大學有機化學第二章飽和烴-展示頁
2025-01-22 19:34本頁面
【正文】 順反異構(gòu) 對映異構(gòu) ? 由于碳鏈的連接次序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)。 C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3C H 3 C H 2 C H3 2甲基 4乙基己烷 4ethyl2methylhexane 主要烷基的優(yōu)先次序是： 叔丁基 異丙基 異丁基 丁基 丙基 乙基 甲基。 有不同取代基時，按 “ 次序規(guī)則 ” 將取代基先 后列出，較優(yōu)基團應后列出。 命名書寫中常見錯誤： 2二甲基己烷、 2,4甲基己烷 、 2,42甲基己烷 、 2,4二甲基己烷 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 在等距離處遇到取代基，則比較第二個取代基的位置。 即 選擇最長的碳鏈作為主鏈，使主鏈上 有盡可能多的取代基，取代基的位次 最低，即最低系列原則。 直鏈烷烴的系統(tǒng)名法與普通命名法相 似。后經(jīng)國際純粹和應用化學聯(lián)合會（ IUPAC）多次修訂，叫 IUPAC命名法。 （例如：烷基 ) 芳香烴基： 用 “ Ar”表示。 C H 3 CC H 3C H 3C H 3 C C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C C H 3 C H 3 C H 2 C H 3 新 戊烷 (neopentane) 新 己烷 (neohexane) 烴基的命名 烴基： 烴分子中去掉一個氫原子所剩下的原子團稱為烴基。 heptane （庚烷） octane （辛烷） nonane （壬烷） decane （癸烷） undecane（十一烷） dodecane （十二烷） 帶有支鏈時 ， 可用 “ 異 ” （ iso） 、 “ 新 ”（ neo） 等字表示： 含有 端基，而別無其它支 鏈的烷烴，則按碳原子總數(shù)稱 “ 異某烷 ” 。但 “ 正 ” （ n）字一般略去。 從十一個 碳原子開始用 中文數(shù)字 表示 。 伯、仲、叔氫原子 二、烷烴的命名 Nomenclature of Alkanes 普通命名法 (mon nomenclature) 系統(tǒng)命名 (systematic nomenclature) ? 普通命名法僅適合簡單的烷烴 。3。 CHH CH HHCHC H 3CC H 3C H 3C H 31。 分子通式和同系列 同系物特性 ? 同系物具有相似的化學性質(zhì) ， 物理性質(zhì)也隨著碳鏈的增長而表現(xiàn)出有規(guī)律的變化 。 ? 同系列中的化合物互稱 同系物 （ homolog） 。 ? 烷烴的分子通式為 CnH2n+2。 σ鍵的特點： 成鍵原子可沿鍵軸 “ 自由 ” 轉(zhuǎn)動；鍵的穩(wěn)定性高 。 碳原子軌道的 sp3雜化 甲烷的棒球模型和四面體構(gòu)型 乙烷的結(jié)構(gòu) :乙烷（ CH3CH3）分子中的兩個碳原子各用一個 sp3雜化軌道重疊形成 CCσ 鍵，鍵長 154pm，各碳余下的 sp3雜化軌道與氫原子的 1s軌道相重疊形成 CHσ 鍵。 CH鍵長為 110pm。呈正四面體構(gòu)型，鍵角 109176。 本章內(nèi)容提要 一、烷烴的結(jié)構(gòu)、通式、同系列、碳原子類型 二、烷烴的命名法 三、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 四、烷烴的化學性質(zhì) 五、環(huán)烷烴的分類和命名 六、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性 七、環(huán)己烷和一取代環(huán)己烷的構(gòu)象 八、環(huán)烷烴的化學性質(zhì) 烴的分類 苯型芳香烴 非苯型芳香烴 烴 脂肪烴 芳香烴 飽和烴 不飽和烴 脂環(huán)烴 烯烴 炔烴 鏈烴 環(huán)烴 烴 （ Hydrocarbons)： 僅由 C、 H兩種元素構(gòu)成的有機化合物。第二章 飽 和 烴 Chain Hydrocarbons 重點： 烷烴和環(huán)烷烴的命名 。烷烴的碳鏈異構(gòu) 、伯 、 仲 、 叔 、 季碳原子和伯 、 仲 、 叔氫原子；乙烷與正丁烷的構(gòu)象 （ 定義 、 穩(wěn)定性 、 透視式 、 紐曼投影式 ） ；環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象；烷烴的結(jié)構(gòu)特征 σ 鍵及環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性；烷烴的物理性質(zhì)規(guī)律；環(huán)烷烴的化學性質(zhì)； 難點： 烷烴的結(jié)構(gòu)及環(huán)烷烴的立體異構(gòu)；取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象；鹵代反應機理；伯 、 仲 、 叔碳自由基的相對穩(wěn)定性及伯 、 仲 、 叔氫的反應活性 。 一、烷 烴的結(jié)構(gòu)、分子通式、同系列、碳原子類型 烷烴的結(jié)構(gòu) ? 甲烷分子 ：碳原子為 sp3雜化，四個 CHσ鍵。 28’。 ? 烷烴（ alkane） 是指分子中的碳原子以單鍵相連，其余的價鍵都與氫完全結(jié)合而成的化合物。 甲烷分子為正四面體構(gòu)型 ，隨著碳鏈的增長 ，高級烷烴的碳鏈是鋸齒狀 。 鍵的極化度小 。 ? 凡是具有同一分子通式和相同結(jié)構(gòu)特征的一系列化合物稱為 同系列 （ homologous series） 。 ? 相鄰兩同系物之間的組成差別 (CH2)稱 系差 。 飽和碳原子的類型 ? 伯碳 (10)： 與 1個其它碳原子直接相連； 仲碳 (20)： 與 2個其它碳原子直接相連； 叔碳 (30)： 與 3個其它碳原子直接相連； 季碳 (40)： 與 4個其它碳原子直接相連。2。4。 ? 它的命名方法是 110以內(nèi)的碳原子數(shù)用天干字 甲 、乙 、 丙 、 丁 、 戊 、 己 、 庚 、 辛 、 壬 、 癸 表示 。 普通命名法 (mon nomenclature) 直鏈烷烴，在名稱前加一個 “ 正 ” （ n）字，稱為正某烷。如： CH3CH2CH3 丙烷 CH3(CH2)10CH3 十二烷 methane（ 甲烷 ） ethane （乙烷） propane（丙烷） butane （丁烷
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