【正文】 第 4章 烷烴 自由基取代反應(yīng) （ 3學(xué)時(shí) ） 第 5章 紫外光譜 、 紅外光譜 、 核磁共振和質(zhì)譜 （ 4學(xué)時(shí) ） 第 6章 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng) ?消除反應(yīng) （ 4學(xué)時(shí) ） 第 7章 鹵代烴 有機(jī)金屬化合物 （ 2學(xué)時(shí) ） 第 8章 烯烴 親電加成 自由基加成 共軛加成 （ 6學(xué)時(shí) ） 第 9章 炔烴 （ 2學(xué)時(shí) ） 第 10章 醇和醚 （ 5學(xué)時(shí) ） 第 11章 苯和芳香烴 、 芳香親電取代反應(yīng) （ 6學(xué)時(shí) ） 第 12章 醛和酮 親核加成 共軛加成 （ 6學(xué)時(shí) ） 第 13章 羧酸 （ 3學(xué)時(shí) ） 第 14章 羧酸衍生物 酰基碳上的親核取代反應(yīng) （ 5學(xué)時(shí) ） 第 15章 碳負(fù)離子 縮合反應(yīng) （ 5學(xué)時(shí) ） 第 16章 周環(huán)反應(yīng) （ 4學(xué)時(shí) ） 第 17章 胺 （ 4學(xué)時(shí) ） 第 18章 含氮芳香化合物 芳香親核取代反應(yīng) （ 4學(xué)時(shí) ） 第 19章 酚和醌 （ 5學(xué)時(shí) ） 第 20章 雜環(huán)化合物 （ 3學(xué)時(shí) ） 第 21章 單糖 、 寡糖和多糖 （ 4學(xué)時(shí) ） 第 22章 氨基酸 、 多肽 、 蛋白質(zhì) 、 酶和核酸 （ 3學(xué)時(shí) ） 第 23章 萜類化合物 、 甾族化合物和生物堿 （ 1學(xué)時(shí) ） 第 24章 有機(jī)合成基礎(chǔ) （ 分散在各章 ） 第 25章 新型有機(jī)合成方法 （ 閱讀材料 ） 第 26章 有機(jī)材料 、 合成高分子和超分子 （ 閱讀材料 ） 第 27章 期刊 、 文獻(xiàn)和網(wǎng)絡(luò)檢索 （ 閱讀材料 ） 第 1章 緒論（ 1學(xué)時(shí)） 本章主題 有機(jī)化學(xué)的昨天、今天和明天 內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的定義；有機(jī)化合物的特性；有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的基本要點(diǎn)；有機(jī)化學(xué)的歷史及近代有機(jī)化學(xué)的研究方向。 6 教學(xué)計(jì)劃 只列各章的主題、內(nèi)容提綱和教學(xué)要求。 成績(jī)?cè)u(píng)定： 期末考試（筆試），占總成績(jī)的 60%。 課外交流： 集中輔導(dǎo)，每周一次，每次 2~3小時(shí)。 ，突出重點(diǎn)。 5. 學(xué)會(huì)分析分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系 、 官能團(tuán)對(duì)分子物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的影響 、 官能團(tuán)之間的相互影響；熟悉和理解主要有機(jī)反應(yīng) ， 如取代 、 加成 、 消除 、 氧化還原 、 重排 、 縮合 、 協(xié)同反應(yīng)等的反應(yīng)機(jī)理并能在解釋實(shí)際問(wèn)題時(shí)加以應(yīng)用；能用化學(xué)動(dòng)力學(xué)和化學(xué)熱力學(xué)概念來(lái)解釋某些實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 。 3. 掌握靜態(tài)立體化學(xué)的各種基本概念和基礎(chǔ)知識(shí) ， 初步具有構(gòu)型和構(gòu)象分析的能力 ， 掌握動(dòng)態(tài)立體化學(xué)的基本概念和在反應(yīng)中的應(yīng)用 。 教學(xué)的具體要求如下： 1. 掌握母體烴類化合物 、 各類官能團(tuán)化合物 、 一般雜環(huán)化合物和簡(jiǎn)單高分子化合物的命名 、 結(jié)構(gòu)特征 、 物理性質(zhì) ， 它們的主要反應(yīng)性能和應(yīng)用 ，它們的實(shí)驗(yàn)室制備方法和工業(yè)制備方法及這兩類方法的異同點(diǎn) ， 學(xué)會(huì)用逆合成原理進(jìn)行簡(jiǎn)單的合成設(shè)計(jì) 。 讓學(xué)生逐步建立善于發(fā)現(xiàn)科學(xué)難點(diǎn)而又勇于攻克科學(xué)難點(diǎn)的思想 ， 滲入將有機(jī)化學(xué)基本理論和知識(shí)與生產(chǎn)實(shí)際相結(jié)合的應(yīng)用意識(shí) ， 讓學(xué)生了解和掌握一些解決與有機(jī)化學(xué)相關(guān)的實(shí)際問(wèn)題的初步知識(shí) 。 2. 學(xué)習(xí)一些專業(yè)英文詞匯 ， 閱讀若干專業(yè)英文文章 ， 初步了解網(wǎng)絡(luò)查閱文獻(xiàn)的方法 ， 為查閱英文文獻(xiàn)和進(jìn)行國(guó)際交流打一點(diǎn)基礎(chǔ) 。這一切都使有機(jī)化學(xué)在化學(xué)各學(xué)科中占有十分特殊的地位 ， 在科學(xué)技術(shù)和國(guó)民經(jīng)濟(jì)的發(fā)展中起著十分重要的作用 。 綜合治理環(huán)境也需要有比較全面的有機(jī)化學(xué)知識(shí) 。有機(jī)化學(xué)的另一個(gè)特點(diǎn)是它與其它學(xué)科之間的交叉滲透十分廣泛 。 因此 ， 無(wú)論從事化學(xué)哪一個(gè)領(lǐng)域的工作 ， 都必須具備有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí) 。 相對(duì)于其它三門基礎(chǔ)課而言 ， 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展異常迅速 ， 新的有機(jī)化合物不斷涌現(xiàn) 。 從 2022年 9月開(kāi)始 ， 將采用的教材是邢其毅 、 裴偉偉 、 徐瑞秋 、 裴堅(jiān)編寫(xiě)的 《 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué) 》 （ 第三版 ） ， 與平行的教材相比該書(shū)的內(nèi)容十分豐富 ， 具有一定的深度 。 （一）基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱 1 背景 2 地位和作用 3 教學(xué)目的 4 教學(xué)的具體要求 5 教學(xué)方式 6 教學(xué)計(jì)劃 7 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱的 word文檔 目 錄 1 背 景 綜合大學(xué)化學(xué)系使用的有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱第一次是于 1980年在長(zhǎng)春制訂的 ， 當(dāng)時(shí)規(guī)定的教學(xué)時(shí)數(shù)為 129學(xué)時(shí) （ 講授 120學(xué)時(shí) ， 機(jī)動(dòng) 9學(xué)時(shí) ） ， 第二次于 1982年于宜昌召開(kāi)的教育部屬綜合性大學(xué)理科化學(xué)系課程結(jié)構(gòu)研討會(huì)上討論確定 ， 總的教學(xué)時(shí)數(shù)減少為 108學(xué)時(shí) ， 并對(duì)原大綱內(nèi)容作了部分調(diào)整 。 經(jīng)過(guò)多年的實(shí)踐 ， 我系基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)總時(shí)數(shù)為 90學(xué)時(shí) ， 在 2022年以前 ， 采用的教材是邢其毅 、 徐瑞秋 、 周政 、 裴偉偉編寫(xiě)的 《 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué) 》 （ 第二版 ） ， 該書(shū)是根據(jù) 1977年教育部在武昌召開(kāi)的高等學(xué)校理科化學(xué)教材會(huì)議精神編寫(xiě)的 ， 第一版于 1980年由高等教育出版社出版 （ 該書(shū)曾獲國(guó)家優(yōu)秀教材獎(jiǎng) ） ， 第二版于 1993年由高等教育出版社出版 （ 該書(shū)于 1997年獲國(guó)家教委科技進(jìn)步二等獎(jiǎng) ） 。 2 地位和作用 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)歷來(lái)是化學(xué)系的四大門基礎(chǔ)課之一 。這些層出不窮的有機(jī)化合物不僅帶動(dòng)了有機(jī)化學(xué)學(xué)科本身的發(fā)展 ， 也成了其它化學(xué)學(xué)科的研究對(duì)象 。 而新的有機(jī)反應(yīng) 、 新的有機(jī)研究領(lǐng)域也在不斷產(chǎn)生 ， 它們使有機(jī)化學(xué)的面貌日新月異 ， 氣象萬(wàn)千 。 例如：發(fā)展很快的生物有機(jī)是有機(jī)化學(xué)與生物學(xué)之間的邊緣科學(xué) ， 它對(duì)于研究生命現(xiàn)象十分重要；有機(jī)金屬化合物的化學(xué)則是有機(jī)化學(xué)與無(wú)機(jī)化學(xué)之間的邊緣科學(xué)；迅速發(fā)展的材料科學(xué)則是有機(jī) 、 高分子和無(wú)機(jī)化學(xué)交叉滲透的新型學(xué)科 。 此外 ， 有機(jī)化學(xué)在國(guó)民現(xiàn)代化生活中的影響也越來(lái)越大 。 3 教學(xué)目的 1. 系統(tǒng)地 、 較好地掌握基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的基本概念 、 基本理論 、 基本知識(shí) 、 基本方法 ， 接受良好的科學(xué)思維的基本訓(xùn)練和了解科學(xué)研究的基本過(guò)程 。 3. 在基礎(chǔ)課教學(xué)階段 ， 介紹一些學(xué)科發(fā)展的情況 ， 使學(xué)生對(duì)本學(xué)科某些領(lǐng)域的發(fā)展趨勢(shì)及應(yīng)用前景有所了解 。 4 教學(xué)的具體要求 通過(guò)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí) ， 使學(xué)生掌握各類有機(jī)化合物的基本性質(zhì) 、制備方法及分析鑒定的手段 ， 為解決各類有機(jī)化學(xué)問(wèn)題打下基礎(chǔ) 。 2. 學(xué)會(huì)分離提純有機(jī)混合物的一般方法 ， 掌握常見(jiàn)有機(jī)物及官能團(tuán)的定性鑒定和某些定量測(cè)定的方法 。 4. 掌握 NMR、 IR、 UV、 MS的基礎(chǔ)知識(shí) ， 了解各類有機(jī)化合物的波譜特征 ， 初步學(xué)會(huì)解析圖譜 。 5 教學(xué)方式 授課方式： 課堂講授（除上課外，每學(xué)期上 3~5次習(xí)題課，習(xí)題課指出 同學(xué)作業(yè)中的錯(cuò)誤，為同學(xué)作示范性的總結(jié)，探討和分析典 型例題等） 授課手段： 多媒體課件 授課原則： 。 ，有些安排學(xué)生自學(xué)，有些指導(dǎo)學(xué)生自 己總結(jié)。個(gè)別交流，根據(jù)需要靈 活安排。平時(shí)（作業(yè)、課堂討 論、上機(jī)考查、翻譯、小論文等）占總成績(jī)的 40%。詳細(xì)內(nèi)容和知識(shí)點(diǎn)參見(jiàn)教材中各章的指導(dǎo)提綱。 注：“ 、 ”請(qǐng)學(xué)生自己閱讀教材。 本章主題 2 有機(jī)化合物的表達(dá)方式 內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)化合物構(gòu)造式的表達(dá)方式；有機(jī)化合物立體結(jié)構(gòu)的表達(dá)方式 。 本章主題 4 有機(jī)化合物的命名 內(nèi)容和教學(xué)要求：一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)、四級(jí)碳原子；一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)氫原子； IUPAC、 CCS命名法的基本要點(diǎn)；有機(jī)化合物名稱的基本格式；各類有機(jī)物、烷基、亞基、烯基、炔基英文名稱的特征詞尾；常見(jiàn)官能團(tuán)的詞頭 、 詞尾名稱 ； 在普通命名法中各種詞頭的含義 ； 最低系列原則 ；順序規(guī)則的基本內(nèi)容；手性；手性碳原子；確定 R、 S構(gòu)型、 Z、 E構(gòu)型、順、反構(gòu)型的原則；普通命名法的基本內(nèi)容。 本章主題 2 軌道雜化與碳原子價(jià)鍵的方向性和有機(jī)分子立體形象的關(guān)系 內(nèi)容和教學(xué)要求： sp3雜化 、 sp2雜化 、 sp雜化的含義 。 本章主題 3 構(gòu)象 、 構(gòu)象異構(gòu)體和構(gòu)象分析 內(nèi)容和教學(xué)要求：構(gòu)象 、 構(gòu)象異構(gòu)體 、 極限構(gòu)象 、 重疊型構(gòu)象 、 交叉型構(gòu)象 、 穩(wěn)定構(gòu)象 、 優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 、 構(gòu)象勢(shì)能關(guān)系圖 、 構(gòu)象分布 、 構(gòu)象分析的系列知識(shí)；鏈型化合物的構(gòu)象：乙烷及乙烷衍生物的構(gòu)象 、 正丁烷的構(gòu)象 、 高級(jí)烷烴的構(gòu)象；鏈型構(gòu)象的表示方法 （ 鋸架式 、 傘式 、 Newman投影式 ） ；環(huán)型化合物的構(gòu)象：環(huán)己烷的椅型構(gòu)象 （ 直立鍵 、 平伏鍵 、 椅型 、 半椅型 ） ；環(huán)己烷的船型構(gòu)象 （ 船型 、 扭船型 、 能量差 ） ；構(gòu)象轉(zhuǎn)換體 ， 取代環(huán)己烷的構(gòu)象 （ 一取代 、 二取代 、 a鍵與 e鍵取代基的能量差 ） ； 環(huán)丁烷 、 環(huán)戊烷的構(gòu)象；十氫化萘的順式構(gòu)象和反式構(gòu)象 （ 順與反十氫化萘能量差的計(jì)算 ） 。 含手性軸化合物的立