基于異腈的多組分反應(yīng)構(gòu)建功能化雜環(huán)化合物骨架-文庫吧資料
2025-01-22 11:43本頁面
【正文】 物，如果將其引入異腈、炔酯參與的多組分反應(yīng)，是否可以構(gòu)建一系列吲哚聯(lián)吡喃類化合物呢？ 眾所周知，吲哚與吡喃類骨架大多具有生物活性，如含有吲哚結(jié)構(gòu)的吲哚美辛具有解熱、緩解炎性疼痛作用，含有吡喃結(jié)構(gòu)的黃酮是一種很強(qiáng)的抗氧劑，可有效清除體內(nèi)的氧自由基（圖五）。圖五 吲哚美辛（左）與黃酮（右）二. 實驗1 實驗儀器化合物檢測用紅外光譜儀，核磁共振譜儀，熔點(diǎn)測定儀（微電腦溫控型）等。(1) 紅外光譜采用Varian 1000 FIIR紅外光譜儀。(3) 薄層色譜(TLC)采用Merck 60 F254( mm thickness)的TLC板，檢測反應(yīng)進(jìn)行的程度。2 實驗試劑表一 實驗藥品試劑名純度或規(guī)格廠家或來源無水乙醇AR上海凌峰化學(xué)試劑有限公司乙酸乙酯AR國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司丙酮AR上海凌峰化學(xué)試劑有限公司石油醚AR國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司叔丁胺CP中國醫(yī)藥（集團(tuán)）上海試劑公司二氯甲烷%國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司三氯甲烷%上海凌峰化學(xué)試劑有限公司柱層析硅膠200～300目國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司環(huán)己基異腈AR梯希愛（上海）化成工業(yè)發(fā)展有限公司乙酸酐AR國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司氫氧化鈉AR國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司丁炔二酸二甲酯97%韶遠(yuǎn)化學(xué)科技（上海）有限公司丁炔二酸二乙酯99%安奈吉化學(xué)二甲亞砜AR國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司四氫呋喃AR國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司乙腈AR國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司氯化芐AR國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司碘化亞銅AR國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司對甲氧基碘苯AR國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司氯代正己烷AR國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司3 原料合成 叔丁基異腈的制備[14]在裝有磁力攪拌器、回流冷凝管和恒壓滴液漏斗的250 mL的圓底燒瓶中， mL水， g氫氧化鈉并使之溶解， g ( mL, mol) 叔丁胺、 g (8 mL) 三氯甲烷、 mL二氯甲烷，混勻后在攪拌下于30 min內(nèi)，將其滴加到45 176。繼續(xù)攪拌1 mL冰水稀釋，分出有機(jī)層， mL二氯甲烷萃取。過濾，減壓蒸餾， g左右的叔丁基異腈。反應(yīng)一小時后，停止反應(yīng)。旋干上柱，使用乙酸乙酯比石油醚1:50作為展開劑過柱分離。抽濾后旋干上柱，石油醚淋洗。反應(yīng)結(jié)束后，抽濾、乙醇洗滌。常溫，磁力攪拌反應(yīng)48 h，反應(yīng)體系由無色變?yōu)樽丶t色?；衔锉碚鲾?shù)據(jù)：Dimethyl2(tertbutylamino)5cyano6(1methyl1Hindol3yl)4Hpyran3,4dicarboxylateMP162165oC.1H NMR (DMSO, 400 MHz) δ (s, 1H), (s, 1H), (m, 2H), (m, 2H), (s, 1H), (s, 3H), (s, 3H), (s, 3H), (s, 9H).13C NMR (CDCl3, 75 MHz) δ , , , , , , , , , , , , , , , , , , , .IR (cm1) 3247,3165,3118,2916,2212,1745,1680,1525,1442,1295,1205,1089.HRMS (ESI) m/z Calc. Found Dimethyl5cyano2(cyclohexylamino)6(1methyl1Hindol3yl)4Hpyran3,4dicarboxylateMP141143 oC1H NMR (DMSO, 400 MHz) δ (d, 1H, J = 8 Hz), (s, 1H), (d, 1H, J = 8 Hz), (d, 1H, J = 8 Hz), (t, 1H, J = 8 Hz), (t, 1H, J = 8 Hz), (s, 1H), (s, 3H), (s, 3H), (s, 3H), (m, 2H), (m, 2H), (m, 1H), (m, 6H).13C NMR (DMSO, 75 MHz) δ , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , .IR (cm1) 3252,3173,2932,2203,1735,1630,1527,1447,1291,1185,1087 HRMS (ESI)m/z Calc. Found Dimethyl6(1benzyl1Hindol3yl)2(tertbutylamino)5cyano4Hpyran3,4dicarboxylateMP oC1H NMR (DMSO, 400 MHz) δ (s, 1H), (m, 2H), (m, 7H), (s, 2H), (s, 1H), (s, 3H), (s, 3H), (s, 9H).13C NMR (DMSO, 75 MHz) δ , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , .IR(cm1) 3269,3170,2954,2203,1740,1658,1544,1447,1384,1302,1165,1079.HRMS (ESI) m/z Calc. Found .Dimethyl6(1benzyl1Hindol3yl)5cyano2(cyclohexylamino)4Hpyran3,4dicarboxylate MP 163163 oC1H NMR (DMSO, 400 MHz) δ (d, 1H, J = 8 Hz), (s, 1H), (d, 1H, J = 8 Hz), (d, 1H, J = 8 Hz), (m, 7H), (s, 2H) , (s, 1H), (s, 3H), (s, 3H), (m, 2H), (m, 2H), (m, 1H), (m, 6H).13C NMR (DMSO, 75 MHz) δ , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , .IR(cm1) 3260,3130,3027,2931,2200,1739,1668,1525,1448,1373,1290,1181,1081.HRMS (ESI) m/z Calc. Found .Dimethyl2(tertbutylamino)5cyano6(1hexyl1Hindol3yl)4Hpyran3,4dicarboxylateMP oC1H NMR (DMSO, 400 MHz) δ (s, 1H), (s, 1H), (dd, 2H, J = 8,8 Hz), (m, 2H) , (t, 2H, J = 8 Hz), (s, 1H), (s, 3H), (s, 3H), (m, 2H), (s, 9H), (m, 6H), (t, 3H, J = 8 Hz).13C NMR (DMSO, 75 MHz) δ , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , . IR(cm1) 3259,3176,3114,2937,2212,1750,1656,1520,1445,1382,1299,1171,1085 HRMS (ESI) m/z Calc. .Dimethyl5cyano2(cyclohexylamino)6(1hexyl1Hindol3yl)4Hpyran3,
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