【正文】 of its pound also is developed unceasingly and its application domain is expanded. Triatomic heterocyclic pound is a giant kind of anic pound because of its unique structure and the nature which enables its widespread and the important use in many domains. And their nature and the application research receive more and more attention. Therefore, triatomic heterocyclic pounds are very important. It is not only as a result of their widespread existence, but also widespread application in chemistry, biology and industry aspects. Triatomic heterocyclic pound exists in many natural products, such as Vitamin, hormone, antibiotic, alkaloid, medicine, the agricultural chemicals and other important products of chemical industry, . the corrosion inhibitor, antisenile medicine, sensitizer, stabilizer and so on. In this article, its preparation and application of anic synthesis were introduced. The important reactions of oxacyclopropane, aziridine, sulfur heterocyclic propane and their derivatives were reviewed. Its social application, development and the technical improvement were introduced. Finally it also introduced the future prospects for development of triatomic heterocyclic pounds. Keywords: triatomic heterocyclic pound。最后還介紹了三元雜環(huán)類化合物的發(fā)展前景。重點講解了氧雜環(huán)丙烷、氮雜環(huán)丙烷、硫雜環(huán)丙烷等三元雜環(huán)類化合物 及其衍生物 的一些重要反應。三元雜環(huán)不但存在于許多天然產(chǎn)物 中，如維生素、激素、抗生素、生物堿 , 也存在于醫(yī)藥、農(nóng)藥和其他重要的化工產(chǎn)品中 , 如緩蝕劑 、 抗衰老藥物 、 敏化劑 、 穩(wěn)定劑等。 三元雜環(huán)類化合物是 龐 大的一類有機化合物，由于其獨特的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，使得他們在許多領(lǐng)域中有著非常廣泛和重要的用途。哈爾濱學院本科畢業(yè)論文（設(shè)計） 1 摘 要 三元雜環(huán)類化合物自發(fā)現(xiàn)以來，已經(jīng)有一個多世紀的歷史了，近年來隨著結(jié)構(gòu)分析和鑒定技術(shù)的進步 ， 越來越多的三元雜環(huán)類化合物被發(fā)現(xiàn) 。 其化合物的用途和應用范圍也不斷 地 拓展 , 其應用領(lǐng)域也在不斷的擴大。并且，有關(guān)它們的性質(zhì)和應用的研究越來越受到重視 , 因而三元雜環(huán)類化合物是非常重要的，這不僅僅是由于它們 的 廣泛存在，而且還 由于它們在化學、生物學和工業(yè)方面的廣泛應用。 本 文主要綜述了近幾年來三元雜環(huán)類化合物的制備及在有機合成中的應用。并 講述了其在社會各個領(lǐng)域方面的應用 、 發(fā)展和技術(shù)方面的改進。 關(guān)鍵詞： 三元雜環(huán) ； 氧雜環(huán)丙烷 ；氮雜環(huán)丙烷 ；硫雜環(huán)丙烷 哈爾濱學院本科畢業(yè)論文（設(shè)計） 2 Abstract Triatomic heterocyclic pounds were discovered more than one century. In recent years with the structure analysis and the appraisal technology39。 oxacyclopropane。 sulfur heterocyclic propane 哈爾濱學院本科畢業(yè)論文（設(shè)計） 3 前 言 三元雜環(huán)類化合物是現(xiàn)今社會中應用比較廣泛的一類化合物， 在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥方面都有很 顯著 的作用。對于每一類三元雜環(huán) 化合物 的合成都按照其原理進行分析；然后有選擇性地介紹與該結(jié)構(gòu)類型相關(guān)的衍生物、天然產(chǎn)物藥物和其 它 具有生物活性的化合物 [1]；最后， 列 舉適當?shù)暮铣蓪嵗蜻x擇性的合成轉(zhuǎn)化，內(nèi)容涉及廣泛，對三元雜環(huán)類化合物的 內(nèi)容進行了進一步的完善。這里分別介紹了氧雜環(huán)丙烷、硫雜環(huán)丙烷、氮雜環(huán)丙烷等一些常見的重要 的 三元雜環(huán)， 還有二氧雜環(huán)丙烷、氧氮雜環(huán)丙烷、 2H氮雜丙烯 、 3H二氮雜環(huán)丙烯 啶 等一些 重要的化工三元雜環(huán)中間體。 由于其獨特的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)使得它們在許多領(lǐng)域中都有著非常廣泛和重要的用途，相信 它們在 未來 社會各個方面 將 發(fā)揮著無法取代的作用。通常最常見的三元雜環(huán)母體有三種，它們分別為氧雜環(huán)丙烷、硫雜環(huán)丙烷、氮雜環(huán)丙烷。現(xiàn)在各國都加強了對三元雜環(huán)的深入研究，并且有很多作用明顯對人類有益的，已經(jīng)進行了大批量的生產(chǎn)，尤其在抗生素、維生素等藥物方面，還有燃料、塑料、殺毒劑等工業(yè)制品方面。相信它將在未來的社會發(fā)展中體現(xiàn)出更大的作用。其波譜學和電子衍射學研究表明，它的結(jié)構(gòu)接近于一個等邊三角形如下圖 [2]： o123o1 0 81 1 61 5 86 2 . 45 9 . 3 5 9 . 31 4 7 . 21 4 3 . 6 圖 11 氧雜環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu) 氧雜環(huán)丙烷的張力焓是 114kJ 硫雜環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu) 硫雜環(huán)丙烷由于硫原子的原子半徑較大， 3 個原子形成一個銳角三角形。mol1 比環(huán)氧乙烷低；其離子電哈爾濱學院本科畢業(yè)論文（設(shè)計） 5 位 和偶極矩 也低于 氧雜環(huán)丙烷 。 氮雜環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu) 氮雜環(huán)丙烷本身是一種無色、溶于水、有氨氣味的毒性液體，熱穩(wěn)定性較好，但 是最好在其中加入氫氧化 鈉 保存在冰箱中。 N 原子上的非鍵電子對和 N—H 鍵所處的平面垂直 于 氮雜環(huán)丙烷環(huán)的平面。 氧氮雜環(huán)丙烷 ON H 圖 15 氧氮雜環(huán)丙烷 的 結(jié)構(gòu) 氧氮雜環(huán)丙烷 是肟和硝酮的異構(gòu)體， 是一種無色液體微溶于水。 2H氮雜丙烯啶 N 圖 16 2H氮雜丙烯啶 的 結(jié)構(gòu) 2H氮雜丙烯啶熱穩(wěn)定性是及其不穩(wěn)定的，所以保存它必須要在非常低的溫度 下，而被取代后的 2H氮雜丙烯啶相對是較穩(wěn)定的。液態(tài)的 3H二氮雜環(huán)丙烯化合物可分解爆炸。這種特性使得它 不管是在醫(yī)藥還是工業(yè) 、 生活 各個方面都有突出的貢獻，而且它也是攻克癌癥這一絕癥的主要藥效團。 哈