有機(jī)化學(xué)發(fā)展ppt課件-展示頁
2025-01-26 18:01本頁面
【正文】 A． O． R． 溫道斯 （ 德 ） 1928 研究甾醇的結(jié)構(gòu)及其與維生素的關(guān)系 R． B． 伍德沃德 （ 美 ） 1965 合成甾醇 、 葉綠素 、 維生素 B12 H O6 OO HHC oNOHC332CHON32CHONCHONHON2CHONHNNNNNNHHHHHHHC3HCHCHC3HHHHHO N H2C O N H2H2N O CC H3C H3C H3OH3CPOOOOHHHHNH3CH3C123578910111213141516171819+ON6NCADB24VB12的分子結(jié)構(gòu)圖 其關(guān)鍵中間體有 9個(gè)不對(duì)稱碳原子 , 應(yīng)有 512個(gè)異構(gòu)體 , 共需 95步反應(yīng) VB12: 100位科學(xué)家 歷時(shí) 11年完成 7 紅霉素（ Erythromycin） M eO HO HOOH OHHOO HO HOM eM eM eM eM eM eM eM eON M eOOM eOM eC37H68O12N 18個(gè) C* 218=262144種立體異構(gòu)體 但只有一個(gè)是正確的 .這還不包括構(gòu)造異構(gòu) .被 Woodward稱為“ 絕望的化合物 ” 1982年被 Woodward的小組合成 8 海葵毒素 OO O HO HO HH OO HO HH OO HO HO HH OOONH OHHO HO HO HH OH OH OH OO HO HOO HO HO HO HOH OO HO HO HO HH OO HO HO HO HH OH OO HOOOOH2NO HON OH OH OH OM eM eM eM e2 05 06 77 19 01 0 31 0 83 51115有 64個(gè)手性碳 和 7個(gè)骨架內(nèi)雙鍵 (Z、 E), 異構(gòu)體數(shù)為 271個(gè) (近乎 阿佛加德羅常數(shù)！ ),是目前已發(fā)現(xiàn)的最復(fù)雜的化 合物 , 但也已被合成 . (1989年經(jīng) 8年之久由哈佛 大學(xué)的 Kishi領(lǐng)導(dǎo) 24名博士和博士后完成 .) 9 有機(jī)化學(xué)發(fā)展前沿及進(jìn)展?fàn)顩r （一） 有機(jī)合成 1. 從合成單一化合物向批量合成發(fā)展，向合成 /分離 / 分析 / 篩選 /一條龍發(fā)展：組合化學(xué) 向模板合成 /自組織 /自組裝 / 自復(fù)制 /合成功能材料 /分子器件發(fā)展 綠色合成 產(chǎn)率 100%和光學(xué)純度 100% 后者由 在合成 PG中實(shí)現(xiàn)（第三次挑戰(zhàn)） 10 （一） 有機(jī)合成 2. 反應(yīng)和方法學(xué) ⑴利用新試劑、新反應(yīng)使反應(yīng)效率大增 例如 ,一步合成前列腺素 ,而此前需要 12步完成 11 12 13 14 (2)利用手性催化劑合成高光學(xué)活性物質(zhì)，其中美國科學(xué)家威廉姆 諾爾斯、日本科學(xué)家野依良治和美國科學(xué)家柏利 夏普萊斯的“手性催化氫化反應(yīng)”、“手性催化氧化反應(yīng)”具有開創(chuàng)性，三人共獲 2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 15 （ 1）冠醚 18冠 6 空穴內(nèi)徑 K+ 直徑 相轉(zhuǎn)移催化劑 16 C2H5Br + KCN → C2H5CN + KBr C H3+ KM n O4H++ KM n O4H+C O O HC HC H3C H3C H2C H3+ KM n O4H+C O O HC O O HCC H3C H3C H3CC H3C H3C H3C O O H17 相轉(zhuǎn)移催化劑 （ 2）環(huán)糊精： Cyclodextrin 6－ 8個(gè) D吡喃葡萄糖以 ?1,4糖苷鍵首尾相接形成的穴狀化合物 ?環(huán)糊精 ?環(huán)糊精 ?環(huán)糊精 葡萄糖殘基數(shù) 6 7 8 分子量 972 1135 1297 溶解度 g/100ml 18 III、寡糖 環(huán)糊精 19 環(huán)糊精 截錐體環(huán)狀結(jié)構(gòu) 2－位， 3－位羥基位于錐底方向， 6－位羥基位于錐頂方向，使環(huán)糊精外部親水 6－位亞甲基和糖苷基排列在分子內(nèi)部，呈疏水性 20 環(huán)糊精的性質(zhì)： 非還原性低聚糖 中性、堿性穩(wěn)定，多年儲(chǔ)存不變質(zhì) 酸性時(shí)可水解，但比直鏈寡糖穩(wěn)定 2－ 5倍 空穴中可以包合多種化合物 用途：相轉(zhuǎn)移作用 催化高選擇反應(yīng) 不對(duì)稱催化 人工酶 乳化劑 21 環(huán)糊精在食品中的用途 ： 除去異味、羊膻、魚腥 減少柑桔苦味 黃油中除去膽固醇 保持色澤與香味 保護(hù)不飽和脂肪酸不被氧化 提高與改善食品組織結(jié)構(gòu)（乳化、起泡） 香煙咀中除尼古丁 22 （二）分子生物學(xué)（ 生物有機(jī)化學(xué)） “基因剪刀”（酶）的合成和克隆，為化學(xué)治療提供了一種全新的觀念和途徑。用作減肥藥。用作嬰兒食品添加劑 參與?；倪\(yùn)輸與排出 缺乏癥 ： 參與支鏈氨基酸的代謝 能量代謝紊亂 治療腎病、氨中毒 酮體上升 C H2C O OH O HC H2N C H3C H3C H3+35 ? 內(nèi)源性活性物質(zhì)作為藥物的原理特定腺體化學(xué)信使 (內(nèi)源性活性物 )進(jìn)入血液循環(huán)到達(dá)靶器官激發(fā)或抑制某種生理效能例如 :前列腺素：引起平滑肌收縮、炎癥疼痛和防衛(wèi)性反應(yīng)，是多種生理過程的重要介質(zhì)前列環(huán)素 F1α 36 ? 第一代農(nóng)藥 ——含氯化合物如：DDT、六六六 ? 第二
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