【正文】 son go r am i neAg2O 或 K3Fe(CN)6（氧化）要求處于同側(cè)三、理化性質(zhì) （五）沉淀反應(yīng) 用途： 鑒別 —— 試管、 TLC或 PPC顯色劑； 提取分離 —— 檢查是否提取完全。 季胺堿 、 氮雜縮醛 、 烯胺 以及具有涉及 氮原子的跨環(huán)效應(yīng) 形式存在的生物堿，質(zhì)子化則往往并非發(fā)生在氮原子上。 （指成鹽時(shí)接受的質(zhì)子能形成穩(wěn)定的分子內(nèi)氫鍵） C CHO HHC H3N H C H3C CO HHC H3HN H C H3麻黃堿 偽麻黃堿三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 4）分子內(nèi)氫鍵 OHN H M eH2M eHH1H1OHN H M eH2M eH++偽麻黃堿麻黃堿OHN H M eH2M eHH1H1OHN H M eH2M eH++偽麻黃堿麻黃堿三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 4）分子內(nèi)氫鍵 p K a = 9 .7 4pK a= 9. 58三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 5）分子內(nèi)互變異構(gòu) NNOM eM e O O C14蛇根堿三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 5）分子內(nèi)互變異構(gòu) NNOM eM e O O C14蛇根堿三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 5）分子內(nèi)互變異構(gòu) NNOM eM e O O COM eM e O O CNN+_14蛇根堿異構(gòu)化pKa=三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 5）分子內(nèi)互變異構(gòu) NOOO HO M eO M e醇胺型小檗堿 pKa=NOOO M eO M e+ .OH季銨型異構(gòu)化三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 5）分子內(nèi)互變異構(gòu) NN :OO新番木鱉堿 pK a= 3. 8NNM eO HO HHpK a= 8. 15阿馬林堿N原子處在稠環(huán)的“橋頭” —— 張力較大 三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 5）分子內(nèi)互變異構(gòu) 互變異構(gòu)的條件 ： ① 環(huán)叔胺分子，氮原子的 α 、 β 位有雙鍵； ②環(huán)叔胺分子，氮原子的 α 位有 OH； ③處于稠環(huán)橋頭的 N，不能異構(gòu)化。 N C OR..酰胺結(jié)構(gòu)OONONNONNM eM eOM e胡椒堿咖啡因（ pKa=）（pKa=）三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 2）電子效應(yīng) 誘導(dǎo) —— 場(chǎng)效應(yīng)：堿性降低。 三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 2）電子效應(yīng) p K a : 1 1 . 2 1 0 . 1 1 1 . 3 1 0 . 4NHNC H3NHNC H3A B a b 三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 2）電子效應(yīng) 氮原子附近若有吸電基團(tuán)，堿性減弱。 與大分子有機(jī)酸所形成的鹽水溶性差 與小分子有機(jī)酸或無(wú)機(jī)酸成鹽水溶性較好。 如： NO HM eO M eO M eON M eM e OO去甲基粉防已堿由于空間位阻且能所以不溶于堿水A r O H形成分子內(nèi)氫鍵三、理化性質(zhì) （一）一般性質(zhì) (2)成鹽 Alk 多易溶于水，不溶或難溶有機(jī)溶劑。 (1)游離堿 類(lèi)別 極性 溶解性 H2O CHCl3 H+ OH 非酚性 較弱 脂溶性 — + + — 季銨堿 強(qiáng) 水溶性 + — + + 氮氧化物 半極性 中等水溶 + 177。 如：菸堿 中性溶液 —— 左旋光性 酸性溶液 —— 右旋光性 多數(shù)左旋體呈顯著生理活性。 —— 多為左旋光性。 NOO一葉萩堿 （黃色） 三、理化性質(zhì) （一）一般性質(zhì) 覺(jué) —— 多具苦味。 少數(shù)常溫下 —— 液體（多不含氧，若含多成酯鍵） NNHNNM eNM eC O O C H3毒藜?jí)A dlanabasine 菸堿 nicotine 檳榔堿 arecoline 三、理化性質(zhì) （一）一般性質(zhì) —— 多為無(wú)色或白色，少數(shù)有色。 二、分類(lèi) ㈨ 吲哚（ yinduo）衍生物 NH1234567吲哚 NHNHC O N HM eM eC H2O H麥角新堿 ergonovine ergometrine 二、分類(lèi) ㈨ 吲哚（ yinduo）衍生物 N NC H3C H3C H3C O OC H3N HNHNC H3C H3毒扁豆堿 physostigmine 治療青光眼 玫瑰樹(shù)堿 ellipticine 抗癌作用，低毒。 分：顛茄生物堿（ belladonna alkaloids） 古柯生物堿（ coca alkaloids） NC H3HHN C H3HHNCH3HH莨菪烷二、分類(lèi) 莨菪堿是由莨菪醇（ tuopine）與莨菪酸（ tuopic acid）縮合而生成的酯： N C H 3HO HCHH O O CC H 2 O HCHC H 2 O HN C H3HO C O莨菪醇 莨菪酸 莨菪堿 （阿托品） + 縮合 二、分類(lèi) 顛茄生物堿（ belladonna alkaloids） 莨菪堿 hyoscyamine 阿托品 atropine CHC H 2 O HN C H3HO C O CHC H 2 O HN C H3HO C OOHCHC H 2 O HN C H3HO C OO C H 2 O HN C H 3HO C OOO H東莨菪堿 scopolamine 山莨菪堿 anisodamine 樟柳堿 anisodine 二、分類(lèi) 古柯生物堿（ coca alkaloids） N C H 3HO HC O O H愛(ài)康寧 ecgonine 古柯堿 cocaine N C H3HC O O C H3O CO二、分類(lèi) ㈤ 喹啉衍生物 N12345678喹 啉NN OOOO H喜樹(shù)堿 camptothecine 治白血病和直腸癌 內(nèi)酯結(jié)構(gòu) 堿化開(kāi)環(huán) 成鹽溶于水 二、分類(lèi) ㈥ 異喹啉衍生物 分： 1苯甲基異喹啉型 雙苯甲基異喹啉型 原小檗堿型 阿樸啡型 原阿樸啡型 嗎啡烷型 原托品堿型 N67123458異喹啉 isoquinoline 二、分類(lèi) ㈥ 異喹啉衍生物 1苯甲基異喹啉型 OONOOM e OO M eO M eM eH那可丁 narcotine 存在于鴉片中 ， 具有鎮(zhèn) 咳作用與可卡因相似 ， 但無(wú)成癮性 ， 可替代可 卡因 。 二、分類(lèi) ㈡ 吡咯衍生物 簡(jiǎn)單的吡咯衍生物 NNOM e M eNNM e M eOOO C O M e紅古豆堿 cuscohygrine 紅古豆苦杏仁酸酯 （無(wú)活性） （有活性） 似阿托品藥物 的散瞳等作用 二、分類(lèi) ㈡ 吡咯衍生物 NOONM eM eM eHO HO HOO野百合堿 monocrotaline （有抗癌活性） 吡咯里西啶 吡咯里西啶（ pyrrolizidine）衍生物 二、分類(lèi) ㈡ 吡咯衍生物 吲哚里西啶（ indolizidine）衍生物 NNOO吲哚里西啶 indolizidine 一葉萩堿 securinine NM e OM e OO M eO M e娃兒藤堿( 有抗癌活性)Tylophora alkaloids 二、分類(lèi) ㈢ 吡啶衍生物 由吡啶或六氫吡啶衍生的生物堿。 M e O HC S2C u S O4N a O H麻 + 棕或黃色沉淀二、分類(lèi) ㈠ 有機(jī)胺類(lèi)（苯丙氨酸 /酪氨酸） M eOHM e OC O O ( C H2)4 N HN H2N HN H C O C H3OO M eM e OM e OO M e秋水仙堿 colchicine 治療急性痛風(fēng)，并有 抑制癌細(xì)胞生長(zhǎng)的作用 益母草堿 leonurine 對(duì)動(dòng)物子宮有增加其 緊張性與節(jié)律性的作用 二、分類(lèi) ㈡ 吡咯衍生物 由吡咯或四氫吡咯衍生的生物堿。長(zhǎng)期服用，體重減輕，精神焦慮，抑郁 C H 3C H 2 C H N H C H 3H 3 C OH 3 C OH 3 C OC H 2 C H 2 N H 2名稱(chēng) 來(lái)源 化學(xué)結(jié)構(gòu) 功能 危害 LSD致幻劑 合成 麥角酰二乙胺 當(dāng)代最驚奇、最強(qiáng)烈的迷幻藥，服用 20~300μg足以使人產(chǎn)生幻覺(jué) 長(zhǎng)期服用，使人知覺(jué)錯(cuò)位，瞳孔放大，視力模糊，顏面發(fā)紅，頭暈，乏力，困倦，震顫，心率加快 搖頭丸 合成 (屬冰毒的一種 ) 服用后精神極度興奮，可產(chǎn)生飄浮感覺(jué)，會(huì)出現(xiàn)一定程度的幻覺(jué)和性沖動(dòng) 引起心律加快，瞳孔放大，血壓和體溫升高，昏眩，食欲不振，精神混亂，性欲亢進(jìn) 杜冷丁 合成 鎮(zhèn)痛作用弱于嗎啡，成癮也比嗎啡輕 同嗎啡，但較嗎啡輕 C H 3NC O O C 2H 5NH NC O N ( C 2 H 5 ) 2C H 3H 3 C OO C H 3H 3 CC H 3C H 2 C H N H 2誘發(fā)刑事犯罪 敗壞社會(huì)風(fēng)氣 三、吸毒危害社會(huì) 對(duì)身體的危害：自傷、 自殺、自殘，加速死亡 一 、吸毒摧殘人生 大腦病變 心臟病變 加速死亡 自殘 傾家蕩產(chǎn)、妻離子散、 家破人亡、貽害后代 二、吸毒毀滅家庭 貽害后代 傾家蕩產(chǎn) 吸毒的危害 本 章 內(nèi) 容 ? 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 二、分類(lèi) ㈠ 有機(jī)胺類(lèi) （苯丙氨酸 /酪氨酸） 氮原子不結(jié)合在環(huán)內(nèi)的一類(lèi)生物堿。 罌粟花 嗎啡 鴉片成品 大麻植物 大麻成品 毒品 可卡因 冰毒 麻黃草 搖頭丸 高純度的海洛因 名稱(chēng) 來(lái)源 化學(xué)結(jié)構(gòu) 功能 危害 阿片 (鴉片、芙蓉膏、大煙 ) 罌粟中提取 主要成分罌粟堿 最早用于止痛、止瀉、止咳，使人產(chǎn)生欣快感 使人體質(zhì)衰弱，精神頹廢，壽命縮短，過(guò)量可致死 嗎啡 鴉片中提取 具有鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜作用，用于緩解急性銳痛及心源性哮喘，其毒性比鴉片強(qiáng)10~20倍 導(dǎo)致人注意力、記憶力衰退，精神失常，過(guò)量使人呼吸停止而死亡 大麻 一種植物 吸入 7mg可使人有欣快感，產(chǎn)生幻覺(jué) 失眠，食欲減退，性情急躁，容易發(fā)怒 NH 3 C OC H 2 O C H 3H 3 C OO