有機(jī)羧酸衍生物ppt課件-展示頁
2025-05-09 22:12本頁面
【正文】 ，越不易離去。當(dāng) N 上有取代基時，該取代基用斜體的“N” 標(biāo)出 N， N－ 二甲基甲酰胺（ DMF）鄰苯二甲酰亞胺 δ － 戊內(nèi)酰胺OONHH ON（ 1） 酰鹵的命名（ 2） 酯的命名（ 3）酸酐的命名（ 4） 酰胺的命名（ 5） 腈的命名腈是根據(jù)主鏈碳原子數(shù)（包括氰基碳）用“ 腈 ” 命名 乙腈 苯甲腈CH3CNCNS－ 3－ 羥基－ 5－氧代己酸CH2COOHCH2CCH3H OHO一、結(jié)構(gòu)和命名二、物理性質(zhì)一、結(jié)構(gòu)和命名二、物理性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)（一）親核取代反應(yīng)其中： L＝ X、 OCH NH2 、 OCOR 等1. 各種羧酸衍生物親核取代的活性羧酸衍生物親核取代反應(yīng)的活性順序?yàn)椋篛CR OR39。內(nèi)酯命名時，用內(nèi)酯二字代替原來酸的酸字并標(biāo)明羥基的位置。 一、結(jié)構(gòu)和命名1. 結(jié)構(gòu)（ structure） L＝ X、 OR、 OCOR、 NHRR CH C LHO用共振式表示： CROLCROLCONH CONH HbHaHbHa腈的結(jié)構(gòu)一、結(jié)構(gòu)和命名1. 結(jié)構(gòu)（ Structure） 2. 命名（ Nomenclature）（ 1） 酰鹵的命名酰鹵命名是在?；Q后加上鹵素名稱 4－溴戊酰溴（ 1） 酰鹵的命名（ 2） 酯的命名酯的名稱由生成酯的酸和醇的名稱決定。主要有酰鹵（ acylhalide)、酸酐酸酐 (anhydride)、酯、酯 (ester)、 酰胺酰胺 (amide)、和腈（和腈（ nitrile）。羧酸分子中羧基發(fā)生變化所生成的化合物羧酸分子中羧基發(fā)生變化所生成的化合物稱為羧酸衍生物。主要有酰鹵（稱為羧酸衍生物。）。命名時把羧酸名稱放在前面，醇中烴基的名稱放在后面，稱為某酸某酯。苯甲酸乙酯 COCH2CH3O（ 1） 酰鹵的命名（ 2） 酯的命名（ 3）酸酐的命名是由相應(yīng)的酸加上 “酐 ”字組成，混合酸酐依次寫出形成酸酐的兩個酸的名稱，后面加上 “酐 ”字，相對簡單的酸寫在前面 苯甲酸酐 乙（酸）丙（酸）酐（ 1） 酰鹵的命名（ 2） 酯的命名（ 3）酸酐的命名（ 4） 酰胺的命名酰胺的命名是在酰基名稱后加上 “胺 ”字。 NH2 RCNOO O O ≈O CRRC RCRCXb. 烴基上的推電子基團(tuán)降低羰基碳上的正電荷密度，增加空間位阻，因此降低反應(yīng)活性（ 1） 與羰基相連 的 基團(tuán) ( L ) 吸電子能力；（ 2） 與羰基相連 的 基團(tuán) ( L ) 空間體積；（ 3） 與羰基相連 的 基團(tuán) ( L ) 的 離去能力；a. 烴基上的吸電子基團(tuán)增加反應(yīng)活性離去基團(tuán)的堿性越強(qiáng)，越不易離去?；鶊F(tuán)的離去能力順序?yàn)椋毫樞驗(yàn)椋?. 各種羧酸衍生物親核取代的活性2. 羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)（ 1） 水解反應(yīng)（ Hydrolysis）－ 生成酸酸和堿都可以催化反應(yīng)，生成相應(yīng)的羧酸，但是對于不同的羧酸衍生物，反應(yīng)的活性也不同。（（ 1）酰鹵的水解）酰鹵的水解 （（ 2）酸酐的水解）酸酐的水解酸酐可以在中性、酸性或堿性溶液中水解，反應(yīng)活性比酰鹵稍緩和一些 。在酸催化下水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，因此也是可逆反應(yīng)。a. 堿性水解堿性水解RC－－ OR39。OHRC－－ OO－酯的水解常稱作皂化反應(yīng)，工業(yè)上利用此反應(yīng)制備肥皂酯的水解常稱作皂化反應(yīng)，工業(yè)上利用此反應(yīng)制備肥皂酯在水解時，分子可能在兩處發(fā)生鍵的斷裂，酯在水解時，分子可能在兩處發(fā)生鍵的斷裂，一種是酰氧斷裂，另一種是烷氧斷裂一種是酰氧斷裂，另一種是烷氧斷裂 + R39。OR39。 －－ OHOH－OR－－ C－－ O－COR O R39?？梢妷A既是催化劑，又是反應(yīng)試劑，所用的量超過 1 當(dāng)量S18COOCH2CH3 NaOHH2O18COONa+ CH3CH2OHCH3C O CCH2CH3CH3HONaOHH2OCH3COONa + ROHCH2OCCH3CH3O+ NaOH(9597%)CH2OHCH3OCH3CONa+watermethanolheat*酯的堿性水解反應(yīng)討論：*反應(yīng)機(jī)理（反應(yīng)機(jī)理（ Mechanism）） 如下：如下：1. 堿性水解速率與 [OH]成正比。4. 酯的堿性水解是不可逆的。RCOHO+ R39。O+ H2O H+b. 酸性水解酸性水解羧酸的伯、仲醇酯在酸催化下羧酸的伯、仲醇酯在酸催化下水解時水解時 ,也是以酰氧斷裂方式進(jìn)也是以酰氧斷裂方式進(jìn)行行 , 而叔醇則多以烷氧斷裂的方而叔醇則多以烷氧斷裂的方式進(jìn)行。a. 堿性水解堿性水解
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