有機(jī)羧酸衍生物ppt課件-文庫吧資料
2025-05-06 22:12本頁面
【正文】 溶液成鹽 (1) 酰胺的酸堿性酰胺的酸堿性（（ 2）） 霍夫曼（霍夫曼（ Hoffmann）） 降解反應(yīng)降解反應(yīng) 酰胺在堿性溶液中與鹵素作用，失去二氧化碳，重排得一級胺。 H3O+RC R39。MgX乙醚RC R39。R C R39。R C=OX+ R39。然而，在合成中用途比較大的是酯和酰鹵 (尤其尤其是酯是酯 )與與 Grignard試劑的作用。HLO（（ 1）酰鹵的醇解）酰鹵的醇解 酰鹵與醇很快反應(yīng)生成酯，是合成酯的常用方法之一，酰鹵與醇很快反應(yīng)生成酯，是合成酯的常用方法之一，通常用來制備難以直接從羧酸與醇反應(yīng)得到的酯通常用來制備難以直接從羧酸與醇反應(yīng)得到的酯 （（ 2）酸酐的醇解）酸酐的醇解 （（ 3）酯的醇解－酯交換（）酯的醇解－酯交換（ ester exchange）） 反應(yīng)反應(yīng) 酯交換反應(yīng)常用來制備難以合成的酯酯交換反應(yīng)常用來制備難以合成的酯（如酚酯或烯醇酯）或從低沸點醇酯（如酚酯或烯醇酯）或從低沸點醇酯合成高沸點醇酯合成高沸點醇酯 +此頁已講（（ 3）氨解反應(yīng)）氨解反應(yīng) （（ Aminolysis）－）－ 生成酰胺生成酰胺（ 1） 水解反應(yīng)（ Hydrolysis）－ 生成酸（（ 2）） 醇解反應(yīng)（醇解反應(yīng)（ Alcoholysis）－）－ 生成酯生成酯)HNR2,H2NR(HNH2+)NR2NHR ,(NH2OR C + HLCROL（（ 1）酰鹵的氨解）酰鹵的氨解 環(huán)狀酸酐與氨（或胺）反應(yīng)，則開環(huán)生成單酰胺酸的銨鹽，酸化后生成單酰胺酸；或在高溫下加熱，則生成酰亞胺（ imide） + NaOHOClC6H5C HN + NaCl%81OC6H5C N（（ 3）酯的氨解）酯的氨解 酯與氨（或胺）及氨的衍生物（如肼、羥氨等）酯與氨（或胺）及氨的衍生物（如肼、羥氨等）發(fā)生氨解反應(yīng)生成酰胺或酰胺衍生物發(fā)生氨解反應(yīng)生成酰胺或酰胺衍生物 ++C2H5OHOCOC2H5OH H3CH2NOHNCH3COH（（ 3）氨解反應(yīng)－生成酰胺或酰亞胺）氨解反應(yīng)－生成酰胺或酰亞胺 （ 1） 水解反應(yīng)（ Hydrolysis）－ 生成酸（（ 2）） 醇解反應(yīng)（醇解反應(yīng)（ Alcoholysis）－）－ 生成酯生成酯（（ 4）） 羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化通過羧酸的各種反應(yīng)和羧酸衍生物的水解、通過羧酸的各種反應(yīng)和羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等反應(yīng)可以實現(xiàn)它們之間的相醇解、氨解等反應(yīng)可以實現(xiàn)它們之間的相互轉(zhuǎn)化，或者用以有的羧酸互轉(zhuǎn)化，或者用以有的羧酸 或其衍生物，或其衍生物，可以制備其他的化合物可以制備其他的化合物1. 各種羧酸衍生物親核取代的活性各種羧酸衍生物親核取代的活性2. 羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)3. 羧酸衍生物的親核加成反應(yīng)羧酸衍生物的親核加成反應(yīng) －－ 酯與格氏試劑的反應(yīng)酯與格氏試劑的反應(yīng) 四種羧酸衍生物均可與四種羧酸衍生物均可與 Grignard試劑作用，生成相應(yīng)試劑作用，生成相應(yīng)的叔醇。CKOH/H2OCH3COOK+（（ 5）腈的水解）腈的水解 （（ 4）酰胺的水解）酰胺的水解 （（ 3）酯的水解）酯的水解（（ 1）酰鹵的水解）酰鹵的水解 （（ 2）酸酐的水解）酸酐的水解腈在酸或堿催化下水解成酰胺，繼續(xù)水解生成羧酸腈在酸或堿催化下水解成酰胺，繼續(xù)水解生成羧酸 RCN H2ORCOOHOHH+或CRONH2OH或H2OH+（ 1） 水解反應(yīng)（ Hydrolysis）－ 生成酸（ 2） 醇解反應(yīng)（ Alcoholysis）－ 生成酯通式：+CR LOHOR39。措施，則有利于酯化反應(yīng)。若有大量醇存在，并采取去水發(fā)生酯的水解。體系中有大量水存在，移動取決于反應(yīng)的條件。明顯的影響。鹽而更易離去。OH2+H2OCROH+OR39。式進(jìn)行。OHRCOR39。 5. 堿的用量要超過催化量 。 2. 羰基活性越大， ?－ C空 間位 阻越小，酯基 空間位 阻越小，反應(yīng)速率越快。COR O R39。 －－ OH R39。 －－ OHR－－ C－－ O－－ R39。O+ HO－ + R39。堿性條件下的水解不可逆，可以進(jìn)行完全。heat+HCHCCH2OOOCCH3COOHCOOHCCOCH3（（ 3）酯的水解）酯的水解（（ 1）酰鹵的水解）酰鹵的水解 （（ 2）酸酐的水解）酸酐的水解酯水解需在 酸 或 堿 催化下進(jìn)行。（（ 1）酰鹵的水解）酰鹵的水解 低級的酰鹵極易水解，如乙酰氯遇水劇烈水解，在制備時需無水條件；隨著酰鹵分子量增大，在水中的溶解度降低，水解速度逐漸減慢 ?；鶊F(tuán)的離去能離去基團(tuán)的堿性越強(qiáng)
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