苯和芳香烴ppt課件(2)-文庫(kù)吧資料
2025-05-09 04:09本頁(yè)面
【正文】 E t3N （ 堿 ）N H C C H3OH N O3H2S O4N H C C H3ON O2+少 量 （ 分 離 除 去 ）主 要 產(chǎn) 物H2OH+ o r O HN H2N O2N H C C H3ON O2?直接硝化 ?保護(hù)氨基 存在問(wèn)題： (1)苯胺易被硝酸氧化 (2)苯環(huán)鈍化，反應(yīng)難， 生成少量間位產(chǎn)物 優(yōu)點(diǎn)： (1)氨基保護(hù)后不易被氧化 (2)N的堿性減弱，不與 H+反應(yīng) (3)保護(hù)后為弱致活基，反應(yīng)易控制 例 3： N H 2 N H 2N O 2（ 純 產(chǎn) 物 ）熱力學(xué)穩(wěn)定產(chǎn)物 合成方法：先保護(hù)對(duì)位 N H2C l C C H3OE t3N （ 堿 ）N H C C H3O發(fā) 煙 H2S O4H2ON H C C H3OS O3HN H C C H3OS O3HH N O3H2S O4,N O2H+N H2N O2去磺酸基 例 4： C H 2 C H 2 C H 3CO C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3C H 2 C H 2 C H 3XA l C l 3COC H 2 C H 3C lA l C l 3C H 2 C H 2 C H 3CO C H 2 C H 3?分析 第一步不合理： (1) 直接接丙基，有重排產(chǎn)物 (2)丙基為致活基團(tuán)，易多取代 COC H 2 C H 3C lA l C l 3CO C H 2 C H 3C H 2 C H 2 C H 3XA l C l 3第二步反應(yīng)難 （為什么？） 或 ?較好的合成路線 COC H2C H3C lCO C H2C H3Z n ( H g ) / H C lC H2C H2C H3COC H2C H3C lA l C l3C H2C H2C H3CO C H2C H3o rN H2N H2 / N a O HA l C l3有致鈍基團(tuán)， 不會(huì)多取代。 ?鄰位取代 （ 對(duì)位取代情況類似） 最穩(wěn)定 (滿足八隅體 ) 中間體穩(wěn)定 （有四個(gè)共振式） C l C lN O 2C lN O 2C lN O 2－ H +C lN O 2H H HN O 2?間位取代 中間體只有三個(gè)共振式，不穩(wěn)定 C l+C lN O2HC lN O2HC lHN O2勢(shì)能反 應(yīng) 進(jìn) 程N(yùn) O2苯的反應(yīng) 鄰 、 對(duì) 、 間三個(gè)位置均鈍化，對(duì)位位受到影響較小。 苯的反應(yīng) C l C lN O 2C lN O 2C lN O 2－ H+ C lN O 2HH HC lN O 2HN O 2C lN O 2C lN O 2+C lN O 2+C lH 2 S O 43 0 % 7 0 % 微 量? ?? ? ?? ?? ? ?? ? ? ?H N O 3?鹵素的雙重作用
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