[理學]第十七章雜環(huán)(編輯修改稿)
2025-02-15 15:13 本頁面
【文章內容簡介】 N O 2 , N a O H( C H 3 C O ) 2 O,5℃ NHNO 2CH 3 C O O N O 2S( C H 3 C O ) 2 O,10℃ NO 2S (3)磺化 五元雜環(huán)化合物中的吡咯和呋喃的磺化反應常用 C6H5N+— SO3為試劑。遇濃硫酸不發(fā)生質子化反應的噻吩，可在室溫下直接與濃硫酸進行磺化反應。利用該性質能 分離苯和噻吩 ，分離出的 2噻吩磺酸水解后又可得到噻吩。 HN+C 5 H 5 N S O 3100℃ NHSO 3 HSH 2 SO 4室溫 SO 3 HSO SO 3 HOC 5 H 5 N S O 3+C 2 H 4 Cl 2室溫 (4)?；? HHCCH 3O( C H 3 C O ) 2 ONN150~200℃ O( C H 3 C O ) 2 OS n C l 4OCCH 3OS n C l 4S( C H 3 C O ) 2 OSOCCH 3 (1)催化加氫 HNH 2 / P dNH四氫吡咯 SH 2 / M o S 2S四氫噻吩 OH 2 / P dO四氫呋喃 SH 2 C H 2 C H 2C H 3 C H 3+ N i S蘭尼鎳 噻吩中的硫對鈀有毒化作用，需使用不被毒化的催化劑。 環(huán)穩(wěn)定性最小的呋喃表現(xiàn)出共軛二烯烴的性質。例如：在低溫下能與溴或硝酸等親電試劑發(fā)生 1,4加成反應，能與順丁烯二酸酐發(fā)生DA反應。 外向型 (熱力學控制 ) 內向型 (動力學控制 ) 3,6內型氧橋 ?4四氫化鄰苯二甲酸酐 HOOOOHOOHHOOO OOO25℃ 主要產物 (2)DA反應 S OOO100℃ P HSOOOHSOHHOO主要產物 吡咯 ? K +_NK O H (s )HN 或 K+NH2/NH3 (1)呋喃 呋喃蒸氣 + 鹽酸浸漬的松木片 → 綠色 (2)吡咯 吡咯蒸氣 + 鹽酸浸漬的松木片 → 紅色 (3)噻吩 噻吩 + 濃硫酸 + 靛紅 → 藍色 167。 174 六元雜環(huán)化合物 一、吡啶的化學性質 (1)含氮雜環(huán)化合物的酸堿性 H + H Cl N 堿性次序： 脂肪族胺＞氨＞吡啶＞芳香族胺＞吡咯 例： ( C H 3 CH 2 ) 2 N C H 3 C H 3 ( C H 2 ) 4 NH 2 HN N H 3 NNH 2HN (2)吡啶的親核性 + S O 3N N+→SO 3 C H 3 IN + C H 3 I N碘化 N甲基吡啶 N + R C XON C ROXNBr 2300 ℃ NBrNH 2 SO 4350℃ NSO 3 H NHNO 2 /H 2 SO 4300℃ ,1天 NNO 2 6% (1)— H被取代 最常見的是烷基化、芳基化和氨化反應。 N+ N a N H 2C 6 H 5 N ( C H 3 ) 2N N H N a+ H 2N N H N aH 2 ON N H 2NC 6 H 5 L iN C 6 H 5HL iN C 6 H 5 (2)鹵代吡啶 — X被取代 反應機理與硝基氯苯的親核取代反應類似： 先加成后消除。 8 N C lN O HN N H2K O HN H3Z n C l2220℃ NH 2 / P t
教學課件相關推薦
鄂ICP備17016276號-1