復旦-有機-課件7-benzene---文庫吧資料
2024-08-18 20:11本頁面
【正文】 EO REO REO RE滿 足 八 隅 體最 穩(wěn) 定－ H+O RE主 要分 析 ：HHHO REH中 間 體 有 四 個 共 振 式 ， 較 為 穩(wěn) 定 。（ 環(huán) 上 有 鈍 化 基 團 時 ， 不 能發(fā) 生 F r i e d e l C r a f t s 反 應(yīng) ）A l C l 3R C lOROH 2 S O 4N R 2 N H R 2反 應(yīng) 難 進 行 ， 酸 化 使 取 代 基從 推 電 子 基 轉(zhuǎn) 變 成 吸 電 子 基 。 前次課總結(jié) ? 芳香性的概念 ? 苯及其衍生物的命名 ? 苯及其衍生物的化學性質(zhì) 加成、 Birch還原、側(cè)鏈上的自由基取代、氧化 ? 苯的親電取代反應(yīng)及加成 — 消除機理 鹵代、硝化、磺化 六、苯的親電取代反應(yīng) 反應(yīng)機理 (加成－消除機理 ) 恢復芳香性 EEHE－ H+EHEHEH? 絡(luò) 合 物+ EEHE勢能反 應(yīng) 進 程慢快4. FriedelCrafts反應(yīng) (, ) 烷基化 FriedelCrafts Alkylation 機理： ＋A l C l 3 ( c a t . )R X RA l C l 3 : L e w i s 酸 催 化 劑其 它 催 化 劑 ： S n C l 4 , F e C l 3 , Z n C l 2 , T i C l 4 , B F 3 等R = C ( C H 3 ) 3 0 oC 6 0 % y i e l dR X A l C l 3 R A l C l 3XRH － H+R+ +R? 經(jīng)歷碳正離子中間體證據(jù)： 有 重排現(xiàn)象 ，說明經(jīng)歷碳正離子中間體 A l C l3C H2C H2C H3C H3C H2C H2C lC H3C H2C H2XA l C l3C H3C H C H2H~ HC H3C H C H31o2o? 6 oC 6 0 % 4 0 % 3 5 oC 4 0 % 6 0 %+C H3C H3? 能形成碳正離子的方法都可以使苯環(huán)烷基化 ? 合成應(yīng)用時的不足之處 1.
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