【正文】 。 本章主題 2 甾族 內(nèi)容和教學(xué)要求：甾族化合物的定義；甾族化合物的基本骨架和構(gòu)象式 、 ?取向和 ?取向；甾族化合物的實例 。 第 23章 萜類化合物、甾族化合物和生物堿（ 1學(xué)時） 本章主題 1 萜類 內(nèi)容和教學(xué)要求：萜類的定義；萜類化合物的生物合成；萜類化合物的結(jié)構(gòu)組成和分類 。 注：蛋白質(zhì) 、 酶和核酸簡介 。 本章主題 4 多肽合成 內(nèi)容和教學(xué)要求：氨基的保護和脫保護基的方法； Z和 BOC保護基的結(jié)構(gòu)和名稱；羧基的保護和脫保護基的方法；側(cè)鏈的保護；接肽的方法：混合酸酐法 、 活潑酯法 、 碳二亞胺法 、 環(huán)酸酐法 、 固相接肽法 。 本章主題 2 氨基酸的合成 內(nèi)容和教學(xué)要求：斯瑞克法；赫爾 烏爾哈 澤林斯基 ?溴化法；蓋布瑞爾法；丙二酸酯法 。 本章主題 6 糖的結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測定 內(nèi)容和教學(xué)要求：糖脎的制備及糖脎在糖結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測定方面的應(yīng)用；用菲林試劑 、 土倫試劑 、 本尼迪特試劑鑒別還原糖；糖碳架的測定 、 立體結(jié)構(gòu)的測定 、 環(huán)狀結(jié)構(gòu)的測定 （ 參見本章主題 3：葡萄糖結(jié)構(gòu)的測定 ） 。 本章主題 4 雙糖 內(nèi)容和教學(xué)要求 ： 纖維二糖的分子式 、 結(jié)構(gòu)和命名；麥芽糖的分子式 、結(jié)構(gòu)和命名；乳糖的分子式 、 結(jié)構(gòu)和命名；蔗糖的分子式 、 結(jié)構(gòu) 、 命名和結(jié)構(gòu)測定 。 本章主題 2 單糖的反應(yīng)和合成 內(nèi)容和教學(xué)要求：合成 :單糖的遞增反應(yīng) （ 克利安尼氰化増?zhí)挤?） ；單糖的遞降反應(yīng) （ 盧福降解法 ， 佛爾降解法 ） ；糖的氧化及各種氧化反應(yīng)的應(yīng)用 :土倫試劑氧化 、 菲林試劑氧化 、 溴水氧化 、 電解氧化 、 硝酸氧化 、 高碘酸氧化 ； 單糖的還原：催化氫化 、 鈉汞齊還原；糖 、 糖酸的差向異構(gòu)化 ；醛糖和酮糖的互相轉(zhuǎn)換；形成糖脎；形成糖苷 ； 糖的成酯反應(yīng)和成醚反應(yīng) 。 本章主題 6 雜環(huán)母核的基本合成方法 內(nèi)容和教學(xué)要求：用農(nóng)副產(chǎn)品制備呋喃 、 以氧化鋁為催化劑 ， 使吡咯 、呋喃和噻吩的環(huán)系互變 、 帕爾 諾爾合成法 、 諾爾合成法；韓奇合成法；用 1,3二羰基化合物反應(yīng)制取 1,2唑；鏈中帶有雜原子的 1,4二羰基化合物制取 1,3唑；用 1,4二羰基化合物與肼 （ 或取代的肼 ） 縮合制取噠嗪環(huán)；用 1,3二羰基化合物與尿素 、 硫脲 、 胍 、 脒縮合制備嘧啶環(huán)；由?氨基酮和醛自行縮合 ， 或鄰二胺與 1,2二羰基化合物縮合制備吡嗪環(huán) ；費歇爾吲哚合成法；斯克勞普合成法；康布斯合成法；畢歇爾 納皮爾拉斯基合成法；陶貝合成法 。 本章主題 4 咪唑的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 內(nèi)容和教學(xué)要求：（按主題 2和主題 3的分析方法，學(xué)生自己完成）。 本章主題 2 吡咯的結(jié)構(gòu) 、 性質(zhì)和制備 內(nèi)容和教學(xué)要求：吡咯的結(jié)構(gòu)和 ?分子軌道圖；結(jié)構(gòu)對物理性質(zhì)的影響；吡咯的質(zhì)子化反應(yīng)；吡咯的芳香親電取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析 、 反應(yīng)類別和反應(yīng)試劑的選擇 、 反應(yīng)機理和反應(yīng)勢能圖的表述 （ 在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成 ） 、 雜原子及取代基的定位效應(yīng)與分析；吡咯的催化氫化反應(yīng)；吡咯的雙烯加成反應(yīng) 。 本章主題 9 醌 內(nèi)容和教學(xué)要求：醌的命名 、 定義 、 分類和結(jié)構(gòu)特點；用氧化法制備醌；醌的反應(yīng) :對苯醌羰基的親核加成 、 碳碳雙鍵的親電加成 、1,4加成和環(huán)加成反應(yīng)；對苯醌的還原反應(yīng)；醌的取代反應(yīng)；強氧化劑 DDQ的合成 。 本章主題 7 酚的制備 內(nèi)容和教學(xué)要求 :芳香磺酸的堿融熔法；鹵代苯的水解；異丙苯法；重氮鹽法。 本章主題 5 布赫爾反應(yīng) 內(nèi)容和教學(xué)要求：布赫爾反應(yīng)的定義 、 反應(yīng)式 、 反應(yīng)機理和應(yīng)用 。 本章主題 3 酚芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) 內(nèi)容和教學(xué)要求：酚芳環(huán)的親電取代反應(yīng)的定義 、 反應(yīng)式和反應(yīng)機理 :硝化反應(yīng) 、 鹵化反應(yīng) 、 磺化反應(yīng) 、 傅 克反應(yīng)和亞硝基化反應(yīng)；瑞穆爾 悌曼反應(yīng)的定義 、 反應(yīng)式 、 反應(yīng)機理；柯爾伯 施密特反應(yīng)的定義 、 反應(yīng)式 、 反應(yīng)機理和區(qū)域選擇性 。 第 19章 酚和醌（ 5學(xué)時） 本章主題 1 酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 內(nèi)容和教學(xué)要求：酚的定義 、 結(jié)構(gòu)特點 ， 酚的互變異構(gòu)體；氫鍵對酚物理性質(zhì)的影響；對亞硝基苯酚的結(jié)構(gòu)和互變異構(gòu)體 。上述反應(yīng)的反應(yīng)機理 。 本章主題 2 芳香胺的特性 內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香胺的氧化；芳香胺芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)（ 鹵化 、 磺化 、 硝化 、 ?；?、 威爾斯麥爾反應(yīng) ） ；聯(lián)苯胺重排 。 本章主題 7 胺的制備 內(nèi)容和教學(xué)要求：氨和胺的烷基化；蓋布瑞爾合成法；用醇制備；硝基化合物的還原；腈 、 酰胺 、 肟的還原；醛 、 酮的還原胺化及反應(yīng)機理 、 劉卡特反應(yīng)及反應(yīng)機理 、 埃斯韋勒 克拉克反應(yīng)；從羧酸及其衍生物制備：霍夫曼重排 、 克爾提斯反應(yīng)和施密特反應(yīng)的定義 、 反應(yīng)機理和規(guī)律 。 本章主題 5 胺的鑒別 內(nèi)容和教學(xué)要求：利用興斯堡反應(yīng)鑒別一級 、 二級和三級胺 （ 反應(yīng)式和實驗現(xiàn)象 ） ；利用胺和亞硝酸的反應(yīng)鑒別一級 、 二級和三級胺 （ 反應(yīng)式和實驗現(xiàn)象 ） 。 本章主題 2 胺的堿性 內(nèi)容和教學(xué)要求：胺堿性強弱的表示和影響堿性強弱的因素；胺的成鹽反應(yīng)。四級銨鹽的定義 、 結(jié)構(gòu)和表示方式 。 注：能級相關(guān)理論 ， 芳香過渡態(tài)理論 （ 不要求 ， 學(xué)生選學(xué) ） 。 HOMOLUMO控制的 1,3偶極環(huán)加成反應(yīng)；環(huán)加成反應(yīng)的實例分析 。 本章主題 3 環(huán)加成反應(yīng) 內(nèi)容和教學(xué)要求：環(huán)加成反應(yīng)的定義 、 分類 、 立體化學(xué)表示方法 、 反應(yīng)機理和立體化學(xué)選擇規(guī)則；同面 ， 異面；雙烯體 ， 親雙烯體 ， 正常的DA反應(yīng) ， 反常的 DA反應(yīng) ， 中間的 DA反應(yīng) 。 第 16章 周環(huán)反應(yīng)（ 4學(xué)時） 本章主題 1 分子軌道對稱守恒原理 內(nèi)容和教學(xué)要求：周環(huán)反應(yīng)的定義和慨況簡介 ， 協(xié)同反應(yīng)的定義 ， 環(huán)狀過渡態(tài)；分子軌道對稱守恒原理簡介；前線軌道理論的概念和中心思想；前線軌道 ， 前線電子 ， 最高占有軌道 ， 最低未占軌道 ， 單占軌道；基態(tài) ， 激發(fā)態(tài)；直鏈共軛多烯 ?分子軌道的一些特點 。 本章主題 6 其它縮合反應(yīng) 內(nèi)容和教學(xué)要求：曼尼希反應(yīng)的定義 、 反應(yīng)式 、 反應(yīng)機理和反應(yīng)的區(qū)域選擇性；魯賓遜增環(huán)反應(yīng)的定義和反應(yīng)式；蒲爾金反應(yīng)的定義和反應(yīng)式；腦文格反應(yīng)的定義 、 反應(yīng)式和反應(yīng)機理；達參反應(yīng)的定義 、 反應(yīng)式和反應(yīng)機理；安息香縮合反應(yīng)的定義 、 反應(yīng)式和反應(yīng)機理 ， 極性翻轉(zhuǎn)的概念 。 烯胺的結(jié)構(gòu) 、 烯胺的雙位反應(yīng)性能；插烯系規(guī)則 。 本章主題 3 羥醛縮合反應(yīng) 內(nèi)容和教學(xué)要求：羥醛縮合反應(yīng)的定義 、 反應(yīng)式 、 反應(yīng)機理和分類 ， 醛自身縮合和酮自身縮合的區(qū)別 ， 交叉羥醛縮合反應(yīng)中反應(yīng)方向的控制 ， 定向羥醛縮合反應(yīng)中 ， 反應(yīng)方向和反應(yīng)區(qū)域性選擇的控制 。 第 15章 碳負離子 縮合反應(yīng)（ 5學(xué)時） 本章主題 1 ?氫的酸性和羰基活性的分析 內(nèi)容和教學(xué)要求：氫碳酸的概念和其酸性強弱的表示；酸性強弱的測定以及影響酸性強弱的各種因素；羰基化合物活性強弱的分析和排序 。 本章主題 7 羧酸衍生物的制備 （ 出自學(xué)提綱 ， 學(xué)生自己總結(jié) ） 內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸及羧酸衍生物的互相轉(zhuǎn)換關(guān)系；酰鹵的制備 ； 酸酐制備方法的歸納 ； 酰胺制備方法的歸納 ； 酯制備方法的歸納 ；腈制備方法的歸納 。 本章主題 6 瑞佛馬斯基反應(yīng) 內(nèi)容和教學(xué)要求：瑞佛馬斯基反應(yīng)的定義 、 反應(yīng)式和反應(yīng)機理 。 本章主題 5 烯酮 內(nèi)容和教學(xué)要求：烯酮的定義 、 結(jié)構(gòu)特點 、 制備及反應(yīng) 。 本章主題 3 羧酸衍生物與有機金屬化合物反應(yīng) （ 出自學(xué)提綱 ， 學(xué)生自己總結(jié) ） 內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸衍生物與有機金屬化合物反應(yīng)的機理 、 條件 、活性比較和適用范圍 。 專題討論：鹵代酸 、 羥基酸的合成和反應(yīng) （ 學(xué)生自己完成 ） 第 14章 羧酸衍生物 ?；忌系挠H核取代反應(yīng)（ 5學(xué)時） 本章主題 1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸衍生物物理性質(zhì)的一般規(guī)律 ， 氫鍵對物理性質(zhì)的影響；羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)共性及差異 ， 結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)關(guān)系的分析 。 本章主題 4 羧酸的制備 內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸制備方法的歸納總結(jié)：烯 、 炔 、 芳烴 、 醇 、 醛 、酮氧化制羧酸；羧酸衍生物 、 腈水解制羧酸；格氏試劑或有機鋰試劑與二氧化碳反應(yīng)制備羧酸；羧酸的工業(yè)生產(chǎn)；尼龍 66和尼龍 1010的合成 。 本章主題 2 酯化反應(yīng) 內(nèi)容和教學(xué)要求：酯化反應(yīng)的定義；酯化反應(yīng)的三種反應(yīng)機理；分子內(nèi)酯化和分子間酯化 。 本章主題 10 醛酮的鑒別 內(nèi)容和教學(xué)要求：利用醛酮與氨衍生物的反應(yīng)提純和鑒定醛酮；利用鹵仿反應(yīng)鑒別甲基酮；利用土倫試劑鑒別醛和酮；利用菲林試劑鑒別醛和酮 。 本章主題 8 醛酮的氧化 內(nèi)容和教學(xué)要求 醛的氧化：一般性氧化 、 自氧化反應(yīng)的定義和反應(yīng)機理 、 康尼查羅反應(yīng)的定義 、