有機化學(xué)第三章烯烴-展示頁
2025-01-24 18:20本頁面
【正文】 2戊烯 （ 1）順反命名法：相同基團在雙鍵同側(cè)為順式，反之為反式 （ 2） E–Z 命名法 首先按照 次序規(guī)則 分別比較烯鍵兩個 C各自連接的兩個原子或基團的優(yōu)先次序 . 如果兩個次序優(yōu)先的原子或基團在雙鍵的同側(cè) ， 叫做 Z–構(gòu)型 ；如果在雙鍵的異側(cè) ， 叫做 E–構(gòu)型 。 如 : CH3CH＝ CH2 (CH3)2C＝ CH2 丙烯 異丁烯 烯基 : 烯烴去掉一個 H后余下的基團 二、系統(tǒng)命名法 首先選擇含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈中所含碳原子的數(shù)目命名為某烯。下列化合物就沒有順反異構(gòu)體。 產(chǎn)生的原因是由于雙鍵中的 π鍵限制了 σ鍵的自由旋轉(zhuǎn)，使得兩個甲基和兩個氫原子在空間有兩種不同的排列方式。 ?(1)構(gòu)造異構(gòu) 包括 碳鏈異構(gòu) 和 官能團的位置異構(gòu) 。 由于旋轉(zhuǎn)時，兩個 p軌道不能重疊， π 鍵便被破壞。 C=C鍵長 , 而 CC鍵長 。 C=C和 CC的區(qū)別： ⑴ C=C的鍵長比 CC鍵短。 由于 π 鍵的電子云不象 σ 鍵電子云那樣集中在兩原子核連線上，而是分散成上下兩方，故原子核對 π 電子的束縛力就較小。 ?另外 ， 每個構(gòu)成雙鍵的碳原子各有一個未參加雜化的2p軌道同時垂直于上述平面 , 相互平行從側(cè)面肩并肩地重疊形成 π 鍵 . C C CHHHHπ 鍵的特點： ⑴ π 鍵重疊程度比 σ 鍵小，不如 σ 鍵穩(wěn)定，比較容易破裂。 物理方法證明，乙烯分子的所有的碳原子和氫原子都分布在 同一平面上，如圖（ 3－ 1）所示。 ?補充 : 不飽和度 （或 環(huán)加雙鍵數(shù)） = [2C + 2 + N – (H + X)] / 2 注 : 式中 C、 N、 H、 X 分別表示 有機物分子中的碳、氮、 氫、鹵 原子數(shù)。第三章 烯烴 (alkene) 分子中含有碳碳雙鍵 C=C的碳氫化合物叫烯烴。 烯烴 (alkene)的官能團是 碳碳雙鍵 (又稱烯鍵 ). 單烯烴的通式為 CnH2n , 與單環(huán)烷烴互為官能團異構(gòu) , 不飽和度為 1 。 烯烴的結(jié)構(gòu)與異構(gòu) 1. 烯烴的結(jié)構(gòu) 乙烯是最簡單的烯烴，分子式為 C2H4。 乙烯分子中的兩個碳原子都是采取 SP2雜化的，即： 基態(tài) 激發(fā)態(tài) 3 S P 2P 激發(fā)態(tài) 三個 SP2雜化軌道和 一個未雜化的 2P軌道 基態(tài) 激發(fā)態(tài) PSP 2?每個構(gòu)成雙鍵的碳原子以三個 sp2雜化軌道分別與相鄰原 子形成三個 σ鍵 , 這些 σ 鍵 在同一平面上 , 鍵角約為 120176。 C=Cπ 鍵的鍵能小于 CC單鍵的鍵能 . ⑵ π 鍵具有較大的流動性，容易受外界電場的影響，電子云比較容易極化，容易給出電子，發(fā)生反應(yīng)。 （ 3） π 鍵不能自由轉(zhuǎn)動 π鍵電子云呈平面對稱 ， 重疊小 ， 鍵能因此較 σ 鍵小 。 兩個碳原子之間增加了一個 π 鍵，也就增加了原子核對電子的吸引力，使碳原子間靠得很近。 ⑵ C=C兩原子之間不能自由旋轉(zhuǎn)。 雙鍵的表示
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