【正文】 r1 溴 丁 烷 2 氯 丁 烷 2 甲 基 2 溴 戊 烷伯仲 叔示 例 命 名 簡單的鹵代烴用普通命名或俗名，（稱為 鹵代某烴 或 某基鹵 ） C H C l 3 C H I 3C H B r 3氯 仿 溴 仿 碘 仿C F 3 C F 2 C F 3全 氟 丙 烷C H 2 C l氯 化 卞烴基名＋鹵素名 復(fù)雜的鹵代烴用系統(tǒng)命名法 1）烴為母體，鹵素作為取代基 2）飽和鹵代烴以烷烴名稱為基礎(chǔ)， 選取 含鹵原子 的最長碳鏈為主鏈 并從 鹵原子 開始編號 3）取代基的列出按“順序規(guī)則”小的基團(tuán)先列出 C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 3C H 3 C lC H 3 C H C H 2 C H C H 2 C H 3C H 3C lC H 3 C H 2 C H C H C H 2 C H 3B r C l甲 基 氯 庚 烷氯 甲 基 庚 烷 5 5 3 3 甲 基 氯 己 烷 2 4 氯 溴 己 烷溴 氯 己 烷3 3 4 4 先寫小基團(tuán)、再寫大基團(tuán) 示 例 C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 2 B r2 ? 乙 基 ? 1 ? 溴 丁 烷C H 2 C H 2 C C H 2 C H 3C H 3 HB r( S ) ? 3 ? 甲 基 ? 1 ? 溴 戊 烷C H 2 C lC l反 ? 1 ? 氯 甲 基 ? 4 ? 氯 環(huán) 己 烷C H 3C l C H C H 3C H 2 C H 3( R ) ? 2 , 3 ? 二 甲 基 ? 3 ? 氯 戊 烷C H 3C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 2 B r2 ? 乙 基 ? 1 ? 溴 丁 烷C H 2 C H 2 C C H 2 C H 3C H 3 HB r( S ) ? 3 ? 甲 基 ? 1 ? 溴 戊 烷C H 2 C lC l反 ? 1 ? 氯 甲 基 ? 4 ? 氯 環(huán) 己 烷C H 3C l C H C H 3C H 2 C H 3( R ) ? 2 , 3 ? 二 甲 基 ? 3 ? 氯 戊 烷3C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 2 B r2 ? 乙 基 ? 1 ? 溴 丁 烷C H 2 C H 2 C C H 2 C H 3C H 3 HB r( S ) ? 3 ? 甲 基 ? 1 ? 溴 戊 烷C H 2 C lC l反 ? 1 ? 氯 甲 基 ? 4 ? 氯 環(huán) 己 烷C H 3C l C H C H 3C H 2 C H 3( R ) ? 2 , 3 ? 二 甲 基 ? 3 ? 氯 戊 烷C H 3C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 2 B r2 ? 乙 基 ? 1 ? 溴 丁 烷C H 2 C H 2 C C H 2 C H 3C H 3 HB r( S ) ? 3 ? 甲 基 ? 1 ? 溴 戊 烷C H 2 C lC l反 ? 1 ? 氯 甲 基 ? 4 ? 氯 環(huán) 己 烷C H 3C l C H C H 3C H 2 C H 3( R ) ? 2 , 3 ? 二 甲 基 ? 3 ? 氯 戊 烷C H 3C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 2 B r2 ? 乙 基 ? 1 ? 溴 丁 烷C H 2 C H 2 C C H 2 C H 3C H 3 HB r( S ) ? 3 ? 甲 基 ? 1 ? 溴 戊 烷C H 2 C lC l反 ? 1 ? 氯 甲 基 ? 4 ? 氯 環(huán) 己 烷C H 3C l C H C H 3C H 2 C H 3( R ) ? 2 , 3 ? 二 甲 基 ? 3 ? 氯 戊 烷C H 3C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 2 B r2 ? 乙 基 ? 1 ? 溴 丁 烷C H 2 C H 2 C C H 2 C H 3C H 3 HB r( S ) ? 3 ? 甲 基 ? 1 ? 溴 戊 烷C H 2 C lC l反 ? 1 ? 氯 甲 基 ? 4 ? 氯 環(huán) 己 烷C H 3C l C H C H 3C H 2 C H 3( R ) ? 2 , 3 ? 二 甲 基 ? 3 ? 氯 戊 烷C H 3C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 2 B r2 ? 乙 基 ? 1 ? 溴 丁 烷C H 2 C H 2 C C H 2 C H 3C H 3 HB r( S ) ? 3 ? 甲 基 ? 1 ? 溴 戊 烷C H 2 C lC l反 ? 1 ? 氯 甲 基 ? 4 ? 氯 環(huán) 己 烷C H 3C l C H C H 3C H 2 C H 3( R ) ? 2 , 3 ? 二 甲 基 ? 3 ? 氯 戊 烷C H 3C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 2 B r2 ? 乙 基 ? 1 ? 溴 丁 烷C H 2 C H 2 C C H 2 C H 3C H 3 HB r( S ) ? 3 ? 甲 基 ? 1 ? 溴 戊 烷C H 2 C lC l反 ? 1 ? 氯 甲 基 ? 4 ? 氯 環(huán) 己 烷C H 3C l C H C H 3C H 2 C H 3( R ) ? 2 , 3 ? 二 甲 基 ? 3 ? 氯 戊 烷C H 3練 習(xí) 4）當(dāng)有兩個(gè)或多個(gè)相同鹵素時(shí)，在鹵素前冠以二、三等 2甲基 3,3,5三氯己烷 5）當(dāng)有兩個(gè)或多個(gè)不相同的鹵素時(shí)，鹵原子之間的次序是 氟、氯、溴、碘 2甲基 3氟 4溴 1碘 丁烷 示 例 示 例 鹵代烯烴命名時(shí)，以烯烴為母體，以雙鍵位次最小編號 C H 2 = C H C H C H 2 C lC H 3甲 基 氯 丁 烯3 甲 基 氯 丁 烯2 3 4 1 1 C lC H 3 甲 基 氯 環(huán) 己 烯4 5 鹵代芳烴命名時(shí)，以 芳烴為母體 側(cè)鏈鹵代芳烴命名時(shí)，鹵原子和芳環(huán)都作為取代基 ? ? 溴 代 苯 乙 烯3 苯 基 1 氯 丁 烷 3 苯 基 1 溴 2 丁 烯C H C H 2 C H 2 C lC H 31234C = C H C H 2 B rC H 31234C H = C H B r? ? 異構(gòu)現(xiàn)象 C C C C C C CCC C C C C C C CC l C lC C CCC C CCC lC l丁烷 氯代丁烷 異構(gòu)體數(shù)目比相應(yīng)的烷烴多，既有碳架不同，又有鹵原子位置的不同 鹵代烴的制法 鹵代烴在自然界極少存在，主要是由化學(xué)合成而得 1）烷烴鹵代 NBS試劑是進(jìn)行烯丙式烴類 αH溴代的特殊試劑 CN B rCOOC H 2C H 2N B S N 試 劑 溴 代 丁 二 酰 亞 胺（ ）反應(yīng)有兩個(gè)特點(diǎn)： 1） 反應(yīng)條件低，低溫即可。 H 2176。 H N B SC C l 4 ， B r B rC H 3 C H 2 C H = C H C H 3 C H 3 C H C H = C H C H 3沸 騰 C H 3 C H 2 C H = C H C H 2+反應(yīng)特點(diǎn)： 限于制備 烯丙基鹵代物 和 苯甲基鹵代物 烷烴的溴代反應(yīng)比氯代反應(yīng)困難 碘代反應(yīng)更難，一般不用烷烴碘代制備碘烷 CH4 + I2 CH3I + HI 生成的碘化氫為 強(qiáng)還原劑 2）烯、炔的親電加成 C H 3+ H ClC H 3Cl +CH 3 ClC H 3ClCH 3 ClC H 3+ClC H 3+ H Cl123ClCH3+寫出反應(yīng)機(jī)制及其中間體，并加以解釋 3）氯甲基化反應(yīng) C H 2 C l C H 2 C lC H 2 C l+ H C H O + H C lZ n C l 26 0 ℃ +氯 甲 基 化 劑 7 0 % 少 量+ H 2 O4）芳烴的鹵代（ Fe催化），親電取代 CH 2 Cl+ HCHO + HCl冰醋酸，H 3 PO 456% + H 2 O5）芳烴側(cè)鏈的光鹵代（ Cl、 Br） C H 3C lC H 2 B rC l+ B r 2 + H B rh ?9 8 %6）由醇制備 （ 制備鹵烷最普遍的方法） 1 R O H + H X RX + H 2 O （可逆反應(yīng)，有重排） 可增加 ROH的濃度或除去水，使平衡右移 ① 醇與 HX作用 醇與氫鹵酸反應(yīng)的速度與氫鹵酸的濃度成正比 氫鹵酸與醇反應(yīng)時(shí)的活性次序： HIHBrHCl 氯烷的制備 : 將濃鹽酸和醇在無水氯化鋅存在下制得 。 碘烷的制備 : 將醇與恒沸氫碘酸（ 57%）一起回流加熱 ② 醇與鹵化磷作用 （制高沸點(diǎn)R X ）ROH +PX 3PX 5RX + P(OH) 3RX + POCl 3。163。 CBr kJ/mol 。 親核試劑 （ Nu） 取代了鹵素 （ X） ——親核取代反應(yīng) ( SN 反應(yīng)） 碳正離子 與分子型親核試劑的反應(yīng) H － O HH － O R 39。H － N R 39。3( 水 )( 醇 )( 氨 )( 伯 胺 )( 仲 胺 )( 叔 胺 )R － O H 醇O R 39。 仲 胺R － N R 39。3 X 季 銨 鹽N uR+XR H － N u同時(shí)充當(dāng)試劑和溶劑 —— 溶劑解反應(yīng) 與負(fù)離子型親核試劑的反應(yīng) O HO R 39。O HRO R 39。R醇醚硫 醇硫 醚O COR 39。R 酯N uR+XR N uC NC C R 39。R腈高 級 炔丙 二 酸 酯 負(fù) 離 子C H ( C O2E t )2R 烷 基 丙 二 酸 酯I IRC H ( C O2E t )2N uR+XR N u碘 代 烷1．水解反應(yīng) 1）反應(yīng)活性： RI＞ RBr＞ RCl＞ RF(難 ) 2）加堿的原因：①親核性： OH－ ＞ H2O；② OH－ 可中和反應(yīng)生成的 HX RX + H 2 O ROH + HXOH H2 O + X 可逆反應(yīng) ！反應(yīng)速度較慢 通常將鹵烷與強(qiáng)堿（ NaOH, KOH）的水溶液共熱進(jìn)行水解 C 5 H 11 Cl C 5 H 11 OH + NaClNaOH/H 2 O自由基氯化得 雜醇油工業(yè)溶劑 ，例 2．與氰化鈉、氰化鉀反應(yīng) R C H 2 X + N a C N R C H 2 C N + N a X醇腈1）反應(yīng)后分子中增加了一個(gè)碳原子，是有機(jī)合成中增長碳鏈的方法之一 2） CN可進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為 –COOH， CONH2等基團(tuán) 注：由于氰化鈉的強(qiáng)堿性 3） RX一般是伯鹵烷，而 仲、叔鹵烷 的反應(yīng)產(chǎn)物主要是烯烴 C5H11Cl C5H11OH + NaClNaOH/H 2O自由基氯化得 雜醇油工業(yè)溶劑 ，Br(CH 2 ) 5 Br + 2KC