復旦-有機-課件7-benzene--(已修改)
2025-08-17 20:11 本頁面
【正文】 前次課總結 ? 芳香性的概念 ? 苯及其衍生物的命名 ? 苯及其衍生物的化學性質(zhì) 加成、 Birch還原、側鏈上的自由基取代、氧化 ? 苯的親電取代反應及加成 — 消除機理 鹵代、硝化、磺化 六、苯的親電取代反應 反應機理 (加成－消除機理 ) 恢復芳香性 EEHE－ H+EHEHEH? 絡 合 物+ EEHE勢能反 應 進 程慢快4. FriedelCrafts反應 (, ) 烷基化 FriedelCrafts Alkylation 機理： ＋A l C l 3 ( c a t . )R X RA l C l 3 : L e w i s 酸 催 化 劑其 它 催 化 劑 ： S n C l 4 , F e C l 3 , Z n C l 2 , T i C l 4 , B F 3 等R = C ( C H 3 ) 3 0 oC 6 0 % y i e l dR X A l C l 3 R A l C l 3XRH － H+R+ +R? 經(jīng)歷碳正離子中間體證據(jù)： 有 重排現(xiàn)象 ，說明經(jīng)歷碳正離子中間體 A l C l3C H2C H2C H3C H3C H2C H2C lC H3C H2C H2XA l C l3C H3C H C H2H~ HC H3C H C H31o2o? 6 oC 6 0 % 4 0 % 3 5 oC 4 0 % 6 0 %+C H3C H3? 能形成碳正離子的方法都可以使苯環(huán)烷基化 ? 合成應用時的不足之處 1. 有重排可能性 2. 有多取代產(chǎn)物生成 ＋ H 2 C C H C H 3H F C H 3C H 3H+H 3C C H C H 3R XA l C l 3RR XA l C l 3RR ＋ RR比 第 一 步 快?；? FriedelCrafts Acylation—— 芳香酮的制備 ROC l酰 氯酸 酐A l C l3或C H3C H2C O C l / A l C l3, 4 0 oC 8 8 %
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