中藥中黃酮類(lèi)化學(xué)成分的提取分離技術(shù)黃酮-展示頁(yè)
2025-01-23 03:11本頁(yè)面
【正文】 O C H 3O H蕓香糖OOR OO H O HH O OOg lc楊梅素 (3， 5， 7， 3ˊ 4ˊ 5ˊ 六羥基黃酮 ) 橙皮苷 葛根素 (C苷 ) 山山 柰酚 ((3， 5， 7， 4ˊ 四羥基黃酮 ) 杜鵑素 R=H 大豆素 =glc 大豆苷 蕓香糖 常 見(jiàn) 黃 酮 類(lèi) 化 合 物 結(jié) 構(gòu) 式 黃酮苷 堿性 物理性狀 溶解性 還原反應(yīng) 酸堿性 顯色反應(yīng) 游離黃酮 金屬鹽類(lèi)試劑的絡(luò)合反應(yīng) 硼酸顯色反應(yīng) 酸性 二 黃酮類(lèi)化合物的理化性質(zhì)及檢識(shí) 多為結(jié)晶性固體，少數(shù)（如黃酮苷類(lèi)）為無(wú)定形粉末 多呈黃色，且顏色與分子中的交叉共軛體系 (發(fā)色團(tuán) )及助色團(tuán)有關(guān) 黃酮苷均有旋光性，且多為左旋。5 39。 3 39。O123456781 39。5 39。 3 39。 黃酮 現(xiàn)在認(rèn)為：黃酮類(lèi)化合物是由兩個(gè)苯環(huán)（ A環(huán)與 B環(huán)）通過(guò)三碳鏈相互連接成的具有 6C3C6C基本骨架的一系列化合物 黃酮的結(jié)構(gòu)與分類(lèi) 過(guò)去認(rèn)為：黃酮基本母核為 2苯基色原酮 OO123456781 39。由于多呈黃色， 4位也多有酮基 黃酮是廣泛存在于自然界的一類(lèi)化合物，它們?cè)谥参矬w內(nèi)大部分與糖結(jié)合成苷，一部分以游離狀態(tài)存在。 熟練進(jìn)行 黃芩、葛根、銀杏葉中黃酮的 提取分離操作； 能進(jìn)行 補(bǔ)骨脂、槐花中黃酮 的提取分離操作。中藥化學(xué)實(shí)用技術(shù) 學(xué)習(xí)情景二 —— 中藥中黃酮 (Flavonoid)類(lèi)化學(xué)成分的提取分離技術(shù) 學(xué)習(xí)情境二 中藥中黃酮類(lèi)化學(xué)成份的提取分離技術(shù) 2 掌握 黃芩、葛根中黃酮的 提取分離原理及操作技術(shù)； 熟悉 銀杏葉和槐花中黃酮的 提取分離原理及操作技術(shù)； 了解 補(bǔ)骨脂和山楂中黃酮 的提取分離原理及操作技術(shù)。 知識(shí)要求 3 能力要求 學(xué)習(xí)目標(biāo) 1 掌握中藥中黃酮類(lèi)化學(xué)成分的提取分離原理及操作技術(shù)。 教學(xué)內(nèi)容 學(xué)習(xí) 提示 黃酮類(lèi)化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及提取分離知識(shí) 任務(wù)一 實(shí)訓(xùn) 黃芩中黃酮化合物的提取分離技術(shù) 黃芩中黃酮化合物的提取分離及檢識(shí) 學(xué)習(xí)提示 黃酮的結(jié)構(gòu)與分類(lèi) 一 二 三 黃酮的理化性質(zhì)及檢識(shí) 黃酮類(lèi)化學(xué)成分的提取分離 分 布 生物活性 經(jīng)典定義 廣泛存在于自然界的一大類(lèi)天然有機(jī)化合物。 黃酮類(lèi)化合物的生理活性強(qiáng)而廣，有的可降低血脂，有的具有很強(qiáng)的保肝作用，有的還具有抗炎和擴(kuò)冠作用。2 39。4 39。6 39。2 39。4 39。6 39。游離的二氫黃酮、二氫黃酮醇、二氫異黃酮和黃烷醇等具有旋光性。黃酮本身其色原酮部分并無(wú)顏色，但當(dāng) 2位引入苯基后，即形成交叉共軛體系，且能通過(guò)電子的轉(zhuǎn)移和重排使共軛鏈連續(xù)地延長(zhǎng)，而呈現(xiàn)出顏色。 OOOOOO4 39。 花色苷元（花青素）類(lèi)以離子形式存在，水溶度較大。 黃酮苷 游離黃酮的羥基被糖苷化后，水溶性增加，脂溶性降低，一般易溶于熱水、甲醇、乙醇、吡啶及稀堿溶液中，而難溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚等有機(jī)溶劑中。 7或 4′OH者，只溶于碳酸鈉水溶液，不溶于碳酸氫鈉水溶液。 僅有 5OH者，因可與 C4=O形成分子內(nèi)氫鍵，故酸性最弱。 酸性 : 黃酮類(lèi)化合物因分子中具有酚羥基，故顯酸性，可溶于堿性水溶液、吡啶和甲酰胺等中 。 堿性 : 因母核中 γ吡喃酮環(huán)上的 1位氧原子有未共用電子對(duì)，故表現(xiàn)出微弱的堿性。 還原反應(yīng) 反應(yīng)類(lèi)型 鑒別特征 鑒別意義 備注 鹽酸 鎂粉 黃酮、二氫黃酮、紅 ~紫紅 黃酮類(lèi)特征性 假陽(yáng)性 反應(yīng) 黃酮醇、二氫黃酮醇 紅 ~紫紅 鑒別反應(yīng) （花色素）（最常用） 查耳酮、橙酮 （ ） 兒茶素類(lèi)、異黃酮 （ ） 四氫硼鈉 二氫黃酮、二氫黃酮醇 紅 ~紫紅 二氫黃酮類(lèi)特有 還原反應(yīng) 其它黃酮類(lèi) （ ） 鈉汞齊反應(yīng) 黃酮、二氫黃酮 紅 異黃酮、二氫異黃酮 紅 黃酮醇類(lèi) 黃 ~淡紅色 二氫黃酮醇類(lèi) 棕黃色 金屬鹽類(lèi)試劑的絡(luò)合反應(yīng) 反應(yīng)類(lèi)型 鑒別特征及鑒別意義 備 注 鋯鹽 枸櫞酸 鋯鹽 枸櫞酸 3OH或 5 二 OH 黃色 黃色不褪 PPC 黃色褪去 氨性氯化鍶 (SrCl2) 鄰二酚羥基 綠、棕乃至黑色 三氯化鐵 (FeCl3) 酚羥基 紫、藍(lán)、綠 三氯化鋁 3OH， 4C=O 黃色 （ AlCl3） 5OH， 4C=O 鮮黃色熒光 PPC\TLC 鄰二酚羥基 （ 4‘或 7， 4’黃酮醇，天藍(lán)色熒光） 硼酸顯色反應(yīng) 硼酸 5 羥基， 4 羰基黃酮 黃色，綠色熒光（草酸液） （ H3BO3） 6′ 羥基， 4 羰基查耳酮 黃色，無(wú)熒光（枸櫞酸） 三 黃酮的提取與分離 黃酮的提取與分離 提取 分離 pH梯度萃取法 溶劑萃取法
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