O H C H 3 O N a + P hHC C H 2O C H 3O H( 6 5 ~ 6 6 % ) ( 3 4 ~ 3 5 % )HC C H 2OP hHC C H 2O HO C H 3H 2 S O 4P h + C H 3 O H + P hHC C H 2O C H 3O H( 1 0 % ) ( 9 0 % )SN2為主 SN1為主 SN1為主 命名： x冠 y x—— 環(huán)上原子總數(shù) y—— 環(huán)上氧原子數(shù)目 性質(zhì)和應(yīng)用： 分離金屬離子絡(luò)合物； 相轉(zhuǎn)移催化劑。 故常用金屬鈉來干燥醚，醚也常用于有機(jī)合成中的溶 劑， 但醚對酸不穩(wěn)定， 有如下特有反應(yīng)。C， 是環(huán)氧樹脂等的原料，亦可做聚氯乙烯的熱穩(wěn)定性電線防老劑 （ 5）酚與羰基化合物的縮合反應(yīng) …… 進(jìn)一步生成線 型或體型結(jié)構(gòu)縮合產(chǎn)物 —— 酚醛樹脂 O H O HC H 2 O HO HC H 2 O HO HC H 2 O HC H 2 O H+ + +H C H O O HO HC H 2 O HO HC H 2O H+ +雙酚 A， 杯 [4]間苯二酚芳烴 Calix[4]resorcinarenes 杯芳烴： O HH +RRR R+ 4 R C H O4 O HH OR RH OR RH O O H H ++ 4 R C H OO HRRO H H OO HRRH O O HO HO HO HH OH OH O酚比醇容易被氧化，空氣中氧即能將酚氧化成粉紅色， 所以久置的酚由無色變有色，時(shí)間越長顏色越深 對苯醌（黃色） O H[ O
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