不對稱合成及拆分-文庫吧資料
2024-10-13 15:43本頁面
【正文】 D－ 乳酸鈣 草酸 L（－） 乳酸鋅 D（－）－ 乳酸 ［ α ］ D－ . ’C , ［ α］ Ｄ－ Yd 50% 20(三 )微生物或酶作用下的拆分 原理 : 利用酶是專一性的手性催化劑來使其中一個(gè)對映體分解從而只剩消另一個(gè)異構(gòu)體達(dá)到分離的目的。 （二）形成和分離對映立體異構(gòu)體的拆分 原理： 當(dāng)對映體的酸或堿（＋）－ A和（－）－ A分別和旋光性的堿或酸（－）－ B作用后，形成非對映體的兩種鹽 （＋）－ A（－）－ B和（－）－ A（－）－ B。當(dāng)這些晶體鍵的去便可被看出來時(shí)，那么在放大鏡的幫助下借助鑷子之類的工具來分離。 3. 外消旋固體溶液 : 當(dāng)一個(gè)外消旋體的相同構(gòu)型分子和相反構(gòu)型分子之間的親和力差別不大時(shí)，其分子排列是混亂的。 下面是手性 2， 3－環(huán)氧醇的立體和區(qū)域選擇性開環(huán)的方法 ： *(1) 鄰近基團(tuán)參與的開環(huán)反應(yīng) ： C H 3OO HC H N =C =O6 5 C H 3OO C O N H C 6 H 5B F 3 E t 2 OHOOOOHC H 3*(2) 堿性催化重排的反應(yīng)： R O HO23 1NRO H123O開環(huán)R NO HO H123*(3) 有機(jī)金屬化合物的開環(huán)： —— 生成相應(yīng)的 1， 3－二醇 ： C H O H2OL i C u ( C H )3 2H C C HO H2O H3第二部分：外消旋體的拆分 外消旋體可以分為三類： —— 按照分子間的親和力差異 1. 外消旋化合物：相反的對映體之間 同種類分子之間，相反的對映體即將在晶體的晶胞中配對，從而形成外消旋化合物。這里也只以它為基礎(chǔ)。 C C O 2R * 例如： 在 Lewis酸催化劑存在下，手性親二烯體 1－ 4發(fā)生 Diels－ Alder反應(yīng)，立體選擇性有的 高達(dá) 100 : 1以上。ON R *2I II IIIOO OT i C l ( O P r 39。 OOR 39。 例如： 用催化量的 (S)－ (－ )－ 脯氨酸可以使對稱二酮化合物（ 1）產(chǎn)生醇醛縮合，化學(xué)產(chǎn)率100％，光學(xué)產(chǎn)率 93％ ： OOON C O O HHHOOO H +OO(四 ) 不對稱 Diels－ Alder
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