[理學]第十七章雜環(huán)-展示頁
2025-01-28 15:13本頁面
【正文】 吡咯 呋喃 從共軛能的大小可以看出，三種五元雜環(huán)化合物的穩(wěn)定性次序為： 苯 噻吩 吡咯 呋喃 HHHHHN吡啶 N： sp2 吡啶的結(jié)構(gòu)也符合休克爾規(guī)則，和以上三種五元雜環(huán)化合物類似，也有一定程度的芳香性和較高的熱力學穩(wěn)定性。 172 雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 一、結(jié)構(gòu)與芳香性 OHHH H2P 2呋喃 O： sp2 噻吩 S： sp2 SHHH H3P 2HHHHHN吡咯 N： sp2 2P 2 以上三種五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)均符合休克爾規(guī)則，都有一定程度的芳香性和較高的熱力學穩(wěn)定性。 (3)環(huán)上若有一個以上不相同的雜原子，則按 O→S→N 的次序編號，并使所有雜原子的編號盡可能小。重要的雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)和音譯名列舉如下： O 呋喃 (furan) S 噻吩 (thiophene) HN 吡咯 (pyrrole) 咪唑 (imidazole) 噻唑 (thiazole) HNN1331NSN 吡啶 (pyridine) NN13 嘧啶 (pyrimidine) O ? 吡喃 (? pyran) 吲哚 (indole) NH1 234567987654321HNNNN 嘌呤 (purine) 24567N138喹啉 (quinoline) N8765 4321異喹啉 (isoquinoline) (1)環(huán)上若有一個雜原子，則以雜原子的位次為最小，在此基礎(chǔ)上再使帶有取代基的碳原子位次盡可能小。 芳香族 芳香烴 雜環(huán)化合物 苯系芳烴 非苯系芳烴 167。 前幾章討論過的 環(huán)醚 ， 內(nèi)酯 ， 交酯 ， 內(nèi)酐 等， 成環(huán)的原子中也有雜原子 ， 但這些化合物的性質(zhì)與相應(yīng)的開鏈化合物類似 ， 所以一般不將這些化合物歸入雜環(huán)化合物中討論 。 174 六元雜環(huán)化合物 一、吡啶的化學性質(zhì) 二、喹啉和異喹啉的化學性質(zhì) 167。 172 雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) 一、結(jié)構(gòu)與芳香性 二、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 三、 物理性質(zhì) 167。OOO HO HO HH OH O內(nèi)容提要 167。 171 雜環(huán)化合物的分類和命名 一、分類 二、命名 167。 173 五元雜環(huán)化合物 一、化學性質(zhì) 二、 吡咯、呋喃和噻吩的衍生物 167。 175 重要雜環(huán)化合物 一、嘧啶衍生物 二、嘌啉衍生物 三、含氧雜環(huán)化合物 雜環(huán)化合物 ：在環(huán)狀化合物成環(huán)的原子中，除了碳原子外，還有其它雜原子（ O， N， S等）。 例如： 第十七章 雜環(huán)化合物和核酸 Heterocyclic pound O四氫呋喃 NH四氫吡咯 OOδ 戊內(nèi)酯 本章主要討論具有芳香性的雜環(huán)化合物，這類化合物屬于芳香族。 171 雜環(huán)化合物的分類和命名 一、 分類 單環(huán) 稠環(huán) 五元環(huán) 六元環(huán) ONHNNNNN 二、命名 雜環(huán)化合物多采用音譯命名法，即將其英文名稱譯成同音漢字，并用 “ 口 ” 字旁作為雜環(huán)的標志。 (2)環(huán)上若有一個以上相同的雜原子，則從連有取代基或氫原子的雜原子開始編號，并使所有雜原子的位次總和為最小。 類似于芳香烴 (1)以雜環(huán)為母體 H 3 C CH 3O 2,5二甲基呋喃 NCH 31甲基吡咯 31NNHCH 35甲基咪唑 NS13
教學課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1