復(fù)旦-有機(jī)-課件7-benzene--(已改無(wú)錯(cuò)字)
2022-09-02 20:11:38 本頁(yè)面
【正文】 。H N O 3? 特例： 鹵素 是 鈍化 基團(tuán)，但其定位效應(yīng)又是 鄰對(duì)位 ? 氯苯的硝化反應(yīng) ? 相對(duì)反應(yīng)速率 C l C l C l C l+ +N O 2N O 2N O 23 0 ％ 1 ％ 6 9 ％H O ? N O 2H 2 S O 4C l0 . 0 2 9111111 0 . 0 2 90 . 0 0 0 90 . 0 0 0 90 . 1 3 7取代基的 電子效應(yīng) 影響反應(yīng)速率及反應(yīng)的區(qū)域選擇性 ? 對(duì)反應(yīng)速率影響的解釋 C H3誘 導(dǎo) 推 電 子使 苯 環(huán) 活 化C F3誘 導(dǎo) 吸 電 子使 苯 環(huán) 鈍 化N H2XN H2N H2N H2N H2? ?? ?? ?? ?N H2共 軛 推 電 子使 苯 環(huán) 活 化? ? ? ? ? ?? 對(duì)反應(yīng)速率影響的解釋 ? 推電子基 是活化基團(tuán) ? 吸電子基 是鈍化基團(tuán) NOONOONOONOONOO共 軛 吸 電 子使 苯 環(huán) 鈍 化NOO? ?? ? ? ?? ?對(duì)定位效應(yīng)的解釋 ? 推電子基 是鄰對(duì)位定位基 C H3EC H3EC H3EC H3E+ +C H3EC H3EC H3EC H3E較 穩(wěn) 定－ H+C H3E主 要次 要從 機(jī) 理 分 析 ：C H3EC H3E較 穩(wěn) 定－ H+HH HHC H3EHC H3EHC H3E? 甲基 (誘導(dǎo)推電子 ) C H 3EC H 3EC H 3EC H 3E－ H +C H 3E? C H 3 的 推 電 子 效 應(yīng) 未 起 作 用H H HC H3E+C H3EHC H3EHo rC H3HE苯 的 反 應(yīng)勢(shì)能反 應(yīng) 進(jìn) 程? 烷氧基 (共軛推電子 ) O REO REO RE+O REO REO REO RE滿 足 八 隅 體最 穩(wěn) 定－ H+O RE主 要分 析 ：HHHO REH中 間 體 有 四 個(gè) 共 振 式 ， 較 為 穩(wěn) 定 。O REO RE－ H+O REH中 間 體 只 有 三 個(gè) 共 振 式 ， － O R 未 起 作 用 。O REHO REH? 鹵素 (共軛推電子 ) C l C
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