噻吩基固態(tài)發(fā)光化合物畢業(yè)論文本-文庫吧資料
2025-06-26 01:21本頁面
【正文】 日立F4500型熒光光譜儀日本日立UV3010型紫外光譜儀日本FINIGAN TRACE GC/MS質譜儀美國熱電費尼根質譜公司名稱規(guī)格生產商噻吩分析純（AR）三乙胺分析純（AR）天津市科密歐化學試劑有限公司三氟化硼乙醚分析純（AR）Gemany2氰基吡啶分析純（AR）上海達瑞精細化學品有限公司乙酸銨分析純（AR）天津市科密歐化學試劑有限公司無水乙醇分析純（AR）天津市科密歐化學試劑有限公司二氯甲烷分析純（AR）天津市科密歐化學試劑有限公司氯仿分析純（AR）天津市科密歐化學試劑有限公司冰乙酸分析純（AR）天津市恒興化學試劑制造有限公司N,N二甲基甲酰胺分析純（AR）深圳市華昌化工有限公司POCl3化學純（CP）江蘇大明化工有限公司石油醚（6090℃）分析純（AR）天津市科密歐化學試劑有限公司乙酸乙酯分析純（AR）天津市科密歐化學試劑有限公司乙醇分析純（AR）上海達瑞精細化學品有限公司正己烷分析純（AR）國藥集團化學試劑有限公司環(huán)己烷分析純（AR）國藥集團化學試劑有限公司無水甲醇分析純（AR）國藥集團化學試劑有限公司無水碳酸鈉分析純（AR）天津市科密歐化學試劑有限公司無水硫酸鈉分析純（AR）天津市科密歐化學試劑有限公司碳酸氫鈉分析純（AR）天津市科密歐化學試劑有限公司硅膠分析純（AR）上海達瑞精細化學品有限公司方案一： 實驗過程 方案一步驟：（1）2噻吩甲醛（化合物1）的合成：將DMF（33mL）裝入250mL燒瓶。HC的作用也進一步的固定了分子的非平面排列方式。我們課題組最近發(fā)現(xiàn)，下圖9所列的化合物3，無論在溶液中，還是在固態(tài)下均表現(xiàn)很高的熒光亮度；并且在溶液中（THF）Stokes位移達161nm。圖 正文1. 概述 本課題來源于2010年國家自然科學基金項目，在固態(tài)發(fā)光材料領域有很高的研究價值。化合物E，F(xiàn)在具有較大的Stokes位移的同時，也保持了常規(guī)BODIPY染料的熒光亮度；尤為重要的是，它們在固態(tài)下也表現(xiàn)出很強的熒光。這些染料具有相對較大的Stokes位移，有一些甚至于接近200nm，可以完全避免自吸收，如化合物C（圖8）。 為解決這個問題，需要對現(xiàn)有的染料進行結構修飾，尋求新一代的熒光材料，而用多元雜環(huán)取代吡咯是一種實際可行的方法。BODIPY 染料有以下優(yōu)點：（1）BODIPY類化合物通常具有很高的摩爾消光系數（ε 80000 cm1 M1），因此該類染料被廣泛的應用于各種金屬離子的檢測，進行DNA標記及測序, 作為發(fā)光材料等；（2）吸收帶窄，所以作為熒光標識時有很好的靈敏度熒光量子產率高、發(fā)射帶窄，；(3)光穩(wěn)定性和化學穩(wěn)定性高等優(yōu)點（結構見圖7）[15]。無論是增加共軛程度，提高剛性平面度，增大波長，還是從母體結構上衍生出新型的熒光母體結構，這一切成果都對BODIPY系列染料的應用起到了極大的促進作用。結果表明：隨著溶劑極性的增大所合成的染料吸收波長均發(fā)生了藍移，發(fā)射波長變化不大，摩爾消光系數逐漸增大，熒光量子產率逐漸減小，表現(xiàn)出明顯的溶劑化效應；在同一溶劑中，隨著染料結構中Br原子取代基數目的增加，發(fā)射波長發(fā)生紅移，吸收波長變化不大，摩爾消光系數逐漸增大，熒光量子產率逐漸減小，表現(xiàn)出明顯的重原子效應。增大染料發(fā)射波長的方法有：增大P鍵共軛結構，增加核心部分的剛性平面結構和改變取代基。圖 6 氟原子被取代的新型BODIPY染料2006年，Li Zeng和ChristopherJ．Chang等人[12]通過在BODIPY上修飾一個硫醚合成了一種檢測細胞Cu+的熒光探針，BODIPY上修飾一個硫醚之后由于發(fā)生能量轉移，探針本身沒有熒光，當探針分子和Cu+結合之后，熒光恢復，可以根據反應前后熒光強度的變化測定Cu+的濃度，并利用激光共聚焦技術做了細胞內成像，驗證了探針對Cu+的高靈敏度和高選擇性。這一成果的取得又一次使得BODIPY染料的衍生化發(fā)展進入新的階段。然而，該探針與Hg2+相互作用的機理并不明確，目前也難于給出一個很好的解釋，有待于以后的工作給予迸一步闡明。當把Hg2+加入到探針系統(tǒng)時，會將探針的熒光猝滅98％以上，同時Hg2+ 的加入還會引起探針系統(tǒng)溶液的顏色發(fā)生變化，從亮的橘紅色變?yōu)闆]有熒光的普通紅色，完全可以通過肉眼觀察到。Tetsuo Nagano[10]也以BODIPY染料為母體合成了一個鋅離子熒光探針，該探針絡合鋅離子后熒光增強，而且pKa降到5，使得其在人體內幾乎不受pH值的影響，非常適合應用于細胞內鋅離子的檢測，在鋅離子探針中又邁進了一大步。當聯(lián)吡啶絡合了Zn2+后，在光激發(fā)下聯(lián)吡啶Zn2+絡合物會向BODIPY染料基團轉移電子，從而把整個探針分子的熒光強度降低，達到熒光猝滅的效果。2002年，BilgeTurfan和Engin [9]合成了一個Zn2+探針，探針的結構中以2，239。利用硫冠醚對重金屬離子很好的識別作用進行重金屬離子的熒光檢測，檢測的結果證明該探針在乙腈溶液里對重金屬離子有很好的選擇性，對Ag+具有很強的響應，使檢測溶液的熒光增強，熒光量子產率有明顯提高。圖 5 3,5位含有芳香基團的BODIPY染料2000年，Knut和Jorg Daub合成了帶有單氮雜的硫冠醚BODIPY熒光分子探針[8]。這一合成BODIPY染料的新方法表明：用酰氯參與反應比用醛類反應活性要高，反應時間明顯縮短，且省略了用醛合成路線中的氧化脫氫過程，后處理方便，分離較易，收率相對較高。同時觀察到探針分子對于溶液極性比較敏感，在極性和非極性溶劑里存在著原位激發(fā)和電荷轉移的兩種不同狀
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